Галоген в боковой цепи

Хлористый бензил (галоген в боковой цепи) [c.351]

Физические свойства. Галогенпроизводные ароматических углеводородов — жидкости или твердые вещества, растворимые в органических растворителях и не растворимые в воде. Плотность у всех больше единицы. Характерным свойством моногалогенпроизводных с галогеном в боковой цепи является их слезоточивое действие. [c.352]

Химические свойства. Атомы галогена в ароматических галогенпроизводных, так же как и в галогеналкилах, могут быть замещены различными атомами или группами. Однако скорость таких реакций для ароматических соединений с галогеном в боковой цепи или в ядре не одинакова. [c.352]

В промышленности нашли применение три возможных варианта хлорирования ароматических углеводородов 1) замеш,ение атома водорода галогеном в ароматическом ядре 2) замещение атома водорода галогеном в боковой цепи 3) присоединение галогена к ароматическому ядру. Наиболее распространенные представители продуктов, получаемых первым способом хлорбензол, о- и п-дихлорбензолы, полихлорнафталины, 2,4-дихлорфенол, 2,4,5-трихлорфенол и т. д. Технические требования к некоторым их них представлены в табл. 20 и 21. [c.128]

Методы синтеза соединений, содержащих галоген в боковых цепях, аналогичны методам, используемым при получении алкилгалогенидов (разд. 4.1.1). Так же как алкилгалогениды, галогенопроизводные алкилбензолов с атомом галогена в боковой цепи легко реагируют с нуклеофилами (например, с ОН , СЫ , NHз) с другой стороны, указанные соединения подвергаются электрофильному замещению в ароматическом кольце (разд. 3.5.2) [c.71]

А. АЛКИЛБЕНЗОЛЫ С ГАЛОГЕНОМ В БОКОВОЙ ЦЕПИ [c.229]

Ароматические галогенопроизводные разделяются по строению, свойствам и методам получения на две группы 1) соединения, содержащие галоген в ядре, и 2) соединения, содержащие галоген в боковой цепи. [c.361]

Соединения с галогеном в ядре имеют ароматический запах. Соединения с галогеном в боковой цепи в а-положении к ядру обладают раздражающим запахом. [c.364]

Для получения галогенопроизводных с галогеном в боковой цепи пригодны все методы получения галогенопроизводных в жирном ряду. Например, замещение гидроксила на галоген, обмен галогенов, присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям, радикальное галогенирование при освещении и т. д. [c.417]

Реакцией галогенопроизводных с галогеном в боковой цепи с нитритом серебра [c.433]

Все способы получения галогенопроизводных жирного ряда пригодны для получения галогенопроизводных ароматического ряда с галогеном в боковой цепи. [c.140]

Физические свойства. Моногалогенопроизводные представляют собой жидкости или кристаллические вещества. Галогенопроизводные с галогеном в боковой цепи — лакриматоры. [c.439]

Получение ароматических соединений, содержащих галоген в боковой цепи [c.337]

Физические свойства. Галогенопроиэводные ароматического ряда — тяжелые жидкости или кристаллические вещества. Если галоген находится в ядре, то такие производные имеют слабый ароматический запах. Резкий, раздражающий запах имеют галогенопроизводные с галогеном в боковой цепи. Все эти соединения не растворяются в воде. Температуры кипения повышаются при переходе от фтор- к иодпроизводным. [c.290]

Галогенпроизводные гомологов бензола существуют в виде изомеров двух типов а) с галогеном в бензольном ядре (в орто-, мета-или в пара-положении к боковой цепи) и б) с галогеном в боковой цепи. Например, толуолу отвечают следующие монохлорпроизвод-ные [c.351]

Реакционная способность метильных групп в различных положениях изоксазольного ядра по отношению к гомолитическому галогенированию уменьшается в ряду С-4 > С-5 > С-З [94]. (Если положение 4 свободно, то 4-галогензамещенные могут образоваться в результате электрофильной реакции [94].) Соединения с галогеном в боковой цепи (например, 4-хлорметилзамещенные) ведут себя подобно бензилгалогенидам [94]. Об образовании карб- [c.488]

Влияние характера радикала. Галогеналкилы обладают большей реакционной способностью по отношению к магнию, чем гало-генарилы. В алифатическом ряду на выход реактива Гриньяра оказывает влияние величина и разветвленность радикала реакционная способность снижается с удлинением или разветвлением цепи. С хорошими выходами получаются обычно магнийорганические соединения из галогенопроизводных циклопарафинового ряда и ароматических соединений с галогеном в боковой цепи. Ароматические соединения, имеющие галоген в ядре, например бромбензол и иодбензол, образуют реактивы Гриньяра с хорошими выходами. Хлорбензол в зфире с трудом реагирует с магнием (для получения 80%-ного выхода смесь кипятят в присутствии иода в течение нескольких дней) однако в тетрагидрофурана выход достигает 95%. Увеличение числа заместителей (метильных, метоксильных групп) в ядре вызывает затруднения в приготовлении магнийорганических соединений. Галогенопроизводные конденсированных циклов, например, а- и р-бромнафталины, нормально реагируют с магнием в большинстве случаев. [c.301]

Другие реакции хинальдина и лепидина. Атомы водорода метильных групп лепидина и хинальдина могут быть легко замещены на бром или хлор. Прямое галогенирование хинальдина приводит к образованию пергалогено-производного, которое при термическом разложении отщепляет галогеноводород и при этом с небольшим выходом получается галогенопроизводное с галогеном в боковой цепи. При проведении галогенирования в растворе уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия, который служит для связывания галогеноводородной кислоты, Хэммик [321] получил из хинальдина а-трибром-метилхинолин с количественным выходом и а-трихлорметилхинолин с почти количественным выходом. При гидролизе трибром- или трихлорметилхиноли-нов образуется хинальдиновая кислота с количественным выходом. Остановить реакцию на промежуточной стадии" галогенирования невозможно. [c.80]

Хинолины, содержащие атомы галогенов в боковой цепи. Хинолины, содержащие в боковой цепи галогены, получаются обычными методами (см. стр. 80). Кондо и Матсуно [9601, пытаясь провести реакции, аналогичные конденсации хинальдина с хлоралем, установили, что из дихлорацетальдегида соединение XV образуется лишь с 5 -ным в1,1ходом, а монохлорацетальдегид не вступает в конденсацию. Из соединения XV был получен 2-(г,г-дихлорпропил)хино-лин (XVI). [c.217]

Общим методом синтеза 1,3-диоксанов с галогеном в боковой цепи является взаимодействие галогенальдегидов с гликолями. Гибберт и его сотрудники 1157] проводили реакцию бромацетальдегида и дибромацетальдегида с такими гликолями, как триметиленгликоль и глицерин. В последнем случае образуется смесь пяти- и щестичленных гетероциклических соединений, которую можно разделить, используя различие в растворимости их бензоатов, [c.43]

Метилхлорид, этилхлорид и хлороформ проявляют наркотическое действие. Введение хлора в ароматическое ядро увеличивает токсичность соединения, а введение галогенов в боковую цепь рядом с ароматическим кольцом приводит к появлению слезоточивых свойств, например в случае бензилгало-генидов (лакриматоры). [c.152]

Многие галогенопроизводные, независимо от природы углеводородного радикала, обладают наркотическими свойствами. Производные гомологов бензола с галогеном в боковой цепи обычно имеют раздражающий запах, токсичны. Например, бензилбромид С Н СН Вг применялся в первую мировую войну в качестве слезоточивого вещества. Такие вещества называют лакриматорами (от лат. la rima — слеза). Некоторые галогенопроизводные, например гексахлоран, используются как инсектициды (от лат. inse tum — насекомое и aedo — убивать), т, е. химические средства борьбы с вредными насекомыми. [c.139]

Проведенное Мак-Лафферти [34] систематическое изучение масс-спектров замещенных в ядре алкилбензолов, содержащих галоген в боковой цепи, показало, что для фрагментации йсёх этих соединений наиболее характерным актом является элиминирование атома галогена из молекулярного иона о образованием иона замещенного бензила или иона тропилия. Особенно хара-ктерным примером является масс-спектр а-хлор метил-2,4, 6-триизопропилбензола П, в котором фрагменте т/е 217, образующийся при элиминировании атома хлора из молекулярного иона, имеет максимальную интенсивность в спектре, а фрагмент с т/е, 237, образующийся при элиминировании из [c.230]

Толуолу отвечают 4 моногалогенозамещенных, из которых одно имеет галоген в боковой цепи [c.362]

Галогенопроизводные с галогеном в боковой цепи по химическим свойствам близки галогеноалканам так, при гидролизе они легко переходят в соответствующие кислородсодержащие соединения [c.441]

Многие соединения, содержащие галоген в боковой цепи, можно синтезировать по реакциям, используемым для синтеза алкилгалогенидов (см. 1, табл. 11-12) однако существует ряд методов, пригодных только для получения арилметилгалогенидов. Наиболее важные из них — свободнорадикальное галогенирование алкилбензолов (см. ниже) и хлорметилирование ароматических соединений (разд. 26-4,А). [c.337]

Все способы получения галогеиопроизводных жирного ряда пригодны для получения галогенопроизводных ароматического ряда с галогеном в боковой цепи, например, получение из соответствующих спиртов [c.300]