Свойства гетероцикла

В то же время следует отметить, что ароматические свойства гетероциклов выражены слабее, чем у бензола. [c.424]

Ряд специфических свойств гетероциклов обусловлен характером гетероатома. Так, среди трех названных пятичленных гетероциклов ароматические свойства наиболее выражены у содержащего серу тиофена. Он, например, подобно бензолу исключительно устойчив к действию окислителей, тогда как кольцо фурана, содержащего кислород, при действии окислителей легко разрущается. С другой стороны, реакционная способность атомов кислорода, серы и азота, входящих в гетероциклы, существенно изменяется. [c.413]

В ряду гетероциклических соединений с тремя и более гетероатомами в цикле (азот, азот и кислород азот, азот и сера) найдено много соединений с различной пестицидной активностью. Благодаря широкому спектру биологических свойств гетероциклы разных рядов привлекают все большее внимание исследователей, объем работ по синтезу и изучению пестицидной активности этих соединений непрерывно возрастает. Об этом свидетельствует тот факт, что наибольшее число патентов на способы получения и применение различных химических препаратов в качестве пестицидов из всех классов веществ [c.609]

Свойства гетероциклов определяются не только имеющимися гетероатомами, в значительной степени они зависят от характера связей в цикле. Гетероциклы, не содержащие кратных связей, как правило, по химическим и физическим [c.516]

Уже при присоединении двух атомов водорода, т. е. при образовании из пиррола пирролина, происходит резкое изменение свойств гетероцикла ароматические свойства пиррола, а также его слабокислотные свойства исчезают, пирролин является уже сильным основанием, аналогичным ненасыщенным аминам жирного ряда. Пирролидин — сильное основание, но со свойствами насыщенных аминов. [c.389]

В целях компактности и удобства изложения сведения об источниках получения, использовании и физических свойствах пи-рола, фурана, тиофена, пиридина и некоторых из наиболее важных полициклических производных суммированы в табл. 27-2. Из этой таблицы видно, как много типов гетероциклов может быть получено из каменноугольной смолы. Примечательно также очень большое различие температур кипения пиррола по сравнению с фураном или тиофеном. Более высокая температура кипения пиррола обусловлена ассоциацией с участием водородных связей. Другие свойства гетероциклов будут рассмотрены ниже. [c.375]

Свойства гетероциклов определяются не только имеющимися гетероатомами, в значительной степени они зависят от характера связей в цикле. Гетероциклы, не содержащие кратных связей, как правило, по химическим и физическим свойствам похожи на соответствующие ациклические соединения [c.393]

Ряд специфических свойств гетероциклов обусловлен характером гетероатома. Так, среди трех названных пятичленных гетероциклов ароматические свойства наиболее выражены у содержащего серу [c.449]

Образование ароматического секстета, вовлекающего свободную (неподеленную) пару электронов гетероатома, имеет следствием, с одной стороны, сумму ароматических свойств гетероцикла, с другой стороны, потерю нуклеофильных свойств гетероатомом. Так, азот пиррола лишен основных свойств азот, кислород и сера пиррола, фурана и тиофена соответственно мало способны или вовсе не способны к комплексообра- [c.250]

Свойства гетероциклов зависят от природы гетероатомов и характера связей в цикле. Если гетероциклы не имеют в кольце сопряженных двойных связей, то они по своим свойствам напоминают соответствующие ациклические соединения. Например, много общего в химическом повелении и диэтнлового эфира и тетрагидрофура-на,диэтиламина и пиперидина [c.354]

В настоящем обзоре рассмотрены данные по синтезу аннелированных производных хиназолина на основе использования 1,4- и 1,5-диэлектрофильных реагентов, таких как - и у-галоиднитрилы и др., а также свойства гетероциклов этой группы. Основу обзора составляют публикации и материалы исследований химиков Национального университета имени Тараса Шевченко. [c.232]

Наиболее характерные особенности пирилиевых соединений связаны со свойствами гетероцикла, который удивительно стабилен несмотря на ненасыщенность и наличие формального положительного заряда. В отличие от пирилиевого иона оксониевый ион (13), образующийся при протонировании дигидропирана в процессе получения тетрагидропиранильных эфиров, существует только кратковременно как реакционноспособный интермедиат и быстро атакуется нуклеофильным растворителем (схема 2). Ион пирилия в этих условиях более устойчив, чем образуемый им аддукт (схема 3), и сохраняется при низких значениях pH сколь угодно долго [3]. [c.16]

Как и в случае простых пиронов, на свойства гетероцикла кумарина сильно влияет наличие определенных заместителей. Так, гидроксигруппа в положении 4 настолько повышает электрофиль-ную активность пирона, что замещение на нитро- и сульфогруппу, а также галоген происходит предпочтительно в положение 3, а не 6 [51]. Рассматриваемая система вступает также в реакцию с альдегидами, в результате чего образуются бисаддукты (схема 49). [c.62]

Бензаннелирование мало изменяет свойства гетероцикла в ку-иариновой системе. Однако важные физиологические свойства, которыми обладают многие кумарины, позволяют рассматривать их как один из важнейших классов гетероциклических соединений. [c.74]

По свойствам гетероцикла хромоны в основном подобны у-пи-ронам, хотя, как и в случае кумаринов и бензопирилиевых соединений, бензаннелирование приводит к модификации некоторых свойств этой системы. [c.91]

Функциональные группы, содержащие гетероатом(ы) и связанные с остатками углеводородов, представляют собой один из возможных вариантов включения органогена в органическое соединение. Вторым вариантом является включение гетероатома в состав кольца циклического соединения. Такие соединения носят название гетероциклических (или гетероциклов). Гетероциклы могут содержать любые из ранее рассмотренных функциональных групп, поэтому многие свойства гетероциклов аналогичны свойствам соответствующих функциональных производных ациклического и карбациклического рядов. Вместе с тем взаимное влияние гетероатомов, находящихся в составе кольца, друг на друга, а также влияние этих гетероатомов на имеющиеся в молекуле функциональные группы приводят к появлению существенных особенностей в химическом поведении гете юциклов, позволяющих выделить эти соединения в отдельный класс. Класс этот очень многочислен, и в данном разделе будут рассмотрены только биологически важные соединения. [c.18]

Влияние дополнительных атомов азота также может сказываться на кислотных и основных свойствах гетероциклов. С одной стороны, свободные пары электронов атомов азота определяют направление протонирования, и большинство азолов проявляет себя как более сильные основания, чем пиррол. С другой стороны, азо-лил-анионы более устойчивы, чем пирролил-анион, поэтому азолы, содержащие группы ЫН, — более сильные кислоты, чем пиррол. Величины рАа, представленные в табл. 8.1, иллюстрируют вышесказанное. Имидазол представляет собой основание средней силы, другие азолы — слабые основания сила основания обычно уменьшается с увеличением числа атомов азота в молекуле из-за индуктивного электроноакцепторного влияния дополнительных атомов азота. Кислородсодержащие гетероциклы гораздо менее основны, 404 можно было бы ожидать из-за индуктивного эффекта атома кислорода, и основные свойства становятся еще меньше, если гетероатом находится по соседству с местом протонирования. И, наоборот, кислотность азолов повышается с увеличением числа атомов азота триазолы сравнимы по кислотности с фенолом, а 1Н-тетразол — с уксусной кислотой. [c.342]

Основные научные исследования посвящены органическому синтезу. Изучала хлорметилированис, нитрование, сульфирование ароматических соединений, химию тиазола, пиридазонов, тиофенов, кислот цик-лобутанового ряда. Разработала новые антиоксиданты, аналитиче ские реагенты, лекарственные препараты (в частности, фурацилин) и пептидные субстраты. Исследует реакционную способность 1,3-дике-тонов и свойства гетероциклов, [c.608]

I. Кислотно-основные превращения. От кислотно-основных свойств гетероциклов зависит возможность или условия прове-дегшя всех других реакций. [c.455]

Все попытки объяснения ароматических свойств гетероциклов н их свое образия тесно связаны с гипотезами и теориями, предложенными для громати-ческих соединений, но пока еще нет такой теории, которая могла бы дать исчерпывающее объяснение свойств гетероциклических соединений. Можно, одиако, думать, что именно разнообразие свойств непредельных гетероциклов позволит в будущем создать полную общую теорию непредельных циклов. [c.508]

Среди производных гидразона наилучшим является ацетонди-метилгидразон [166]. Активность галогенсодержащих Л -гетероцик-лов зависит от электрбноакцепторных свойств гетероцикла и подвижности связи между ним и галогеном. Активность хлортриазиновых красителей модифицируется по следующему механизму [136] (см, также [184]) [c.266]

Как следует из рассмотренных выше данных (см. главы 8 и 9), а также обобщений по оксиранам и азиридинам [17, 21], роль поляризационных эффектов возрастает в ряду тиираны оксираны азиридины. Так, раскрытие азиридинового цикла нуклеофильными и электрофильными реагентами протекает преимущественно против правила Красуского. В отличие от азиридинов, тиираны в реакциях с нуклеофильными реагентами образуют исключительно, а с электрофильными реагентами преимущественно продукты раскрытия по правилу Красуского. Оксираны в этом отношении занимают промежуточное положение между азиридинами и тииранами. Поскольку в указанном ряду симбатно повьшхению г-донорных свойств гетероцикла возрастает склонность к аномальному раскрытию цикла, можно считать, что степень согласованного течения этих реакций снижается с увеличением эффектов стабилизации циклического состояния г-орбиталями гетероатома. [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология