Этилен гибридизация

Плоское строение молекулы и угол между связями 120 позволяют в методе ЛМО считать, что в локализованных а-связях атом углерода участвует гибридными хр -орбиталями. Каждый атом углерода участвует своими тремя электронами в трех таких о-связях двух С—Н и одной С—С. Еще одну связь С—С образуют не участвующие в гибридизации р -электроны, по одному от каждого атома. Так как р -орбитали направлены перпендикулярно плоскости молекулы, их перекрыванием образуется я-орбиталь, электронная плотность которой располагается над и под плоскостью молекулы. Таким образом, связь С=С оказывается двойной симметричной о л -связью. Разделяя связь между углеродными атомами в этилене на о- и л-связь и принимая энергию разрыва о-связи равной Е (С—С) = 347 кДж/моль. можно приписать л-связи в этилене энергию 250 кДж/моль. Таким образом, л-связь (С—С) в этилене менее прочна, чем а-связь, и легче разрывается, чем объясняется склонность этилена к реакции присоединения. [c.107]

Подведем краткий итог рассмотрению простейших представителей алканов, алкенов и алкинов. С ростом кратности связи растет ее общая прочность, укорачивается расстояние С—С. Вместе с тем благодаря наличию л-связей этилен и ацетилен отличаются от этана химической лабильностью. Одновременно меняется и С—Н-связь в этих соединениях, что в методе ЛМО можно связать с изменением характера гибридизации орбиталей атома углерода в этом ряду (sp в этане, sp в этилене и sp в ацетилене) ее длина укорачивается, прочность повышается, растет и способность к протонизации. Характеристика связей представлена в табл. 9. [c.110]

Состоянию зр -гибридизации атома углерода соответствуют три гибри-дизованные валентные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120° относительно прямой, проходящей через центр ядер атомов углерода. Перпендикулярно к этой плоскости направлена четвертая (негибридизованная) р-орбиталь атома углерода. Между двумя атомами углерода возникает двойная связь (сг-Ья). а-Связь образуется при перекрывании по одной от каждого атома гибридизованной -орбитали, л-связь — при перекрывании негибридизованных р-орбиталей. Одну двойную связь имеют непредельные углеводороды — алкены этен, или этилен, НаС = СНз и его гомологи, их общая формула С Нгл (рис. 84). Основным источником получения алкенов также служат природные нефть и газ. [c.256]

Еще один вид гибридизации 5- и р-орбиталей осуществляется, например, в соединениях бора и углерода (этилен, бензол). Возбужденный атом бора имеет три неспаренных электрона — один 5- и два р-электрона (см. 2). В этом случае при образовании соединений бора происходит гибридизация одной 5- и двух р-орбиталей (5р -гибридизация), при этом образуются три одинаковые 5р2-гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120° друг к другу (рис. 22). [c.87]

В молекуле этилена три из четырех атомных орбиталей каждого атома углерода, содержащих валентные электроны, подвергаются р -гибридизации (рис. 17). При этом две гибридные орбитали затрачиваются атомом углерода на а-вязи с двумя атомами водорода Н, а третья участвует в образовании о-связи между атомами углерода. Таким образом, все пять а-связей в этилене располагаются копланарно (в плоскости XV) и углы между ними составляют 120°. [c.58]

В ароматическом ряду также осуществляется подобная этилену (так называемая тригональная) гибридизация. Действительно, например, в бензоле каждый атом углерода образует три ст-связи (две с атомами углерода и одна с водородом). Тригональная гибридизация устанавливается в результате того, что все атомы углерода и водорода в бензоле находятся в одной плоскости. При этом атомы углерода образуют правильный шестиугольник, а связи С—Н направлены под углами 120° к связям С—С. Шесть п-электронов расположены перпендикулярно к плоскости молекул. Подобное строение имеют и [c.333]

Рис. 16.5. Электронная структура п гибридизация атомных орбита-лей углерода 1 этилене

Зависимость Jnn от гибридизации углерода. При переходе от метиленовой группы с s/э -гибридным углеродом в метане к sp -гибридизации в этилене геминальная константа изменяется от — 12,4 до + 2,5 Гц. В циклопропане с его особым типом связи наблюдается промежуточное значение. В других напряженных циклических системах значения 2/ могут достигать — 5,0 Гц, но геминальная константа в циклобутане не сильно отличается от константы в метане (табл. IV.9). [c.116]

Электронная структура и гибридизация атомных орбита лей углерода в этилене [c.253]

Спектральные исследования показали, что расстояние С—Н в этилене равно 1,086 А (10,86-Ю нм), т. е. значительно меньше, чем расстояние С—Н в этане, равное 1,102 А (11,02-10 нм). Для объяснения такого различия необходимо принять, что гибридизация атомов в этих соединениях неодинакова. [c.145]

Рассмотрение гибридизации и размеров орбиталей помогает объяснить другие свойства молекул, кроме длин связей, например относительную кислотность некоторых углеводородов (разд. 8.10) и относительную основность некоторых аминов (разд. 36.11). Следовало ожидать, что более короткие связи будут более прочными установлено, что энергия диссоциации связи С—Н в этилене [104—122 ккал (435,43-10 —510,79-10 Дж)] больше, чем в метане [102 ккал (427,05-10 Дж), разд. 2.161. Как будет показано в разд. 10.18, изменение характера гибридизации может иметь большее значение, чем обычно считают, поскольку оно влияет на устойчивость молекул. [c.145]

Выше было показано, что длина углерод-водородной связи уменьшается при переходе от этана к этилену и ацетилену, и этот факт связывали с изменением характера гибридизации углерода (табл. 10.2). По мере уменьшения р-характера связывающей орбитали размер орбитали уменьшается и связь становится короче (разд. 5.3). В бензоле связи С—Н относятся к тому же sp —s-типу, как и связи в этилене, и имеют почти точно такую же длину 1,084 А (10,84-10- нм). [c.321]

В этих соединениях я-связи пространственно разделены и не взаимодействуют друг с другом, т. е. являются простыми. Появление я-электронов у двух соседних атомов углерода изменяет гибридизацию валентных а-электронов, длину С=С - и С=С -связей и геометрическую структуру молекул. Так, этилен представляет из себя плоскую молекулу, которую чисто условно можно представить моделью, изображенной на рис. 10.2. Из рис. [c.326]

Этилен содержит двойную связь С=С и относится к классу алкенов молекула этилена - плоская, поскольку атомы углерода имеют. 9/ -гибридизацию. [c.54]

Соединения, содержащие кумулированные двойные связи, интересны своими структурными особенностями. Например, в аллене обе двойные связи заметно короче (0,131 нм), нежели стандартная двойная связь в алкене (0,134 нм в этилене). Этот факт объясняется тем, что в отличие от первого и третьего углеродных атомов, находящихся в состоянии лр -гибридизации, центральный атом углерода в молекуле аллена имеет р-гибридизацию. [c.338]

Подведем краткий итог рассмотрению простейших представителен рядов алканов, алкенов и алкинов, содержащих, согласно классическим представлениям, ординарную, двойную и тройную углерод-углеродные СВЯЗИ. В методе локализованных МО этому соответствуют а -, а тс - и о Я -связи. В указанном ряду с ростом кратности связи растет общая прочность, укорачивается расстояние С—С. Вместе с тем благодаря наличию л-связей этилен и ацетилен отличаются от этана химической лабильностью. Одновременно меняется и С—Н-связь в этих соединениях, что можно связать с изменением характера гибридизации орбиталей атома углерода в этом ряду в этане, в этилене и лр в ацетилене) ее длина укорачивается, прочность повьипается, растет и способность к протонизации. Характеристики связей представлены в табл. 24. [c.211]

Теория молекулярных орбиталей позволяет дать и другое объяснение двойной связи в этилене оно основано на представлении о sp -гибридиза-ции валентных орбиталей атомов углерода. Согласно этой модели, две из четырех sp -орбиталей каждого атома углерода перекрываются с двумя аналогичными орбиталями другого атома углерода. В этом случае два углеродных тетраэдра имеют общее ребро, подобно тому как это было описано ранее для. BjHg (см, рис. 13-9). Однако суммарное перекрывание атомных орбиталей в рамках этой модели оказывается меньшим, чем в рамках модели с sp -гибридизацией, откуда следует, что связь должна быть не столь прочной. Кроме того, тетраэдрическая модель с двумя изогнутыми связями предсказывает, что угол Н—С—Н ближе к тетраэдрическому значению 109,5°, чем к значению 120°, основанному на представлении о хр -гибридизации. Экспериментально наблюдаемое значение этого угла (117°) свидетельствует в пользу модели двойной связи, изображенной на рис. 13-19, а не в пользу модели с изогнутыми связями, основанной на представлении о sp -гибридных орбиталях углерода. [c.568]

Двойная связь состоит из связей разных типов. Квантово-химические представления говорят о том, что атомы углерода в этилене имеют тригональный или зр - тип гибридизации, т.е. каждый атом углерода для образования связей использует три зквршалентные гибридньк зр - орбитали, образованные комбинацией одной з- и двух р-орбиталей, причем все орбитали, а следовательно, все атомы лежат в одной плоскости под углом 120 т.е. [c.68]

Модель гибридизации электронных орбиталей не обязательно распространяют на все орбитали атома. Известны случаи, когда модель требует считать часть орбиталей гибридными, т. е. усредненными по энергиям и дополнительно симметризованными по расположению в пространстве, а часть орбиталей — негибридными. Рассмотрим подобный случай на примере некоторых производных углерода. Известно, что строение таких соединений, как этилен С2Н4 и фосген СОО , объясняют одинаковым характером гибридизации орбиталей атомов углерода в этих молекулах. Из четырех одноэлектронных орбиталей атома углерода (одной 5 и трех р) три орбитали считают гибридными, они образуют своим расположением фигуру правильной трехлучевой звезды (зр -гибридизация), а одна р-орбиталь остается негибридной. Она располагается перпендикулярно к плоскости звезды, как показано иа рис, 21.12. За счет гибридных вр -орбнталей атом углерода образует три ст-связи (две —с атомами других элементов и одну —с соседним углеродным атомом, имеющим аналогично расположенную р-орбиталь). [c.256]

В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в этилене Кдкой вид гибридизации электронных облаков характерен для этого валентного состояния Какую ковалентную связь называют л-связью Могут ли р-электроны образовывать о-связь [c.20]

Этот тип гибридизации соответствует случаю, когда два атома углерода связаны двойной ковалентной связью, как в этилене С2Н4. Каждый атом углерода образует три ст-связи перекрыванием электронных облаков — одну с соседним атомом углерода и две с атомами [c.68]

Нередко отмечается, что взаимодействие С—Н через одну связь ( /сн) проиорционально гибридизации атома углерода. Это приблизительно верно, в особенности для рядов близко родственных соединений, как, нанример, этан, этилен и ацетилен (см. ниже). Данные, приведенные в табл. 164 и 165, указаны в герцах и заимствованы в основном из [35], а также из упоминавшихся выше общих трудов по ЯМР- С. [c.312]

ВОЗМОЖЕН ЛИ ДРУГОЙ тип ГИБРИДИЗОВАННОГО АТОМА УГЛЕРОДА Этилен — бесцветный горючий газ. Он используется для искусственного ускорения созревания фруктов и изготовления некоторых пластических масс. Его формула С2Н4. Этилен — простейший представитель алкенов, соединений с общей формулой С На . Оба его атома углерода 5р2 гибридизо-ваны. Как можно изобразить подобную орбитальную гибридизацию [c.52]

Рис. 1. Переходные состояния р>ций присоединения с участием я-электронных систем. I-радикальное присоединение (метнльньш радикал + этилеи), II—р-ция Дильса-Альдера (этилен + бутадиен) внизу изображены соответствующие модельные я-сопряженные структуры. Показаны атомные 2 > орбитали, асимметрия к-рых обусловлена изменением гибридизации вследствие взаимод. в пере ходном состоянии. Черные точки-ядра атомов С. ЗнaJ и + н — относятся к соответствуюпщм волновым ф-циям. Орбитали перекрываются в фазе. Приведены межатомные расстояния в переходном состоянии.

К структурным факторам, определяющим устойчивость карбанионов, в первую очередь относятся состояние гибридизации углеродного атома анионного центра, а также природа и число заместителей. Легкость образования карбанионов увеличивается в ряду С—СН < С = СН < С = СН, т. е. возрастает с увеличением 5-характера связи С—Н таким образом, по кислотности циклопропан, например, расположен между этаном и этиленом. Устойчивость простых алкиланионов изменяется в порядке первичный > вторичный > третичный, обратном порядку устойчиво- [c.550]

Итак, при образовании ковалентных связей один из 28-электронов невозбужденного атома углерода возбуждается (с затратой 420—630 кДж/моль) и переходит на свободную р-орбиталь В возбужденном состоянии у атома углерода уже четыре неспаренных электрона на 2s-, 2р -, 2р - и 2р2-орбиталях Далее в зависимости от того, в какой фрагмент молекулы войдет этот атом углерода, происходит один из типов гибридизации (в СХ4 — sp3, в этилене — sp , в ацетилене — sp) Энергия образования четырех связей с избытком покрывает те 500 кДж/моль, которые требовались для возбуждения атома В случаях триго-нальной и дигональной гибридизации одна или соответственно две р-орбитали остаются негибридизованными и имеют вид неискаженных восьмерок Так, атом углерода в этилене имеет три тригонально гибридизованные орбитали и одну чистую р-орбиталь, направленную перпендикулярно плоскости, в которой расположены все три sp орбитали (рис 16) [c.53]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология