Дианизидин получение

Первый служит исходным материалом для о-анизидина, который помимо своего значения как диазосоставляющей красителей находит большое применение в промышленности фармацевтических продуктов (дня получения гваякола и его препаратов). Для красочной промышленности о-нитроанизол особенно важен как исходное нитросоединение в синтезе дианизидина (см. восстановление) л-нитрофенетол при восстановлении дает амин—и-фенетидин, [c.222]

Получение и формула. Очистка технического продукта путем растворения в хлористоводородной кислоте, осветление раствора о-дианизидина гидрохлорида активным углем и последующее выделение свободного основания . [c.122]

Получение и формула. Сочетание диазотированного о-дианизидина с 1-ами-но-8 Гидроксинафталин-2,4-днсульфокислотой (Чикаго-кислота) [c.334]

Перегруппировка гидразосоединения в бензидиновое основание производится в отдельном аппарате, сделанном из материала, достаточно стойкого к действию кислоты. Бензидин выделяется в виде хлоргидрата высаливанием поваренной солью или в виде практически нерастворимого сульфата, дианизидин — в виде хлоргидрата Свободные основания выделяются из солей действием щелочных агентов. Для получения совершенно чистых оснований их перегоняют в вакууме. [c.282]

Если результат отрицательный, эфирный раствор, полученный после восстановления красителя, можно исследовать на замещенные бензидина, например о-толидин, о-дианизидин, хлорбен-зидин. Реакция основана на образовании синего хиноидного соединения при окислении замещенных бензидина или самого бензидина двуокисью марганца. [c.657]

Рис. 4-20. Хроматограммы, полученные при использовании петлеобразных реакторов в методе вычитания [22]. а — бланк сравнения (1 — додекан 2 — октаналь 3 — нонанон-2 4 — октанол-2) б — борная кислота (отсутствует пик октанола-2) в — о-дианизидин (отсутствует пик октаналя) г — бензидин (отсутствуют пики октана ля и нонанона-2).

Бензидин и дианизидин применяют для получения большого числа красителей для шерсти, шелка, хлопчатобумажных тканей и других материалов. На их основе производят очень много дисазокрасителей (см. гл. 18). [c.87]

Дигидрохлорид о-дианизидина 22. Очищают технический о-дианизидин (свободное основание) по приведенной выше методике или подвергают его многократной перекристаллизации из спирта с добавлением активированного угля до получения белого вещества. Затем готовят насыщенный его раствор в охлажденном льдом ацетоне и при постоянном охлаждении пропускают через него ток сухого НС1. Выпавший гидрохлорид отфильтровывают, промывают холодным ацетоном и сушат. Затем его измельчают в порошок и еще раз промывают ацетоном. Вещество должно быть бесцветным. Его хранят в склянке пз оранжевого стекла или в темном месте. [c.61]

Три наиболее употребительных основания этого ряда — бензидин, толидин и дианизидин, полученные впервые русскими учеными — Н. Н. Зининым В. М. Петриевым и И. И. Ка-нонниковым готовятся соответственно из нитробензола, о-нитротолуола и о-нитроанизола восстановлением обычно цинком) в среде раствора едкого натра. Процесс проводят в две стадии с образованием в качестве конечного продукта соответственно гидразобензола, о-гидразотолуола, о-гидразоанизола. Эти последние перегруппировываются в среде минеральной кислоты с образованием вышеназванных диаминов. Тем же приемом получается и ж-дисульфокислота бензидина из л -сульфокислоты нитробензола, а также и другие замещенные бензидина из соответствующих нитропроизводных бензола. [c.304]

Диметоксидифенил был получен метилированием 3,3 -ди-оксидифенила иодистым метилом или диметилсульфатом и дезаминированием продукта диазотирования обеих аминогрупп о-дианизидина спиртом 5- . Приведенная выше пропись представляет собой незначительно измененную методику Л ая. [c.207]

Получение 3,3 ,5,5 -тетра-(4-нитрофенил)-1,1 -(3,3 -диме-токси-4,4 -дифенилен)-диформазана. В фарфоровый стакан емкостью 200 мл помещают 9,5 г (0,03 М) солянокислого о-дианизидина (см. примечание 1), 25 мл 5н. (0,125 М) соляной кислоты и около 30 г льда. В полученную смесь при температуре 0° добавляют по каплям, при размешивании, раствор 4,2 г (0,06 М) нитрита натрия в 20 мл воды. После добавления всего нитрита натрия реакционную смесь выдерживают 30 минут при температуре не выше 5°. [c.30]

Одновременно с бисдиазотированием о-дианизидина в фарфоровом стакане емкостью 1 литр, снабженном капельной воронкой, термометром и мешалкой, растворяют 22,9 г (0,06 М) л-нитрофенилгидразона п-нитробензальдегида в смеси 200 мл пиридина и 3,9 г (0,07 М) едкого кали в 10 мл воды. Полученный раствор охлаждают в бане со смесью сухого льда и ацетона до минус 10° и при энергичном размешивании добавляют по каплям, в течение 30 минут, раствор соли бис-диазония. Температура реакционной массы не должна превышать минус 5°. Затем реакционную смесь размешивают еще [c.30]

В фарфоровом стакане емкостью 300 мл, снабженном мешалкой, суспендируют 31,7 г (0,1 М) солянокислого о-дианизидина в смеси 80 мл 5 и. (0,4 М) соляной кислоты и 50 з мелкораздробленного льда. К полученной суспензии, охлажденной до температуры 0°, добавляют по каплям раствор 14,5 г (0,21 М) нитрита натрия в 30 мл воды. После добавления нитрита натрия реакционную смесь размешиваютеще 30 минут при температуре 0—5° и полученный раствор соли бисдиазония профильтровывают на воронке Бюхнера. [c.49]

В производственной обстановке восстановление нитросоединений (цинком или железом) в щелочной среде — растворе едкого натра — осуществляется в чугунных аппаратах, снабженных мощными мешалками, при соблюдении оптимальных условий в отношении температуры и концентрации щелочи для каждой из стадий процесса. Готовое гидразосоединение остается или в растворе органического растворителя, если он применяется, или выпадает в твердом виде, отделяется от жидкости и требует в таком случае отделения от увлеченных им цинка и цинковых соединений, что достигается чаще всего осторожной обработкой разведенной кислотой. Перегруппировка в бензи иновое основание производится в отдельном аппарате, сделанном из материала, достаточно прочного к действию кислоты. Бензидин легко выделяется в виде практически нерастворимого сульфата, дианизидин — в виде солянокислой соли. Свободные основания выделяются из солей действием щелочных агентов. Для получения совершенно чистых оснований их перегоняют в ваккумме. [c.145]

Применяя азосоставляющие, способные дважды вступать в ре акцию азосочетания, получают полиазокрасители. Наиболее про стым является способ получения симметричных дисазокрасителе1 этой группы. Так, упомянутый выше Прямой чисто-голубой (7) по лучают, диазотируя дианизидин и сочетая полученное бисдиазосое динение (6) с двумя молекулами 1-амино-8-нафтол-2,4-дисульфо-кислоты (СС-кислота) [c.297]

Гидразосоединения в свободном состояний обычно не выделяют, а сразу же их перегруппировывают. Гидразобензол и диметокси-гидразобензол перегруппировывают в бензидин и дианизидин в органическом растворителе, а гидразобензолдисульфокислоту и гидразобензолдикарбоновую кислоту — соответственно в дисульфокислоту и в дикарбоновую кислоту бензидина — в водном растворе. Эти растворы нагревают с серной или соляной кислотой при 80—100°. Полученный диамин выделяют в виде трудно растворимого бензидинсульфата или в виде свободного основания. [c.44]

В США фирмой Монсанто запатентован способ -получения ароматических соединений (содержащих азот и фосфор), применяемых в качестве эмульгаторов, антиоксидантов, биоцидов л т. д. Эти соединения -синтезируют из м- и п-фенилендиаминов, р-нафтиламина, бензидина, о-толуидина, о-дианизидина и др. Амины конденсируются с амидофосфорной, имидофосфорной и диэмидот-рпфосфорной кислотами . [c.43]

Определение бензидина [65]. 1. Подщелачивают 15 мл исследуемой мочи до pH = 8,5—10 и экстрагируют бензидин 20 мл смеси равных объемов ацетилацетона и ацетона. К 5 мл экстракта, содержащего 2—10 мкг бензидина, добавляют ледяную уксусную кислоту до получения прозрачного раствора и вводят 0,04—0,06 г хлорамина Т. Оптическую плотность желтого раствора измеряют при 440 нм. Таким же способом определяют дианизидин, 3,3 -ди-хлорбензидин, о-толидин. [c.240]

Кроме нитробензола для проведения бензидиновой перегруппировки в промышленности восстанавливают о-нитротолуол (236), о-нитроанизол (23в), о-нитрохлорбензол (23г), в меньшем объеме — о-нитробензойную кислоту (23д) и ж-нитробен-золсульфокислсту. Эти соединения переходят в соответствующие гидр азобензолы (24) и далее в 3,3 -диметилбензидин (толидин) (256), 3,3 -диметоксибензидин (дианизидин) (25в), 3,3 -дихлор-бензидин (25г), бензидиндикарбоновую-3,3 кислоту (25д), бензидин-2,2 -дисульфокислоту соответственно. Бензидин и указанные его производные применяют для получения многих ценных марок красителей и пигментов. Из-за канцерогенности бензидина и его производных при их синтезе необходимы особые меры безопасности, ведутся исследования с целью замены бензидиновых красителей равноценными марками на базе других продуктов. [c.566]

Первый служит исходным материалом для получения о-анизидина, который имеет значение как диазосоставляющая красителей и находит некоторое применение в фармацевтической промышлен-Пости (получение гвая1 ола и его производных). Для красочной промышленности о-нитроанизол особенно важен как исходное нитросоединение в синтезе дианизидина (см. гл. V). п-Нитрофене-тол при восстановлении дает амин — л-фенетидин, применяемый для синтеза красящих веществ и известного лекарственного препарата фенацетина (л-ацетаминофенетола). Моноамины, отвечающие двум последним нитроэфирам (III и IV), применяются как диазо-тирующиеся основания в холодном крашении по азотолам. [c.412]

При достаточно жестких условиях действием водных растворов гидроокисей щелочных и щелочноземельных металлов гладко отщепляются алкилы и у соединений, не содержащих нитрогрупп э . Практически интересно применение этой реакции для получения из дианизидина 3,3 -диоксибензидина действием, например, избытка 20%-ного раствора едкого кали в течение 16 час. нрл 230—240° и 30—40 ат. Выход 75—80%. [c.561]

Основным исходным продуктом для получения красителей служит дианизидин-хлоргадрат (3,3 -диметокси-4,4 -диаминоди-фенил-хлоргидрат) [c.207]

Получение тетразодианизидина. В колбе растворяют дианизидин в мл концентрированной соляной кислоты и раствор выливают в батарейный стакан с 160 мл воды. Из капельной воронки приливают при охлаждении (3—5°) и размешивании 26 мл раствора азотистокислого натрия. [c.373]

Бисдиазодиметоксидифенил (диазосоединение из дианизидина). Навеску дианизидина, содержащую 1 г 100%-ного дианизидина, растворяют, при нагревании, в смеси 50 мл воды и 20 мл 1 н. соляной кислоты раствор охлаждают до комнатной температуры и титруют 1 н. раствором нитрита натрия (расход 1 н. раствора ЫаЫОг около 8 мл). Полученный раствор диазосоединения разбавляют водой до объема 250 мл. Раствор пригоден для употребления в течение 3 дней, при условии хранения в темном месте. [c.201]

В первых сообщениях по синтезу ПШО [I -I6] описана конденсация тере- и изофталевого альдегидов с бензидином [14,], 2,4 ди-аминофенолом [15] и о-дианизидином [16]. Из-за неплавкости и нерастворимости продуктов авторы не смогли экспериментально охарактеризовать их строение и приняли для полученных веществ циклическую Йруктуру. Позднее 1опф [17] квалифицировал подобные продукты как полимеры. В 50-е годы Крессиг и Гребер [18-20] получили ПШО [c.6]

Наибольшее практическое значение имеют бензидин и дианизидин. Эти диамины легко диазотируются с образованием соответствующих бисдиазосоединений, которые затем сочетаются с различными азосоставляющими. Сочетание с первой азосоставляющей, как правило, протекает легче, чем со второй. Поэтому при получении красителей с разными азосоставляющими (несимметричных красителей) сначала проводят сочетание с менее активной, а затем с более активной азосоставляющей. Если же обе азосоставляющие одинаковы, то сочетание проводят в одну стадию, подбирая такие условия, чтобы сочетание прошло по обеим диазогруппам. [c.227]

Установлено что спектр поглощения продуктов окисления бензидина очень похож на спектр диаминоазобензола, но не идентичен ему. Акснес и Зандберг окисляли бензидин и о-дианизидин надуксусной кислотой и исследовали полученные продукты окисления. Продуктом окисления бензидина оказался 4-амино-4 -нитродифе-нил. Из о-дианизидина было получено три продукта окисления 3,3 диметокси-4-амино-4 -нитродифенил (желтое вещество, Хмакс 370 нм) 3,3 -диметокси-4-амино-4 -нитрозодифенил VI (коричневое вещество, Лмакс 445 ж) бис-(3,3 -диметокси-4-амино)-азобифенил VII (красное вещество, Хмакс 435 нлг). [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология