Тетраэдр углеродный

Тетраэдрическая модель, выдвинутая в 1874 г. Вант-Гоф-фом в виде гипотезы в настоящее время вытекает из данных эксперимента. Методами рентгенографии, электронографии и др. определяют валентные углы и междуатомные расстояния (длины связей). Если все четыре заместителя одинаковы (СН4, ССи), то модель представляет собой правильный тетраэдр с валентными углами 109° 28. Если с центральным углеродным атомом связаны неодинаковые заместители, то валентные углы могут на несколько градусов отклоняться от тетраэдрических разными оказываются и длины связей — тетраэдр становится неправильным. Примером такого дефор- [c.14]

В классической стереохимической теории простая связь С—С изображается, как указано выше, смыканием тетраэдров углеродных атомов [c.43]

Таким человеком оказался молодой датский химик Якоб Гендрик Вант-Гофф (1852—1911). В 1874 г., когда Вант-Гофф еще работал над докторской диссертацией, он выдвинул смелое предположение, согласно которому четыре связи углеродного атома направлены к четырем вершинам тетраэдра, в центре которого находится этот атом. [c.88]

Еще будучи студентом третьего курса, В. С. Гутыри под руководством доцента Е. Познера участвовал в научно-исследовательских работах лаборатории количественного анализа АКИМ им. М. А. Азизбекова. Первая его публикация посвящена применению газообразного аммиака для количественного определения алюминия (1932 г.). Позднее он занимался изучением строения органических соединений, что нашло отражение в ряде статей, посвященных вопросам пространственных форм углеродного тетраэдра, строения молекулы бензола, структуры поливалентных связей, зависимости структурных констант молекулярной рефракции и парахора от характера связей. [c.4]

В некоторых случаях необходимо рассматривать электроны, образующие связь, как части электро1пюго облака [97, 3. г1 0(1особные двигаться по молекулярным орбитам однако, когда мы имеем дело с размерами молекул предельных углеводородов, следует-считать, что эти электроны образуют связи, длина которых и углы между которыми воспроизводятся весьма точно [35]. Изменения длин связей и углов между связями в ненасыщенных молекулах малы, но псе же заметны. Большие успехи были достигнуты в области вьпгисления длин связех в сложных ароматических молекулах [12а]. При обсуждении объемных физических свойств углеводородных молекул в качестве первого приближения можно использовать старое представление об углеродном атоме как о тетраэдре с фиксированными по направлению и длине связями, причем этот атом может свободно вращаться, если он но связан с другими углеродными атомами, и лишен свободы вращения, если он связан с другими атомами. [c.227]

О некоторых геометрических свойствах углеродного тетраэдра и об экзальтациях МР некоторых диолефинов // Жури. общ. химии.— 7, вын. 1.— С. 212 — 218. [c.365]

Углеродный атом в алканах удерживает связанные с ним атомы по осям правильного тетраэдра. Из рентгеноструктурных данных известно, что в алканах центры атомов углерода расположены на расстояниях 0,154 нм, а расстояние от центра атома углерода до центра атома водорода равно 0,11 ни. Тем не менее, поскольку поворот вокруг связи С—С соверщается легко и почти без затраты энергии, то углеродная цепь может принимать различные конформации, вплоть до спиральной [c.113]

Ле Бель и в особенности Вант-Гофф поэтому сочли возможным предположить, что четыре группы, связанные с одним углеродным атомом, должны быть расположены не в одной плоскости. Если это расположение симметрично, то оно является правильно тетраэдрическим, т. е, четыре заместителя занимают углы правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Если расположение -несимметрично, то заместители занимают углы неправильного тетраэдра. [c.131]

Для изображения на бумаге конфигурации таких молекул в настоящее время применяют предложенные Фишером так называемые проекционные формулы, Для этого связанные в цепи углеродные тетраэдры представляют в виде развернутой прямой линии, приче.м все имеющиеся группы располагаются над плоскостью бумаги атомные группы, связанные с углеродными атомами, при этом оказываются вправо и влево от прямой, на которой находятся углеродные ато.мы. Проекция всех групп па бумагу позволяет представить их взаимное пространственное расположение. [c.140]

Из всех простых веществ алмаз имеет максимальное число атомов, приходящихся на единицу объема, — атомы углерода упакованы в алмазе очень плотно. С этим, а также с большой прочностью связи в углеродных тетраэдрах связано то, что по твердости алмаз превосходит все известные вещества. Поэтому его широко применяют в промышленности почти 80% добываемых алмазов используются для технических целей. Его используют для обработки различных твердых материалов, для бурения горных пород. Будучи весьма твердым, алмаз в то же время хрупок. Получающийся при измельчении алмаза порошок служит для шлифовки драгоценных камней и самих алмазов. Должным образом [c.405]

Связи, образованные р-электронами, должны быть более прочными, так как р-орбитали более вытянуты от ядра, чем -орбиталь, и должны сильнее перекрываться с орбиталями других атомов, образующих связь с углеродом. Однако, как мы знаем, все связи углеродного атома равноценны и направлены к вершинам тетраэдра (угол. между ними составляет 109,5°). [c.163]

Четыре гибридные орбитали атома углерода расположены под углом 109,5° друг к другу,— они направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. На рис. 75 показана форма электронных облаков для гибридных орбиталей углеродного атома. Как видно из рис. 74 и 75, гибридная орбиталь сильно вытянута в одну сторону от ядра. Это обусловливает гораздо более сильное пере- [c.165]

Четыре р -гибридные орбитали атома углерода расположены под углом 109,5° друг к другу, они направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. На рис. 18 показана форма электронных облаков углеродного атома в молекуле метана гибридная орбиталь сильно вытянута в одну сторону от ядра. [c.85]

В молекуле метана четыре валентных электрона атома углерода образуют связи с четырьмя электронами атомов. водорода. Ответ на вопрос, как они расположены в пространстве, был дан в работах М. Ле-Беля и Я. Вант-Го( х )а, которые независимо друг от друга установили тетраэдрическое строение молекулы метана. Эго означает, что четыре атома водорода, связанные с атомом углерода, расположены не в одной плоскости, а в вершинах правильного тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом [c.185]

Для сохранения конфигурации тетраэдра необходимо, чтобы атакующий нуклеофил Ыи подошел со стороны рвущейся связи и занял место замещаемой группы (в рассматриваемом примере). Однако при этом не достигается необходимого для стабилизации указанной структуры перекрывания граничных МО. Такое перекрывание обеспечивается подходом нуклеофила с противоположной замещаемой группе стороны, что ведет к обращению конфигурации углеродного тетраэдра в результате реакции [c.340]

Атака электрофильной частицей Н]+ направлена по ребру углеродного тетраэдра (XIX) с образованием катиона XX, имеющего [c.376]

Показанная на рис. Х-24 схема строения углеродной цепи отвечает идеальному случаю строго тетраэдрического расположения валентностей углерода,- которое практически имеет место лишь при одинаковости всех четырех связанных с ним атомов (например, в алмазе). Если атомы эти не одинаковы, то тетраэдр претерпевает меньшее [c.543]

При трактовке пространственного расположения валентностей углеродного атома классическая стереохимия исходит из тетраэдрической модели (т. е. гибридизации sp ) валентная симметрия простой связи отвечает двум тетраэдрам с общим углом, двойной связи —двум тетраэдрам с общим ребром, а тройной —двум тетраэдрам с общей плоскостью. Отсюда следует, что отдельные валентности кратной связи имеют изогнутую форму ( банановые связи), т. е. ни одна из них не проходит вдоль линии кратчайшего расстояния между ядрами обоих атомов. [c.548]

Углеродные атомы, соединенные с четырьмя различными атомами или группами и в силу этого являющиеся центрами асимметрии молекул, называют асимметрическими атомами углерода. На рис. 22 показана тетраэдрическая направленность четырех валентных связей такого атома а, Ь, й и е — четыре различные атомные группы в вершинах тетраэдра. [c.198]

Конформеры, изображаемые схемами а и б, отличаются друг от друга взаимным поворотом углеродных тетраэдров. В конфор- [c.69]

Переход от простейшего органического вещества — метана, к его ближайшему гомологу —этану ставит перед исследователем новые проблемы пространственного строения, для решения которых недостаточно знать рассмотренные в разделе 1.3 параметры. В самом деле, не изменяя ни валентных углов, ни длин связей, можно представить себе множество геометрических форм молекулы этана. Эти формы отличаются друг от друга взаимным поворотом углеродных тетраэдров вокруг соединяющей их связи С—С. [c.27]

Четыре разных заместителя (Н, СНз, Вг и К = СООН, СОМНг, СМ) расположены в углах тетраэдра, однако связаны они не с центральным атомом (как это имеет место у обычных соединений с центром асимметрии), а с разными углеродными атомами адамантанового каркаса [212]. [c.408]

Позже оп вспоминал, что мысль об углеродном тетраэдре зародилась у него именно после чтения этой статьи. Фраза о том, что факты вынуждают нас объяснить различие изомерных молекул с одинаковой структурной формулой различным положением их [c.216]

Из всех простых веществ алмаз имеет максимальное число атомов, приходящихся на единицу объема, — атомы углерода упакованы в алмазе очень плотно. С этим, Рис- И7. Структура а.и-а также с большой прочностью связн в углеродных тетраэдрах связано то, что по м1жлу твердости алмаз превосходит все известные [c.433]

Теория молекулярных орбиталей позволяет дать и другое объяснение двойной связи в этилене оно основано на представлении о sp -гибридиза-ции валентных орбиталей атомов углерода. Согласно этой модели, две из четырех sp -орбиталей каждого атома углерода перекрываются с двумя аналогичными орбиталями другого атома углерода. В этом случае два углеродных тетраэдра имеют общее ребро, подобно тому как это было описано ранее для. BjHg (см, рис. 13-9). Однако суммарное перекрывание атомных орбиталей в рамках этой модели оказывается меньшим, чем в рамках модели с sp -гибридизацией, откуда следует, что связь должна быть не столь прочной. Кроме того, тетраэдрическая модель с двумя изогнутыми связями предсказывает, что угол Н—С—Н ближе к тетраэдрическому значению 109,5°, чем к значению 120°, основанному на представлении о хр -гибридизации. Экспериментально наблюдаемое значение этого угла (117°) свидетельствует в пользу модели двойной связи, изображенной на рис. 13-19, а не в пользу модели с изогнутыми связями, основанной на представлении о sp -гибридных орбиталях углерода. [c.568]

Если же два углеродных атома связаны между собой двумя единицами валентности, как это постулирует гипотеза двойной связи, то свободное вращение их относительно друг друга становится невозможным, так как оно постоянно вызывало бы разрыв двойной связи, что повлекло бы за собой разъединение обоих атомов углерода. Следовательно, наличие двойной углеродной связи должно обусловливать БПОл е определенное, постоянное расположение молекулы в пространстве, изображенное на рис. 3 (четыре валентности углеродных атомов направлены в углы тетраэдра) [стр. 131] [c.45]

Формулы эти хорошо сооптетствуют известным фактам. Они понятны с точки зрения стереохимии, так как означают, что два углеродных атома, силы валентности юоторых направлены к углам тетраэдра [стр. 131] соприкасаются друг с другом плоскостями двух тетраэдров [рис. 13]. [c.75]

Если же строение гексоз выражается циклическими полуаце-тальными формулами, то число стереоизомеров должно возрасти в два раза. Дело в том, что образование гликозидного (полуацетального) гидроксила связано с появлением нового асимметрического углеродного атома. Так, в молекуле глюкозы будет содержаться уже не 4, а 5 асимметрических углеродных атомов, что приводит к появлению 32 стереоизомеров (2 = 32). Половина этих стереоизомеров отличается от остальных различным расположением водорода И полуацетального гидроксила у первого углеродного атома (в верхнем тетраэдре) относительно плоскости кольца. Таким образом, каждый из 8 изомеров Д-ряда и 8 изомеров -ряда будет иметь по две дополнительные стереоформы, которые называются а- и -формами или аномерами (от греч, ано —вверх, [c.237]

Направления валентных связей углеродного атома взаимно ориентированы в пространстве. Так, если все четыре валентности его насыщены одинаковыми атомами или атомными группами (например, в СС14), то наиболее устойчивому состоянию молекулы отвечает такое расположение связей, когда угол между каждой парой связей равен 109,5° (это угол между направлениями от центра тяжести правильного тетраэдра к его вершинам). [c.200]

В реакции нуклеофильного бимолекулярного замещения (5 -2) на 5р -углеродном атоме наблюдается обращение конфигурации углеродного тетраэдра, что было найдено экспериментально еще в 1870 г. (П. Вальден). Этот результат хорошо объясняется проведенными теоретическими расчетами серии модельных реакций 5лг2 типа (табл. 79). [c.374]

Изучение содержащих углеродные цепи молекул при помощи рентгеновских лучей показало, что атомы углерода в подобных цепях располагаются не на однйй прямой, а по зигзагу (рис. Х-24). Существование последнего обусловлено тем, что четыре валентности углеродного атома определеннь1 м образом направлены по отношению друг к другу их взаимное расположение отвечает линиям, идущим из центра тетраэдра к его вершинам.2" [c.536]

Пространственное строение молекул обусловлено тем, что валентные связи углеродного атома расположены не в плоскости, а опргделенным образом направлены в пространстве атом углерода, связанный с четырьмя одновалерттными атомами или атомными группами, является как бы центром тетраэдра — правильной четырехгранной пирамиды (рис. 1), а четыре его валентные связи направлены к вершинам тетраэдра (а). В этих вершинах помещаются соединенные с атомом углерода одновалентные атомы и атомные группы. В результате молекулы органических веществ имеют объемность, пространственное строение. [c.24]

Сопоставив известные к тому времени факты, Байер в 1885 г. выдвинул свою известную теорию напряжения. При замыкании циклов, рассуждал Байер, валентные связи атомов углерода вынуждены отклониться от своего нормального тетраэдрического направления, причем величина этого отклонения зависит от числа звеньев в цикле. Так, например, циклопропан должен представлять собой равносторонний треугольник, в котором угол между циклообразующими связями углеродного атома должен составлять 60°, а не 109° 28, как в правильном тетраэдре. [c.316]

Стремясь устранить это противоречие, Заксе в 1890 г. выступил с поправкой к теории Байера. Он указал, что все кольца, начиная с шестичленного, можно построить, не деформируя углеродный тетраэдр, поэтому углового напря- [c.316]

Алмаз — бесцветное кристаллическое вещество, самое твердое из всех природных веществ. Углеродные атомы в кристаллах алмаза находятся в состоянии 5р -гибриднзации (с. 47). Они связаны прочными ковалентными неполярными связями. Каждый атом углерода в алмазе окружен четырьмя другими, расположенными от него в направлениях от центра тетраэдра к его вершинам при расстоянии между атомами 0,154 нм (рис. 4.1). Все это обусловливает исключительную твердость, значительную плотность (3,5 г/см ) и другие характерные свойства алмаза. Поэтому его широко применяют для резки стекла, бурения горных пород и шлифования особо твердых материалов. Алмаз плохо проводит теплоту и практически не проводит электрический ток. Образцы его в чистом виде- [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология