Дикарбоновые декарбоксилирование

Неролин с пропионилхлоридом дал по реакции Фриделя — Крафтса кетон (IV), который бромкровался, и бромид (V) подвергался конденсации с натрмалоновым эфиром. Полученный дикарбоновый эфир после омыления, декарбоксилирования и этерификации превратился в кетоэфнр (VI). Действие на последний магнийметилиодида привело к получению оксиэфира, который дегидратировался, в эфир (VII). [c.306]

Дикарбоновые кислоты имеют и специфические свойства, которые зависят от взаимного влияния двух карбоксильных групп. Так, при термическом разложении они образуют различные продукты, характер которых определяется взаимным расположением карбоксилов. Кислоты, у которых эти группы находятся рядом (1,2-положение) или расположены через одну метиленовую группу (1,3-положение), при нагревании выше температур плавления подвергаются процессу декарбоксилирования (выделение двуокиси углерода) [c.160]

Кетонное декарбоксилирование дикарбоновых кислот [c.407]

Недавно был разработан новый эффективный способ бис-декарбоксилирования 1,2-дикарбоновых кислот при реакции их ангидридов с дикарбонил-бис-(трифенилфосфин)никелем, дающий высокие выходы олефинов [47]. — Прим. перев. [c.36]

Результат нагревания дикарбоновых кислот зависит от взаимного расположения карбоксильных групп в углеродной цепи. Если эти группы расположены близко друг от друга, то происходит декарбоксилирование (отщепление диоксида углерода) [c.167]

В применении к определению конфигурации циклических соединений нашел применение своеобразный метод, который можно назвать методом превращения в вещество с меньшей симметрией. Например, при декарбоксилировании стереоизомерных 1,3-диметилциклопентан-2,2-дикарбоновых кислот транс-изомер I дает только одну монокарбоновую кислоту III, а г Нс-изомер II — две стереоизомерных монокарбоновых кис- [c.320]

Этот процесс может быть также использован для синтеза высших непредельных дикарбоновых кислот, содержащих 14 и 18 атомов углерода, при электролизе монометиладипината в присутствии дивинила. Механизм процессов анодной конденсации на основе синтеза Кольбе заключается, по-видимому, в разряде аниона карбоновой кислоты или моноэфира с декарбоксилированием и адсорбцией образовавшегося радикала на поверхности анода. Димеризация радикалов и продуктов присоединения дивинила в положении 1,4 приводит к образованию указанных продуктов [c.454]

Хотя значение этой реакции неизвестно, легко видеть, что продукт может подвергаться дальнейшему декарбоксилированию и окислению с регенерацией а-кетоглутарата. Тем самым фермент обеспечивает наличие циклического пути окисления глиоксилата (тесно сопряженного с циклом дикарбоновых кислот рис. 9-5), не зависящего от образования оксалата. Следует иметь в виду, что реакций, в которых наблюда- [c.120]

Декарбоксилирование дикарбоновых кислот — особенно важный метод для большой группы синтезов, основанных на использовании диенового синтеза как стратегической реакции при построении полициклических конструкций (см., иапример, синтез баскетена (273) или бензола Дьюара (279), (см. раздел 2.7.4). В этих синтезах наличие 1,2-дикарбоксильпого фрагмента в промежуточных продуктах обусловлено тем, что диеновый синтез протекает особенно легко с диенофилами типа малеинового ангидрида, содержащими две электроноакцепторные [c.198]

Заслуживает внимания очень легко протекающая изомеризация дигидро-1,2,4,5-тетразинов в 1,2,4-триазолы. Так, упоминавшаяся выше М,К -дигидротетразиндикарбоновая кислота при нагревании со щелочью перегруппировывается в Ы -амино-1,2,4-триазол-3,5-дикарбоновую кпслоту, из которой путем декарбоксилирования получают Н -амино-1,2,4-триазол [c.1054]

Диметилциклопентан-1,1-дикарбоновая кислота может быть получена в виде двух соединений I и И, которые различаются по температурам плавления. Соединение I при декарбоксилировании дает две 2,5-диметилциклопентанкарбоновые кислоты, а соединение II—лишь одну. Установите строение I и II. [c.117]

Соединение II —цис-2,5-диметилциклопеитан-1,1-дикарбоновая кислота, которая при декарбоксилировании превращается в мезо-форму соединение I — транс-изомер, при декарбоксилировании образует смесь двух энантиомеров. [c.230]

Применение последнего варианта для декарбоксилирования вицинальных дикарбоновых кислот — хороший и обший метод синтеза соответствующих алкенов [ЗбЬ] (схема 2.144). Этот метод часто испо,тьзуется в синтезе напря- [c.259]

Доказательством строения адамантана послужил синтез этого углеводорода (Прелог, 1941). Диметиловый эфир бицикло-[3,3,1]-нонан-дион-2,6-дикарбоновой-3,7 кислоты III был алкилирован бромистым метиленом для введения метиленового мостика, после чего обе кетогруппы были удалены восстановлением по Кижнеру декарбоксилирование в присутствии порошкообразной меди при 400 °С протекало с низким выходом (2%), однако его удалось удовлетворительно провести с применением реакции Хунсдиккера (см. том I стр. 400) и гидрирования 1,3-дибромадамантана VI [c.58]

Гидролиз и декарбоксилирование можно также проводить одновременно, нагревая эфир в течение более длительного времени с не слишком разбавленной минеральной кислотой, например с 50%-ной серной кислотой. Этим способом из эфира диметилметиленбисциануксусной кислоты была получена р,р-диметилглутаровая кислота . Эфиры ацилмалоновых кислот, будучи эфирами дикарбоновых -кетокислот, в зависимости от условий реакции могут подвергаться кетонному, кислотному или эфирному расщеплению. [c.617]

Дикарбоновые аминокислоты, помимо а-декарбоксилирования, могут подвергаться реакции со-декарбоксилирования [285, 2881, т. е. реакции, при которой отщепляется карбоксил, наиболее отдаленный от атома углерода, несз щего аминогруппу. В частности, выше указывалось, что L-аспарагиновая кислота может подвергаться как а-, так и р-декарбоксилнрованию. [c.369]

В лабораторных условиях 2-метилимидазол удобно также получать путем декарбоксилирования 2-метилимидазол-4, 5-дикарбоновой кислоты, которую синтезируют нз винной кислоты или из 2-метилбензимидазола [218], [c.73]

НИТРОИМИДАЗОЛ, tnn 289 °С (с разл.) ограниченно раств. в воде и орг. р-рителях. Получ. взаимод. с HNO2 или ее солями 2-аминоимидазола или 2-ами-ноимидазол-4,5-дикарбоновой к-ты с последующим термич. декарбоксилированием. Антибиотик (азомицин) из-за высокой токсичности в медицине не применяется. Прототип ряда высокоэффективных противопаразитарных лек. ср-в — производных 4(5)-нитроимидазола. [c.385]

Для декарбоксилирования полученную дикарбоновую кислоту нагревают на масляной бане при 150—160 до полного прекращения выделения двуокиси углерода (проба с баритовой водой). Полученный расплав растворяют при кипячении в 20 мл толуола и осаждают 2-фенил-1-тетралоя-3-карбоновую кислоту прибавлением 10 мл горячего гептана, Выпавшие кристаллы после охлаждения и стояния отсасывают и промывают неболь- [c.138]

Полуальдегид адипиновой кислоты нестабилен, он легко вступает в реакции окисления, изомеризации, декарбоксилирования За счет его превращения увеличивается число свободных радикалов, образуются многие моно- и дикарбоновые кислоты [22]. В частности, при окислении полуальдегида образуется надкислота НООС(СН2)4СОООН, весьма реакционно способная. Взаимодействуя с полуальдегидом, она превращается в адипиновую кислоту, а с циклогексаноном по реакции Байера — Виллигера, в адипиновую, оксикапроновую кислоты и лактон Многие соединения, входящие в состав масла X (остатка после ректификации продуктов окисления циклогексана), также получаются из полуальдегида адипиновой кислоты [c.43]

Реакция. Омыление эфира 1,3-дикарбоновой кислоты до 1,3-дикарбо-новой кислоты с последующим декарбоксилированием. [c.320]

Декарбоксилирование проводят порциями в вакууме, в маленькой колбе с припаянным щироким боковым отводом и вакуумным форщтос-сом (саблевидная колба) 1,82 г (10,0 ммоль) полученной дикарбоновой кислоты загружают в колбу, а колбу погружают в нагретую до 207 °С масляную баню. Примерно через 2 мин начинается выделение Oj, которое заканчивается через 10 мин. Смесь монокарбоновых кислот, которая конденсируется в боковом отводе, переносят в 50 мл насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. Декарбоксилирование повторяют 4 раза, каждый раз с 1,82 г исходной дикарбоновой кислоты. [c.320]

Реакция. Двухстадийная реакция Манниха (внутри- и межмолекулярная) с последующим декарбоксилированием образовавшейся Р-кето-дикарбоновой кислоты. Реакция протекает в условиях, близких к физиологическим (биомиметический синтез) [51а]. [c.548]

Из ряда диэтиловых эфиров алифатических дикарбоновых кислот наименьшую термостойкость имеет эфир янтарной кислоты (сукцинат), наибольшую — эфир адипиновой кислоты (табл. 3.18). Однако по степени декарбоксилирования дикарбоновых кислот, образовавшихся после элиминирования олефина на второй стадии, адипиновая кислота менее устойчива, вероятно, ввиду легкости внутримолекулярной циклизации в циклопентаноп [c.100]

Пиридазин (т. пл. —6°С, т. кип. 207 °С) получается при декарбоксилировании пиридазин-4,5-дикарбоновой кислоты. Он растворим в воде. [c.597]

Смотреть страницы где упоминается термин Дикарбоновые декарбоксилирование: [c.444] [c.53] [c.211] [c.1073] [c.1087] [c.304] [c.69] [c.468] [c.744] [c.717] [c.157] [c.44] [c.484] [c.443] [c.370] [c.63] [c.91] [c.329] [c.330] [c.717] [c.547] [c.517]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология