Гидролиз циануксусных кислот

Промежуточные иминосоединения, образующиеся в результате реакции эфиров замещенных циануксусных кислот или нитрилов замещенных малоновых кислот с мочевиной или с ее производным, были подвергнуты гидролизу водным раствором кислоты. [c.169]

При обработке кипящими водными растворами кислот эфиры замещенных малоновых и циануксусных кислот могут гидролизоваться и декарбоксилироваться, в результате чего в одну стадию образуются замещенные уксусные кислоты [388]. [c.165]

Аланин был получен каталитическим восстановлением эфи-ров или солей циануксусной кислоты нагреванием акрилонитри-ла , 9-аминопропионитрила, б с-(Р-цианэтил)-амина , р-окси-пропионитрила , -алкоксипропионигрилов, бйс-р-цианэтилового эфира , б с-(р-цианэтил)-сульфида с водным аммиаком при 150—225° гидролизом р-аминопропиопитрила концентрированной соляной кислотой и последующим удалением кислоты (с анионообменными смолами) . Описанный выше способ был уже опубликован . Дополнительные указания относительно препаративных методов получения были даны при описании способа получения [3-аланина из сукцинимида действием бромноватистокислого калия [c.15]

Нитрилы обычно называют по тем кислотам, которые из них образуются при гидролизе, прибавляя окончание -нитрил к названию радикала кислоты. Другой способ — добавление окончания цианид к названию радикала, с которым связана СЫ-группа. Если соединение содержит другую группу, имеющую приоритет в перечислении перед СЫ-грунпой, то группу С1М называют приставкой -циан или -циано ацетонитрил СНдСЫ, бензонитрил С Н,СЫ, бензилцианид (или фенил ацетонитрил) вHi H. N, циануксусная кислота МССН СООН. [c.225]

Триацетонамин (2,2,6,(з-тетрамегилп11Г1ерпдон-4) (Ij, получаемый путем конденсации трех молекул ацетона с аммиаком, подвергают взаимодействию с этиловым эфиром циануксусной кислоты. Продукт конденсации (И) восстанавливают каталитически и соединение П1 без выделения гидролизуют с частичным декарбоксилированием и последующей этерификацией монокарбоновой кислоты. Основание эфира IV восстанавливают алюмогидридом лития и полученный 2,2,6,б-тетраметил-4- (р-оксиэтил) пиперидин (V) переводят кипячением с бромистоводородной кислотой в 2,2,6,6-тетраметил-4-( р-бромэтил)пиперидина гидробромид (VI). При внутримолекулярной циклизации выделенного из гидробромида VI основания получают темехин (VO). [c.183]

Получение аминокислот. Превращение ди- и поликарбоновых кнслот в аминокислоты можно осуществить несколькими различными путями. Наиболее удовлетворительные результаты дает применение моноэфиров и их солей. Они реагируют с гидразином, образуя гидразиды кислот, которые можно превратить через азиды кисло г в аминокислоты. Из эфиров замещенных малоновых кислот получаются а-аминокислоты. (О получении а-аминокислот из эфиров замещенных циануксусных кислот см. стр. 343.) Так, например, из калиевой соли моноэтилового эфира метилмалоновой кислоты, которую получают путем неполного гидролиза диэтилового эфира, образуется солянокислая соль этилового эфира аланина с выходом 670/д [45] [c.328]

Р-Аланйн можно получить действием аммиака и на этиленциангидрин кроме того, его можно получить из амида янтарной кислоты действием гипсбромида натрия каталитическим восстановлением эфира или соли Циануксусной кислоты гидролизом р-аминопропионитрила и действием жидкого аммиака на метилакрилат . [c.588]

МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА (метандикарбоновая к-та) СНз(СООН)г, 135,6 С (с разл.) аств, в воде (73,5 г в 100 мл), СП., эф. Ki 1,77-10"3, К,.4,/7-10 (25 Х). Легко декарбоксилируется (с образованием уксусной к-ты), бромируется, окисляе1ся, конденсируется с мочевиной и альдегидами, вступает в р-цию Манниха. Соли в эфиры М. к. ваз. малонатами. Получ. гидролизом циануксусной к-ты. Примен. для синтеза витаминов Bi и Ве, аминокислот, барбитуратов. [c.311]

Триацетонамин (2,2,(э,(э-гетраметилп11перпдон-4) (Ij, получаемый путем конденсации трех молекул ацетона с аммиаком, подвергают взаимодействию с этиловым эфиром циануксусной кислоты. Продукт конденсации (И) восстанавливают каталитически и соединение П1 без выделения гидролизуют с частичным декарбоксилированием и последующей этерификацией монокарбоновой кислоты. Основание эфира IV восстанавливают алюмогидридом лития и полученный 2,2,б,б-тетраметил-4- (р-оксиэтил) пиперидин [c.183]

Применение метода синтеза альдегидов по Гаттерману к 6-оксикумарану (X) приводит к альдегиду (XI), который был превращен в кумарин (дигидро-псорален) (Х1а) конденсацией с циануксусной кислотой с последующим гидролизом и декарбоксилированием. Дегидрирование соединения Х1а дает псорален (I). Строение альдегида (XI) было установлено восстановлением [c.16]

Тетра фтор-4-тр1ифтор1метилфенил)уксусную кислоту получают гидролизом этилового эфира (2,3,5,6-тетрафтор-4-трифтор-метилфенил)циануксусной кислоты, получающегося при взаимодействии октафтортолуола с этиловым эфиром циануксусной кислоты 1В ирисутствии гидрида натрия (выход (85%) [326], и гидролизом этилового эфира (2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилфенил) уксусной кислоты (выход 71%) [327]. [c.176]

Малоновая кислота является продуктом взаимодействия хлор-уксусной кислоты с цианистым калием или цианистым натрием. При этом вначале образуется циануксусная кислота, гидролиз которой в кислой среде приводит к малоновой кислоте [6] [c.46]

Синтезы с малоновым эфиром. — Диэтилмалонат, который обычно называют малоновым эфиром, получают действием этанола и минеральной кислоты на натриевую соль циануксусной кислоты. При этом происходит выделение кислоты из соли, этерификация карбоксильной группы и присоединение этанола к нитрильной группе с образованием имииоэфира, который гидролизуется при добавлении, воды [c.531]

Особенностью цианирования эфиров монохлоруксусной кислоты в присутствии воды является легкость гидролиза как исходных эфиров, так и конечных эфиров циануксусной кислоты. [c.20]

Типовые способы синтеза нитрилов используют метод межфазного катализа в присутствии полярного растворителя и водного раствора цианистой соли [7, 8]. Однако такие способы цианирования не приводят к синтезу эфиров циануксусной кислоты с хорошим выходом, наблюдается гидролиз последних. [c.20]

Эфиры алкилмалоновых [118, 430] и алкилциануксусных кислот [i27, 128, 185, 288, 469—472] также могут быть превращены в аминокислоты через промежуточную стадию образования азидов одноосновных кислот. Эфиры малоновых кислот первоначально подвергают избирательному гидролизу, причем образуются монокалийвые соли. Затем сложноэфиряую функцию превращают в соответствующий азид кислоты, который после разложения и кислотного гидролиза дает желаемую аминокислоту (стр. 168), При работе с эфирами циануксусных кислот последней стадией является гидролиз нитрильной группы. [c.167]

Лактоны легко получаются при действии на окпси олефинов металл-енолятами эфиров малоновой [8, И, 12, 282, 521—527] и циануксусной кислот [528] или металл-енолятом этилового эфира изомасляной кислоты [69]. Подобным же образо.м, мононитрилы были превращены в циклические имидоэфиры [27, 329], которые можно гидролизовать до лактонов [25]. В результате реакции а-бромизомасляного альдегида с малоновым эфиро.м образуется не нормальный продукт алкилирования, а непредельный лактон [529]. [c.168]

Смотреть страницы где упоминается термин Гидролиз циануксусных кислот: [c.365] [c.588] [c.89] [c.475] [c.293] [c.185] [c.166] [c.167] [c.169] [c.173] [c.365] [c.116] [c.183] [c.126] [c.172] [c.167] [c.643] [c.822] [c.166] [c.170] [c.175] [c.157] [c.185] [c.166] [c.168] [c.170] [c.175] [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология