Бензол реакция с фосгеном

Реакция бензола или гомологов бензола с фосгеном [c.233]

Фосген в присутствии хлорида алюминия реагирует с бензолом, образуя бензофенон. Какие образуются соединения, если вместо бензола вводить в реакцию хлорбензол, анизол, толуол [c.135]

Во влажном воздухе, содержащем фосген, образуется туман вследствие образования соляной кислоты. Легко реагирует с аммиаком, кислым углекислым калием, спиртами. Вступает в реакцию конденсации с производными бензола. [c.32]

Хотя существует много методов для введения карбоксильной группы в ароматическое соединение, применяемые в технике кислоты производятся в основном окислением боковой цепи, а в случае кислот фенолов — по реакции Кольбе-Шмитта, т. е. нагреванием фенолята иатрия с угольной кислотой под давлением. Не содержащая хлорпроизводных бензойная кислота может быть получена с 55— 58% выходом при конденсации бензола с фосгеном в среде жидкого фосгена в присутствии хлористого алюминия. Главным побочным продуктом является бензофенон. Карбоновые кислоты полициклических соединений, содержащих не менее четырех колец, получаются с хорошими выходами при действии фосгена, расплавленной щелочи и хлористого алюминия. Так, металлсодержащие фталоцианины образуют тетракарбоновые кислоты бензантрон, индиго, ди-бензпиренхинон и пирантрон — дикарбоновые кислоты антантрон, [c.166]

Особенно ценным методом является реакция Вильсмайера, при которой формилирование проводят, используя дизамещенные формамиды и хлорокись фосфора или фосген. Однако этот метод пригоден только для сильнонуклеофильных ароматических соединений. Наиболее часто используются Ы-метилформамид и Ы,Ы-ди-метилформамид. Бензол, алкилбензолы и нафталин не дают альдегидов по реакции Вильсмайера. Реакция также не проходит или в лучшем случае приводит к низким выходам альдегидов в случае ариловых эфиров, замещенных в пара-положении. [c.362]

Индолы лищь немногим менее активны в реакциях электрофильного замещения по сравнению с пирролами, и такие реакции проходят по р-положению гетероциклического фрагмента. Скорости ацетилирования в условиях реакции Вильсмейера (N,N-димeтилaцeтaмнa — фосген) индола и пиррола соотносятся как 1 3 [24]. В противоположность пирролу, для индола наблюдается очень высокая региоселективность при реакциях электрофильного замещения так, при ацетилировании в условиях реакции Вильсмейера соотношение скоростей атаки по р- и а-положениям равно 2600 1. Индол вступает в реакции с электрофилами по р-положению в 5-10 раз быстрее, чем бензол [25]. Иллюстрацией различия в реакционной способности индола и фурана может служить приведенная ниже [26] реакция формилирования. [c.38]

Фосгенирование обычно проводят в таких растворителях, как бензол, толуол, ксилол, хлор-, дихлор- и трихлорбензолы. Иногда применяются и более полярные растворители этилацетат, диметилсульфон, нитробензол. Высокополярные растворители (диметилсульфоксид, диметилформамид, гексаметапол) реагируют с фосгеном, что исключает возможность их использования в реакциях фосгенирования. Взаимодействие гидрохлоридов аминов с фосгеном катализируется третичными аминами [773], галогенидами металлов [712], трехфтористым бором [798], однако необходимо иметь в виду, что в их присутствии ускоряется также циклотримернзация изоциана- [c.6]

В ряде работ было показано значение этого обстоятельства для процессов окисления и полимеризации Так, при нагревании перекиси бензоила с сырым каучуком до 140° частично происходит вулканизация Активными вулканизаторами могут быть также многие диазосоединения, действующие, вероятно, таким же образом Исключительный интерес представляют также реакции в хлорированных растворителях. Безекен и Гелиссен нащли, что при кипячении перекиси бензоила в четыреххлористом углероде образуется хлорбензол, ш трихлор-п-толуиновая кислота и гексахлорэтан, а в хлороформе главными продуктами являются бензол, <о-трихлор я-толуиновая кислота и фосген. Эти результаты свидетельствуют о том, что из растворителя освобождается радикал. ССЬ [c.186]

В. вступает в реакции- 1) замещения по атомам хлора, хотя они и малоподвижны (напр., с бензолом под действием Al Ij, алкоголятами щелочных металлов в среде oHgOH и др.) 2) присоединения по двойной связи (напр., Вгз, I2, галогеноводороды и др.) 3) конденсации с формальдегидом (образуется акриловая к-та), этиленом, тетрафторэтиленом и др. В. легко окисляется кислородом воздуха с образованием перекисей [энергия активации 41,0 кдж/моль (9,8 ккал/молъ), содержание перекисных групп до 16,4—20,1%]. В., содержащий 7% перекисного кислорода, при 86— 98°С разлагается со взрывом (образуются фосген и формальдегид) при более высоком содержании перекисного кислорода В. взрывается самопроизвольно с сильным бризантным действием. [c.195]

При пользовании вместо угольного ангидрида фосгеном реакция может быть проведена с бензолом и его замещенными и при атмосферном давлении Таким образом действием фосгена на раствор га-дихлорбензола в тетрахлорэтане в присутствии. А1С1з получают хлорангидрид 2,5-дихлорбензойной кислоты . [c.745]

По своим закономерностям получение поликарбонатов реакцией эфирного обмена в две стадии в расплаве аналогично синтезу полпэтилентерефталата, рассмотренному в разд. 2.66.1. Первую стадию проводят при температуре 180—200 °С и остаточном давлении 20—30 мм рт. ст. до степени завершенности 80—90%. Затем температуру постепенно поднимают до 290—300 °С и заканчивают реакцию в вакууме (1 мм рт. ст.). Поликонденсацию с участием фосгена проводят в присутствии оснований. В качестве растворителей наиболее часто используют пиридин или триэтиламип или смеси их с бензолом, хлорбензолом или хлороформом. Бисфенол А растворяют в водной щелочи, затем после добавления растворителя в систему вводят фосген. Благодаря органическому растворителю удается предотвратить потери фосгена вследствие гидролиза, а также преждевременное выпадение низкомолекулярного полимера из раствора. [c.126]

При пользовании вместо угольного ангидрида фосгеном реакция может быт . проведена с бензолом 1 его замещенными и при атмосферном давлетшТаким образом действием фосгена на раствор л-дихлорбензола в тетрахлорэтане в присутствии А С1з получают хлорангидрид 2,5-дихлорбензойной- кислоты 1. [c.745]

Еще до окончания того ше года Фридель и Крафте в сотрудничестве с Адором [9] описали применение фосгена для синтеза кетонов и кислот. Если вести реакцию медленно, то фосген с бензолом в присутствии хлористого алюминия образует бензофенон между тем при быстро протекающей реакции продуктами процесса являются хлористый бензоил и бензойная кислота. [c.16]

Фосген, O lj,—очень реакционноспособное соединение и без катализатора легко реагирует со многими органическими производными [151]. Однако прибавление хлористого алюминия <шсто облегчает реакцию. В ранних работах, посвященных реакции фосгена с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия [152], было показано, что с бензолом при быстрой реакции образуется хлорангидрид бензойной кислоты и бензойная кислота, а при более долгом времени реакции— бензофенон [c.233]

При использовании в качестве акцептора водного раствора едкого натра параллельно реакции образования хлоругольного эфира идут побочные реакции получения полного дикрезилового эфира угольной кислоты и гидролцз крезилового эфира хлоругольной кислоты. При проведении реакции в оптимальных условиях — концентрация щелочи — 10%-О В, температура прибавления раствора NaOH—0-20°, соотношение дикрезол NaOH=l 1, соотношение дикрезол фосген = 1 1,5, концентрация фосгена в бензоле 17—25%-ов, время реакции 1—2 минуты выход крезилового эфира хлоругольной кислоты составляет 76—77%. Увеличение времени реакции резко снижает выход хлоругольного эфи-- ра из-за реакции гидролиза, т. к. период полураспада м-крезилового эфира хлоругольной к-ты в воде при 30°—8,2 мин. [c.57]

Необходимый для реакции крезиловый эфир угольной кислоты получали, пропуская фосген в раствор крезолята натрия в воде. Дикрезил-карбонат растворяют в бензоле и обрабатывают водным 30%-ным монометиламином при 10°, выдерживают 3 часа при 20°, отделяют бензольный слой, промывают 2Н раствором NaOH, водой и отгоняют растворитель. Выход дикрезила 90%- При получении по этому методу образуется большое количество сточных вод, т. к. продукт загрязнен крезолом, который удаляют промывкой. [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология