Циклогексенол

Двух- и трехатомные фенолы при 120—130° над N -катализатором образуют соответствующие циклогександиолы и циклогексан-триолы, но температура выше 200° способствует отщеплению гидроксилов и образованию циклогексенолов. Путем гидрирования можно даже гексаоксибензол превратить в инозит [c.373]

Так, эпоксидирование рацемического циклогексенола-3 надкислотой в апротонной среде приводит к образованию 90% одного из двух возможных диастереомеров А и В (Г-4) [10] . [c.455]

В то же время действие на 1,2-дибромциклогексан метилатом натрия приводит к образованию, наряду с нормальным продуктом отщепления, циклогексадиеном, также значительного количества метилового эфира циклогексенола [c.236]

Гидроперекись циклогексен ила Циклогексенол Палладиевый катализатор с добавками РЬ(СНзСОО)з или В1(МОз)з в циклогексене, 1 бар, 25 С. Выход 78—89% [766]. См, также [767, 768, 769] [c.346]

Гидроперекись циклогексена Циклогексенол Pd (чернь) в спирте, 5—25° С [469] [c.1057]

Гидроперекись циклогексена Циклогексенол-1, циклогексанол Р1 (чернь) в спирте, 5—25° С [469]= [c.1118]

Подобные соединения легко изменяют свою структуру в результате гидролитического расщепления, протекающего при их хранении в присутствии следов воды и особенно в присутствии слабых растворов щелочи. Продуктами гидролиза оказались циклогексенол, кетокислота и кетоспирт. Взаимодействуя, эти соединения образуют соединения типа кислых эфиров. [c.158]

Ацетат циклогексенола также выступает в реакциях с неполными эфирами кислот фосфора как ацетилирующий агент. [c.54]

Каталитическое разложение. Разложение гидроперекисей происходит в присутствии оснований. Продуктами разложения в таких условиях гидроперекиси циклогексена являются 2-циклогексенол и ряд неинденти-фицированных двуосновных кислот и оксикислот [35, 46] . Разложение [c.297]

Высокую диастереоселективность в данном случае следует объяснять промежуточным образованием водородной связи между надкислотой и гидроксильной группой, примыкающей к хиральному центру. Тем самым понижается свободная энергия активации ДС реакционного маршрута А в сравнении с реакционным маршрутом В (ускорение, обусловленное энтропией). Проведение реакции в протонных растворителях или с ацетилированным циклогексенолом приводит к потере селективности. [c.455]

В зависимости от условий реакции восстановление циклогексенилгидроперекиси приводит либо к циклогексенолу, либо к циклогексанолу. Только предельный спирт был получен при каталитическом гидрировании, тогда как циклогексенол получался при применении сульфита натрия, сульфида натрия (при 50—100°С) литийалюмииийгидридаили третичных фосфинов . Выделение двух изомерных спиртов, образовавшихся при [c.95]

Высокий выход циклогексенола был получен при нагревании сильно разбавленного раствора циклогексенилгидроперекиси в циклогексене в этих условиях эпоксидные соединения найдены не были. Эта гидроперекись использовалась также при изучении окисления органических сульфидов в сульфоксиды [c.100]

Дильс и Альдер [165] показали, что особенно легко идет конденсация диеновых соединений с этиленовыми в том случае, если двойная связь в этиленовом компоненте сопряжена с карбонильной группой. Так, дивинил легко вступает в реакцию с акролеином, крото-новым альдегидом с образованием А -тетрагкдробензой-ного и АЗ-тетрагидротолуилового альдегидов соответственно [165,166], с винилацетатом 166 ] с образованием ацетата А -циклогексенола. [c.65]

Получение из гидроперекиси циклогексенола (с 80% выходом), адипиновой и а-оксиадипиновой кислот было подтверждено Фармером и Сандралиигемом, которые показали также что гидроперекиси метил- и диметилциклогексенола ведут себу аналогично. Ментенилгидроперекись медленно разлагается водной щелочью, так как мало в ней растворима в спиртовой ж щелочи реакция протекает быстро [c.98]

Смесь (I) 2-цикло-гексенона-1 (II) и 2-циклогексенола-1 (III) Фенол (IV), Нз [бензол, циклогексен, циклогексан и др.] Никель-медно-хромовый на активном угле 400° С, скорость подачи 1—400 г на 1 л катализатора в 1 ч, в I — 49,7% П и 48,4% III. Степень конверсии I — 100%, выход IV — 81% [1515] 687 [c.687]

Г идроперекись циклогексенила Циклогексенол (I), циклогексенон (II) [циклогексанол, циклогексанон] Палладиевый в смеси циклогексена и спирта, в присутствии хинолина, 25° С. Выход I — 84%, II — 12% [562] [c.809]

Можно предположить, что соотношение первого порядка между скоростью и концентрацией гидроперекиси получается в результате протекания и инициирования и обрыва по реакциям первого порядка. Однако это маловероятно, так как при замене гидроперекиси на перекись бензоила или при инициировании реакции светом скорость реакции становится пропорциональной квадратному корню из концентрации инициатора или интенсивности освещения. С другой стороны, зависимость от квадратного корня при низких концентрациях гидроперекиси может иметь место при инициировании в результате бимолекулярной реакции между гидроперекисью и олефи-иом, хотя это весьма маловероятно. Прямые данные о природе инициирования были получены опытами по распаду гидроперекиси циклогексенила в растворе циклогексена в отсутствие кислорода [50]. Главным продуктом реакции является циклогексенол эти результаты вместе с кинетическими данными позволили предложить следующую схему реакций [c.139]

ROOH). Для гидроперекиси циклогексенила в циклогексене при 80° порядок реакции оказался равным 1,77. Когда в качестве растворителя применяется бензол, порядок реакции повышается до 2. Однако это последнее значение нельзя рассматривать как указание на протекание реакции в соответствии с уравнением (53), поскольку продукты реакции содержат циклогексенон и циклогексенол, а не фенол или дифенил. Скорее всего эта величина обусловлена тем, что бензол, имеющий значительно менее подвижные водородные атомы, не может реагировать по первой реакции развития цепи, вследствие чего цепная реакция полностью подавляется и уравнение для процесса инициирования, протекающего по реакции второго порядка, описывает полную реакцию. [c.140]

Интересно решение вопроса в вышеприведенном исследовании. В качестве исходного материала был взят ш.ракс-4-изопропил-З-циклогексенол, конфигурация которого была известна. Для получения подходящего субстрата реакции замещения бы,гго необходимо превратить гидроксил в такую группу, которая способна уйти из молекулы при нуклеофильном замещении в виде аниона. Тозилаты цик.погоксенила настолько реакционноспособны, что неустойчивы, и было очевидно, что они подвергнутся замещению по механизму в большинстве условий реакции. Эфиры карбоновых кислот обычно непригодны для замещения в нуклеофильных процессах, так как нуклеофил мо/кет предпочтительно атаковать карбонил эфирной функции (стр. 307). Проблема была решена применением 2,6-др1хлорбензоата, в котором карбонильная группа была защищена благодаря пространственным затруднениям. [c.469]

Смотреть страницы где упоминается термин Циклогексенол: [c.479] [c.680] [c.440] [c.15] [c.85] [c.94] [c.98] [c.98] [c.507] [c.704] [c.94] [c.98] [c.100] [c.507] [c.455] [c.181] [c.680] [c.243] [c.708] [c.782] [c.634] [c.262] [c.662]

Углублённый курс органической химии книга2 (1981) -- [ c.274 , c.318 ]

Органические перекиси, их получение и реакции (1964) -- [ c.95 , c.100 ]

Органические перекиси, их получения и реакции (1964) -- [ c.95 , c.100 ]

Промежуточные продукты и промежуточные реакции автоокисления углеводородов (1949) -- [ c.169 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.2 , c.284 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология