Получение производных имидазола

Наиболее общий метод получения имидазола и его производных основан на конденсации дикарбонильных соединений с аммиаком (или аминами) и альдегидами (схема 47). В зависимости от исходных дикарбонильных соединений и альдегидов получаются различные производные имидазола. Сам имидазол образуется с хорощим выходом при конденсации глиоксаля и формальдегида с аммиаком (схема 47, R = R = = Н) реакция протекает достаточно легко. [c.557]

Д. Получение производных имидазола [c.106]

Тщательно проверенные методы получения производных фурана, имидазола, тиазола, пиридина, пиримидина, индола, изохинолина, пирана и др. предложенЫ в основном сотрудниками Института тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской ССР, а также коллегами из других городов нашей страны. [c.3]

Для и-К. наиболее характерна внутримолекулярная Канниццаро реакция, приводящая к получению а-оксикислот (6). Ароматич. а-К. вступают также в бензоиновую конденсацию (7). При взаимодействии а-К с 1,2-диаминами образуются производные пиразина (8), с амидинами — производные имидазола (9) [c.276]

Различные производные имидазола, например К.Н -карбонил-диимидазол, Ы-трифтор- или М-трихлорацетилимидазол, можно использовать для получения ангидридов малеиновой, пальмитиновой, фталевой или бензойной кислот [4]. [c.363]

Производные имидазола представляют большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств. К этой группе гетероциклов наряду с такими природными соединениями, как гистидин и гистамин, играющими важную роль в процессах жизнедеятельности, относятся также эффективные лекарственные средства с разнообразным спектром биологической активности клофелин, метронидазол, этимизол, мебикар (см. с. 211). При модификации структуры одного из ключевых веществ в биосинтезе пуринов — амида 4-аминоимидазол-5-карбоноеой кислоты— получен новый противоопухолевый препарат диме-тилтриазеноимидазолкарбоксамид (VI) [333], обладающий активностью в отношении некоторых видов меланом и сарком. [c.198]

Другие производные имидазола синтезируют аналогично [337—342], для их получения может быть использован один из описанных выше методов. Ацильные производные имидазола получаются по реакции хлорангидридов кислот с имидазолом или его производными в присутствии акцепторов хлороводорода [343, 344]. [c.565]

Позднее был описан ряд путей получения пуринов через производные имидазола типов (58), (59) и (60), напоминающих [c.603]

Имидазол (глиоксалин) и его производные. Кольцевая система имидазола построена аналогично оксазольной и тиазольной, но вместо атома кислорода или серы содержит иминогруппу —NH—. Эта система лежит в основе многих природных н синтетически полученных соединений. Общий метод синтеза производных имидазола заключается в конденсации 1,2-дпкарбонильиых соединений с аммиаком и альдегидами [c.1001]

Ядра этих гетероциклических соединений входят в состав многих природных физиологически активных веществ. В настоящее время разработаны различные способы синтетического получения пиразола, имидазола, оксазола, тиазола и многочисленных их производных. [c.211]

Гидрохлориды иминоэфиров и иминотиоэфиров реагируют с указанными а-аминонитрилами подобно гидрохлориду формамидина с получением производных имидазола По-видимому, и в данном случае реакция идет через промежуточное образование N-ци-анометилформамидинов, например [c.154]

Второй общей реакцией получения производных имидазола является действие роданистоводородной кислоты на а-аминоальде-гиды и аминокетоны. [c.568]

Осн. работы посвяш,ены синтезу и стереохимии орг. соед. Открыл (1882) р-цию получения производных пиридина циклоконденсацией эфиров -кетокислот с альдегидами или кетонами и аммиаком (синтез Ганча). Синтезировал тиазол (1890), имидазол, оксазол и селенозол. Открыл (1890) р-цию образования пиррольного кольца при конденсации ацетоуксусного эфира, а-хлоркетонов и аммиака (или аминов). Совм. с А. Вернером установил (1890) структуру азотсодер-жаш их соед. типа оксимов и азобензола и выдвинул (1890) теорию стереоизомерии молекул, содержаш,их двойную связь азот — углерод су-ш,ествование двух изомеров монооксимов объяснил как случай геометрической изомерии. Показал (1894), что диазосоединения могут суш,ествовать в виде сын- и антиформ. Был сторонником концепции, согласно которой св-ва к-т зависят от их взаимодействия с р-рителем. Выдвинул (1923) теорию псевдокислот и псевдооснований. [c.112]

Г иста мин (т. пл. 83°, т. кип, 209—210°) был выделен из селезенки рогатого скота и лошадей, но может быть получен также синтетически. Например, по Пиману, диаминоацетон конденсируют с роданидом калия в 2-меркапто-4-аминометилглпоксалин (аналогичным путем могут быть превращены в производные имидазола и любые другие а-аминокетоны), образующий при действии азотной и азотистой кислот [c.1003]

Нефтяные кислоты. Это пока единственный класс нефтяных кислородных соединений, который нашел важное применение в народном хозяйстве. На базе нефтяных кислот получают сложные эфиры, оксиэтилированные производные кислот, нафтеновые спирты, ангидриды, хлорангидриды, амиды, нитрилы, имидазоли-ны, амины, алканоламиды, четвертичные аммониевые соли [212]. Потребность в больших массах химического сырья вызывает развитие процессов получения синтетических нефтяных кислот окислением циклоалканов и асфальтенов [213]. [c.257]

Нафталевая кислота (нафталин-1,8-дикарбоновая кислота иглы, т. пл. 270—271°), впервые полученная (Бер и фон Дорп, 1874) окислением аценафтена хромовой кислотой, может быть также получена с 95% выходом окислением суспендированного в растворе едкого натра аценафтенхинона перекисью водорода, Подобно фталевой кислоте она очень легко образует ангидрид (т. пл. 274°) и имид (т. пл. 300°). Конденсация нафталевого ангидрида с о-фенилендиаминами ведет к производным имидазола (XXV) [c.177]

Производные имидазола образуются путем восстановления азокрасителя, полученного сочетанием диазобензола в кислой среде с И-кислотой. и взаимодействием образовавшегося о-диамина с ж-иитробензальдегидом при этом одновременно происходит окисление промежуточного соединения и образование имидазолового кольца [c.175]

Сам имидазол был впервые получен Дебю действием аммиака на глиоксаль. Лучший результат получается, если к глиоксалю добавить формальдегид и затем аммиак. Гомологи и производные имидазола получаются из других 1,2-диоксосоедпнений, альдегидов и аммиака [c.287]

Использованием в этой реакции исходных продуктов с закрепленным положением необходимых заместителей (R, R ) достигается получение исключительно 1,5-дизамещенного производного имидазола без образования 1,4-изомера, в то время как переход от монозамещенных имидазолов к дизамещенным соединениям путем алкилирования первых всегда сопровождается получением изомерных продуктов. Так, при метилировании пилокарпидина (заключительный этап синтеза по методу А и Б), наряду с пилокарпином (I), всегда образуется его структурный 1,4-изо-нер (VII) [c.71]

При взаимодействии этилена, оксида углерода и аммиака был получен 2,4,5-триэтилимидазол с выходом 52%. Атомы углерода кольца происходят из оксида углерода. В этих интересных превращениях карбонил родия -катализирует два типа реакций карбонилирования, протекающих с образованием дикетонов (381) и амидов (382), конденсация которых приводит к производному имидазола [c.163]

Этот способ, основанный на отнятии элементов воды при действии серной кислоты от о-бензоиламиноаминоантрахинона, является общим способом получения кубовых имидазоловых красителей антрахинонового ряда (см. также аналогичный метод получения оксазолов и тиазолов. Производные имидазола не получили большого применения. [c.496]

Девятый вьшуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения тридцати различных производных пиразола, пиримидина, хтгалина, изохинолина, тиазола, имидазола и других гетероциклических систем. При подборе методов для комплектования девятого выпуска редколлегия, как и прежде, руководствовалась такими признаками, как оригинальность проведения синтеза, доступность исходных веществ и возможность широкого применения получаемых соединений в органическом синтезе. [c.5]

Одиннадцатый выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание тридцати тщательно проверенных методов получения различных производных пиррола, фурана, тетрагидрофурана, пиперидина, тетрагидропи-рана, имидазола, пиримидина, а также конденсированных гетероциклических систем- [c.3]

Четырнадцатый выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения тридцати производных фура1га, тетрагидропираыа и тиопирана, пиримидина, индола, имидазола и других гетероциклических систем, представляющих интерес в качестве исходных веществ в органическом синтезе. [c.3]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология