Нафталинтетракарбоновая кислота получение

Практический интерес представляет окисление пирена с получением пиренхинона или нафталинтетракарбоновой кислоты. [c.40]

Применение. В синтезе красителей для получения 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты. [c.235]

Получение нафталинтетракарбоновой кислоты [c.357]

Диангидрид 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты используется в синтезе красителей и полимеров. Предложите условия его получения из пирена и способ получения из аценафтена. [c.401]

Синтез красителя ведут следующим образом. После конденсации нафталинтетракарбоновой кислоты с о-фенилендиамином полученную смесь цис- и /пранс-изомеров обрабатывают спиртовым раствором едкого кали. При этом труднорастворимое калиевое производное — транс-томер — выпадает в осадок, который отфильтровывают и гидролизуют теплой водой. Из спиртового фильтрата, полученного после отделения транс-изомера, выделяют с-изомер, который выпускается под названием кубовый бордо (индантрен бордо РР). Таким образом, краситель кубовый алый 2Ж является смесью двух красителей кубового ярко-оранжевого и кубового бордо. Эти два красителя в последнее время находят применение как пигменты для окраски некоторых видов пластических масс. [c.294]

Другим исходным веществом для получения нафталинтетракарбоновой кислоты является пирен . [c.643]

Из схемы получения кубового алого 2Ж из нафталинтетракарбоновой кислоты видно, что при реакции должно иметь место образование [c.645]

Технические примечания. Нафталинтетракарбоновую кислоту получают проще всего аналогично фталевой кислоте — окислением соответствующего многоядерного углеводорода — пирена. Вместо того чтобы сначала хлорировать, пирен можно окислить бихроматом и серной кислотой в пиренхинон (смесь 3,8- и 3,10-хино- нов) и полученный хинон окислить дальше хлорной известью в присутствии гидрата окиси кальция в нафталинтетракарбоновую кислоту по схеме [c.203]

Полиимиды, содержащие кардовые группировки в диангидридной и диаминной компонентах (например, фталидные или фталидную и флуореновую), растворимы лучше, чем полиимиды, содержащие в элементарном звене только одну такую группу. В частности, первые приобретают растворимость в циклогексаноне [186]. Наличие кардовой группировки придает растворимость и адамантансодержащим полиимидам на основе диангидрида 3,3, 4,4 -тетракарбоксидифенилфталида, которые нерастворимы при использовании для их синтеза диангидридов пиромеллитовой и 3,3, 4,4 -бензофенонтетракарбоновой кислот [234]. Широкие возможности варьирования растворимости открывает синтез кардовых сополиимидов. В частности, получение сополиимидов - эффективный способ придания растворимости полиимидам нафталинтетракарбоновой кислоты [70, 225]. [c.133]

Осадительная полигетероциклизация позволяет получать полимеры в виде тонкодисперсных порошков, существенно упрощает технологию их синтеза, снимая стадии разбавления, высаживания и измельчения, снижает расходы растворителей и осадителей. Каталитическая осадительная полигетероциклизация в бензоле была, например, успешно использована для получения полинафтоиленбензимидазолов из диангидрида 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты и 3,3, 4,4 -тетрааминодифенилоксида [111, 112], приводя к получению полимера с практически количественной степенью циклизации, высокой молекулярной массой и высокими термическими характеристиками. [c.211]

В трехгор 1ой колбе, снабженной капельной воронкой, термометром и хлоркальциевой трубкой, размешивают 130 г полученного продукта хлорирования с 2400 г 20%-ного о л е у м а и нагревают в течение часа до 100°. Охлаждают до 70 и при этой температуре прибавляют 1300 гкои-цептрироваиной серной кислоты. Затем нагревают до 120 и полчаса выдерживают при этой температуре. Красно-коричневую жидкость снова охлаждают до 70 и в течеиие часа прибавляют по каплям 260 г азотной кислоты (уд. вес 1,52). Температура прн этом повышается от 70° до 130 и выделяютси окислы азота. По окончании реакции еще недолго нагревают до 160°, причем раствор заметно светлеет. Охлаждают, выливают в 10 л воды (сильное выделение окислов азота ) н оставляют на ночь. На следующий день отфильтровывают выделившийся желтоватый продукт, промывают водой и затем вносят в 1 л 2 н. раствора соды почти весь осадок растворяется. Коричневато-желтый раствор непродолжительно кипятят с животным углем и фильтруют. При подкислении фильтрата концентрированной соляной кислотой выделяется чистая белая нафталинтетракарбоновая кислота, которая после трехчасовой сушки при 110° превращается в диангидрид. [c.203]

В качестве кубовых красителей техническое значение имеют 1роизводные 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты, содержа цие два остатка бензимидазола. Для получения 1,4,5,8-нафталин- [c.415]

Из красителей ряда нафтоилендиарилдиимидазола (LIV—LV) получают также новые красители введением еще более сложных остатков, например, конденсацией с аминоантрахиноном. В ядро ранее полученного красителя предварительно вводят хлор [6031. Галоидированную нафталинтетракарбоновую кислоту LIX конденсируют с аминами. После отщепления галоида образуются красители типа LX [3281 [c.210]

По другому способу пирен окисляют бихроматом натрия и Н2504, а полученную смесь пирен-3,8- и пирен-3,10-хинонов далее окисляют в нафталинтетракарбоновую кислоту хлорной известью в присутствии гидроокиси кальция °° или гипохлоритом натрия в шелочном растворе 2. Запатентовано также окисление пирена непосредственно в нафталинтетракарбоновую кислоту [c.492]

Нарушение регулярности цепи путем сополимеризации также может привести к появлению растворимости полиимидой. Шарнирные атомы и группы следует вводить в диангидридный компонент для уменьшения межмолекулярного взаимодействия цепей. Естественно, что при циклизации полиимидов необходимо предотвращать возможность сшивания, так как в противном случае будут образовываться нерастворимые продукты. Необходимо также учитывать, что при изменении химического строения полиимидов для получения растворимых продуктов часто происходит снижение теплостойкости и термостойкости. Так, полиимиды на основе пиромеллитового диангидрида и 2-диалкиламино-4,6-дигидразин-1,3,5-трназинов обладают хорошей растворимостью в доступных растворителях (диоксан, тетрагидрофуран), но введение указанного диаминного компонента снижает температуру размягчения и термостойкость [26]. При использовании того же диаминного компонента и диангидрида 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты получаются полиимиды с более высокими температурами интенсивной термодеструкции, растворимые в доступных растворителях [27] [c.51]

Получен поликонденсацией диангидрида 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты с 2,3,7,8-тетра-аминобензофураном в треххлористой сурьме, Волокно формуют мокрым способом из раствора в метан-сульфокислоте осадитель — метанол. [c.168]

П.П, Карпухин и Р.И. Аренкова провели исследования получения нафталинтетракарбоновой кислоты через тетрахдорпирен [62]. Они проверили ранее предложенные способы получения я алинтетракар-боновой кислоты и разработали оптимальные условия ее синтеза. [c.25]

Нафталинтетракарбоновая кислота (II) образуется при конденсации аценафтена с дихлорангидридом малоновой кислоты (хлористым малонилом) в присутствии хлористого алюминия и последующем окислении полученного периаценафтениндандиона (I) [c.642]

Поликондеисация 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты с тетрамвиамн, приводящая к синтезу полибензимидазабензофенантролинов [256]. Реакцшо поликонденеации проводят с эквимолярными количествами измельченных мономеров в атмосфере азота (при перемешивании) в полифосфорной кислоте при температурах до 220° С. При использовании 1,2,4,5-тетрааминобензола вследствие неустойчивости свободного основания применяют его гидрохлорид. Продукты реакции обычно выделяют осаждением в водной среде, экстрагированием горячим диметилацетамидом с последующей промывкой спиртом и эфиром. При таком способе был получен 80—90%-ный выход продукта реакции 1,2,4,5-тетрааминобензола с 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислотой. [c.354]

Поликондепсация 1,4,5,8-тетраминонафталина с 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислотой или ее ангидридом приводит к получению полимеров, содержащих конденсированные ядра пиримидина и тетрагидропиридина [253, 276]. Реакция эта была проведена Давансом, Райхелем и Марвелем [253] в среде полифосфорной кислоты. Она протекает по уравнению [c.356]

Высокой термостойкостью отличаются полиимиды — новый класс высокомолекулярных соединений, полученных впервые путем взаимодействия ниромеллитового ангидрида с ароматическими диаминами. Советские ученые синтезировали оригинальные полиимиды на основе 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты [351] и бутантетракарбоновой кислоты [352]. Значительным успехом можно считать впервые осуществленный С. В. Виноградовой, В. В. Коршаком и Я. С. Выгодским синтез полиимидов, растворимых в органических растворителях. Известные ранее полимеры этого класса растворялись только в концентрированных неорганических кислотах, что затрудняло их переработку в изделия [353]. [c.266]

Аценафтен применяют при получении полупродуктов для красителей и мономеров для пластмасс (аценафтенхинон, нафтале-вый ангидрид, нафталинтетракарбоновая кислота, аценафтилен и др.). [c.362]

Такие полициклические соединения переходят при окислении в нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту (I)—важный промежуточный продукт для синтеза кубовых кpa иteлeй . Однако наиболее выгодным путем получения нафталинтетракарбоновой кислоты является, повидимому, окисление пирена. [c.740]

Исходным продуктом для получения пиренхинонов и нафталинтетракарбоновой кислоты, на основе которых синтезируются различного оттенка кубовые и дисперсные красители, а также полимеры, отличающиеся высокой термической стойкостью, является пирен. На основе пирена, флуорантена, аценафтена и других углеводородов с конденсированными циклами можно получать феноформолиты, обладающие ценными свойствами для синтеза пластмасс специального назначения. [c.194]

В.Л. Плакидин, В.А. Якоби и В.Г. Симиков [бб] получили нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту с выходом 60-70% от теоретического, окисляя не чистый пирен, а пиреновую фракцию, содержащую 40-80% пирена. Пиренсодержащая фракция окислялась пиролюзитом в присутствии серной кислоты и диспергатора при температуре 30-80° в течение 9-10 ч. Полученную в результате окисления пасту, содержащую нафталинтетракарбоновую и пиреновую кислоты, пиренхинон, пирен и другие органические и неорганические примеси, доокисляли гипохлоритом калия. [c.21]

Для того чтобы диазаинденофеналеновый краситель можно было восстановить в лейкосоединение и получить куб (щелочной раствор лейкосоединения), в его молекуле должно быть не менее двух сопряженных карбонильных групп, как, например, в красителях (20) и (22), которые восстанавливаются в лейкосоединения (21) и (23), соответственно (К — участок сопряженной системы красителя, содержащий вторую карбонильную группу). Нафтоиленбензимидазол (15) содержит только одну карбонильную группу и поэтому не образует лейкосоединения. Способностью образовывать лейкосоединения обладают красители, полученные с использованием диангидридов пери-тетракарбоновых кислот — нафталинтетракарбоновой-1,4,5,8 (24), перилентетракарбоновой-3,4,9,10 (25) и др. [c.510]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология