Пиридон производные

Во фракции СБ концентрата АК-5 присутствуют амиды (3350, 1680, 1650 см 1), карбонилсодержащие соединения (3200, 1710 см ) (рис. 21). В концентраты АК-4 и АК-5 (табл. 39) входят соединения с общими эмпирическими формулами nHjn N, С Нап-г О, Han-jNS. Поэтому их следует отнести к изобарно-гомологическим сериям производных пиррола, амидов, пиридона, тиопиридона, тиофенпиррола. [c.56]

В некоторых случаях, например для 2- и 4-оксипиридинов, не следует искать прямой аналогии с производными бензола, так как эти соединения реально существуют в таутомерной карбонильной форме (стр. 72) и в зависимости от pH и положения кислорода вступают в реакцию электрофильного замещения либо в виде О-протонированной соли, либо в виде свободного пиридона. Но и в том и в другом случае реакции проходят гладко, поскольку пиридоны более реакционноспособны, чем пиридины. В этом пиридоны [c.48]

Производные пиридина, содержащие кислород в качестве заместителя в положении 2 или 4, существуют преимущественно в виде карбонильного таутомера и известны как пиридоны [4] (разд. 1.5). В случае аналогичных систем, содержащих атом кислорода в цикле, альтернативный таутомер не существует, и такие системы известны как пироны. Степень ароматичности подобных молекул долгое время была предметом обсуждений и экпериментов и широко варьировалась. Степень ароматичности связана с вкладом диполярных структур 25 и 27, содержащих полный ароматический цикл, в структуру пиридонов (пиронов). Пироны значительно менее ароматичны, чем пиридоны, что следует из их способности вступать в реакции присоединения (разд. 8.2.2.4). Такое же заключение можно сделать при рассмотрении структур 25 и 27, содержащих положительно заряженный гетероатом, с учетом того, что атом кислорода, будучи более электроотрицательным, чем атом азота, в меньшей степени склонен быть положительно заряженным. [c.20]

Если в качестве карбонильной компоненты используется производное карбоновой кислоты (как, например, амид во втором примере на приведенной выше схеме), в результате замыкания цикла образуется соединение, содержащее кислородный заместитель при атоме углерода (пиридон в упомянутом примере). При использовании нитрильной группы вместо карбонильной в качестве электрофильного центра в результате замыкания цикла образуются соединения, содержащие аминогруппу при атоме углерода [c.85]

Исключение из общей ситуации наблюдается при реакции 4-пиридона с хлорангидридами карбоновых кислот, приводящей к Ы-ацилированным производным. 1-Ацетил-4-пиридон в растворе находится в равновесии с4-ацетокси-пиридином [131]. [c.126]

Более серьезные трудности у авторов могут возникнуть, например, при названии производных пиридина. Соединение (44) называют пиридон-2(1Я), хотя обычно локант 1Я отбрасывается. Нет указания на наличие обозначенного водорода и в названии соединения (45) пиридиндион-2,5. Однако соединение (46) (тоже дикетон) получает название пиридиндион-2,4(1Я,ЗЯ). Соединение (47) могло бы получить название пи-ридинтрион-2,4,б(1 Я,5Я,5Я), однако учитывая тот факт, что соответствующий насыщенный азотсодержащий гетероцикл [c.144]

Группа аминопиридинов включает в себя значительное число биологически активных производных. В качестве примера можно привести супрастин (42), обладающий антигистаминным действием и применяемый при аллергических дерматозах. Другим примером служит триаминопроизводное феназопиридин (45), который используется в качестве анальгетика при болезненном мочеиспускании. Его производят двойным аминированием 2-пиридона (43) амидом натрия при нагревании (200 °С) в диметиланилине с последующим азосочетанием диамина (44) с фенилдиазонийхлоридом в кислой среде [c.121]

П. с. вступают в р-ции нуклеоф. замещения и присоединения, иногда не свойственные своб. пиридину напр., при действии влажного AgOH в щелочной среде превращ. в производные 2-пиридона [c.527]

Кроме того, синтезированы соед. с разл. антимикробным спектром и степенью активности, являющиеся производными аллиламина, морфолина, тиокарбаминовой к-ты, пиридона, резорцина, гидроксинафталина, тетрагидрокси-дифенила, флуорена, трииодрезорцина, нафтохинона, индола, тетрагидрокарбазола и др. Микроорганизмы обладают способностью вырабатывать устойчивость к ПС, поэтому постоянно ведется поиск новых лек. ср-в. [c.121]

М. Используют также производные 2-пиридона или 2,4,5 рихлоранилина, имеющего у атома N группу 802СРз. Люминофорами, как правило, служат полициклич. арены (табл.) в концентрации 10" -10 М. [c.226]

При реакции нитромалонового эфира 7 с енаминами 1,3-дикетонов 8 образуются производные 3-нитро-2-(1Я)-пиридона 9 [19] (схема 4). [c.406]

Пиридоны 191 взаимодействуют также с метиленактивными соединениями, являясь подходящими реагентами для синтеза циклических систем. Результаты их реакций с ацетоуксусным эфиром зависят от природы заместителя при атоме азота. В случае R = СНз соединение 191 взаимодействует с ацетоуксусным эфиром в присутствии основания с образованием фуропиридина 195, тогда как при R = 2-пиридил продуктом реакции является производное бензола 196 [107, 108] (схема 63). [c.432]

С целью получения 4-ацетил(бензоил)-производных 1,7-диметил-3(2Я)-бензо-фуро[2,3-с]пиридонов была проведена перегруппировка Фриса 3-ацетокси(бен-зоилокси)пиридинов 75а, Ь. Однако, вместо ожидаемых продуктов были получены [c.459]

Бромирование и родаиирование пиридона 60а приводит к 4-бром(родан) производному 80а, Ь [80] (схема 32). [c.460]

Подобные превращения известны в ряду пиридинов [591, 592], Так, 3-циапо-4-метилтио-2(1Н)-пиридоны дают производные 3-амиио-пиразоло[4,3-с1пиридонов [c.62]

Арилиденпроизводные цианацетамида по реакции Михаэля вступают во взаимодействие с малононитрилом [1022, 1023], циануксусным эфиром, фенацилцианидами и цианацетамидами [1022] с образованием производных 6-амино-3,4-дигидро-2(1Н)-пиридонов (2.50) и пиридонов (2.51) [c.103]

Окончательное окисление привело к образованию смеси приблизительно равных количеств 2- и 6-пиридонов без потери дейте-.рия. Восстановление дитионитом, таким образом, не приводило к образованию 1,2- или 1,6-дигидропиридиновых производных и, следовательно, ферментативно активный NADH должен быть производным 1,4-дигидропиридина. Другие наблюдения подтвердили этот вывод. Прямое доказательство присутствия дейтерия с положении 4 после восстановления NAD+ дитионитом в D2O было получено в результате исследования с применением Н-ЯМР [12]. [c.585]

Электроциклицеские реакции с участием простых производных пиридина не известны, однако 2-пиридоны могут принимать участие в реакциях Дильса — Альдера, особенно при высоком давлении, как 4л-электронные компоненты [ПО]. [c.123]

При ультрафиолетовом облучении производные пиридина превращаются в высоко напряженные соединения, которые могут приводить к изомерам пиридина или способны реагировать с другими соединениями с образованием стабильных веществ. Из пиридинов [113] и 2-пиридонов [114] при облучении образуются 2-азабицикло[2.2.0]гексадиены и 2-азабицикло[2.2.0]гексеноны. В случае простых производных пиридина такие соединения нестабильны и термически превращаются обратно в ароматические соединения, однако в случае [c.124]

Протоны в а-положении 1-метил-4-пиридона в водном растворе гидроксида натрия при 100 °С обмениваются [145] и металлирование н-бутиллитием приводит к образованию полезного с синтетической точки зрения металлоорганического производного [146]. Металлирование 1-метил-2-пиридона проходит по метильной группе [147], в то время как 2-пиридоны, содержащие карбоксильную группу при атоме азота, литиируются по положению 4 [148]. Металлирован-ные Ы-метилпиридоны способны присоединяться к молекуле пиридона по типу реакции Михаэля с образованием димерных структур. Также известны примеры конденсации металлированных производных по боковой метильной группе пиридонов [149]. [c.128]

Если один из карбонильных атомов углерода имеет степень окисления, соответствующую карбоновой кислоте (как, например, в случае 2-пирона), таже степень окисления сохраняется и в образующемся производном пиридина (2-пиридон) [255]. Аналогично при взаимодействии 4-пиронов (разд. 8.2) с аммиаком и первичными аминами образуются 4-пиридоны [256]. Пиридоны можно также получить при реакции аммиака и первичных аминов с бисенаминами, образую- [c.145]

В качестве азадиенов в реакциях с диенофилами могут выступать 0,0 -бис-/я/)е/я-бутилдиметилсилильные производные имидов такие процессы с последующим десилилированием приводят к образованию 2-пиридонов [277]. [c.150]

Оксидиазины, содержащие кислородный заместитель в а-положении относительно атома азота, можно превратить в соответствующие галогено- (112] и тио-производные [ИЗ] с использованием тех же реагентов, которые применяются в случае 2- и 4-пиридонов, включая систему Ы-бромсукцинимид и трифенилфосфин [114]. Для замещения атома кислорода на атом галогена также используются реакции О-силилированных пиразинонов с трибромидом или пентахлоридом фосфора [115]. [c.278]

Полученные аналогичным путем замещенные 1-фенил-6< метил-пиразоло-(4,5с)-пиридона-4 и его N-мeтил- и N -фeнил-производных, отвечающие нижеуказанной общей формуле, приведены в таблице [c.123]

Реакцией, имеющей равное значение как для а-, так и для 7-пиронов, является замещение кислородного атома кольца азотом, приводящее к получению а- и 7-пиридонов. Эту реакцию обычно проводят прц нагревании производного пирона с водным раствором аммиака или первичного амина. Если пирановое производное при этих условиях не вступает в реакцию, то его нагревают с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте [31, 36]. Например, метиловый эфир кумалиновой кислоты (VII) при действии водного раствора аммиака и последующем кипячении с разбавленным раствором едкого натра дает 6-оксиникотиновую кислоту (VIII) [37] [c.278]

Фейет отметил, что 2,б-диметил-7-пирон не дает фенилгидразона, а двой- ные связи его не восстанавливаются цинком в ледяной уксусной кислоте.. Эти факты в дальнейшем были подтверждены на многих производных у-пирст ов, Фейст отметил также, что водные растворы 2,6-диметил-7-пирона имеют нейтральную реакцию. Поэтому явилось неожиданным открытие и выделение хорошо образованных кристаллических продуктов присоединения большого числа неорганических и органических кислот к 2,6-диметил-7-пирону [79], В этих соединениях 1 моль пирона был связан с одним эквивалентом кислоты, и такие продукты присоединения, по аналогии с солями у-пиридона, рассматривались как оксониевые соли (V, К = Н) [80]. В то время представление о четырехвалентном кислороде было новым, однако в литературе можно было найти значительное число примеров таких соединений, например диметилового эфира с хлористым водородом [81] или цинеола с хлористым и бромистым водородом (VI) [82]. Строение этих соединений могло быть объяснено лишь в случае допущения существования четырехвалентного. кислорода [c.288]

Другой общий метод синтеза алкилпиридинов состоит в восстановлении 2- и 4-хлоралкилпиридинов, которое можно проводить либо каталитически, используя в качестве катализатора палладий на сульфате бария, либо с помощью иодистоводородной кислоты и фосфора. 2- и 4-хлорпиридины легко получаются из 2- и 4-оксипиридинов (пиридонов), и таким образом появляются широкие возможности получения алкилпроизводных из синтетических производных пиридина. Примером, в котором используется как декарбоксилирование, так и восстановительное дегалогенирование, служит синтез 4-метил-З-этилпиридина (XXI) [65]. [c.383]

Пиридиниевые соединения. Бромирование производных N-алкил-пиридонов проходит аналогично бромированию оксипиридинов. Это положение хорошо иллюстрируется схемой синтеза 2,3,5,6-тетрабромпири-дина (VIII) [25], в которой используется и ряд других интересных реакций. [c.398]

Смотреть страницы где упоминается термин Пиридон производные: [c.133] [c.26] [c.28] [c.28] [c.57] [c.3] [c.439] [c.157] [c.359] [c.341] [c.84] [c.90] [c.103] [c.80] [c.324] [c.729] [c.343] [c.345] [c.128] [c.147] [c.325] [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология