Кетонное расщепление эфиры

Разбавленная щелочь действует на ацетоуксусный эфир и его гомологи преимущественно омыляющим образом и приводит к образованию кетонов (кетонное расщепление). Поскольку расщепление протекает гладко, а гомологи ацетоуксусного эфира могуг быть легко синтезированы, этот способ часто используется для синтеза кетонов [c.332]

Опыт 67. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира [c.76]

Напишите схемы кислотного и кетонного расщепления этилацетоуксусного эфира, вшор-бутилацетоуксусного эфира, диметилацетоуксусного эфира, метилэтилацето-уксусного эфира. [c.100]

Сравнивая вещества, полученные кислотным расщеплением продуктов алкилирования натрийацетоуксусного эфира, с веществами, полученными алкилированием натриймалонового эфира с последующим декарбоксилированием замещенной кислоты (стр. 200), мы видим, что они одинаковы. Но кетонное расщепление ацетоуксусного эфира дает новые возможности синтеза кетонов, полиоксосоединений, кетонокислот и т. д. Поскольку сложноэфирной конденсацией можно подучать великое разнообразие эфиров -кетонокислот открытой и циклической структуры с одной и двумя оксогруппами, одной и двумя карбоксильными группами, а эти эфиры можно ввести в реакцию Михаэля, то ясно, что алкилирование натриевых производных всех этих структур с последующим кетонным или кислотным расщеплением дает в руки химика чрезвычайно гибкий и могущественный метод построения углеродных скелетов. [c.433]

Кетонное расщепление эфиров Р-кетонокислот [c.95]

Nj (11). Кетонное расщепление эфиров р-кетокислот (см. раздел 2.2.S.6). [c.346]

Ацетоуксусный эфир и его проиаводные легко расщепляются под действием щелочей с образованием кислот (кислотное расщепление) или кетонов (кетонное расщепление) и в связи с этим используются для многочисленных синтезов. [c.214]

Разбавленные щелочи вызывают кетонное расщепление эфира (а), концентрированные — кислотное (б). [c.255]

Общая методика кетонного расщепления эфиров -оксокислот (табл. 128). [c.102]

Таблица 128. Кетонное расщепление эфиров -оксокарбоновых кислот

На натриевое производное ацетоуксусного эфира подействовали ацетилхлоридом, затем провели кетонное расщепление. Какое вещество получилось [c.127]

Некоторое применение находят цинкорганические соединения, но, как правило, они хуже, чем соответствующие кадмиевые аналоги. Проводить реакции с соединениями цинка более трудно нежелательно применение эфира в качестве растворителя, поскольку происходит расщепление эфира и образование сложного эфира, а более высокая реакционная способность соединений ципка иногда ведет к реакции с карбонильной группой кетона. [c.192]

Реакция. Образование пятичленного цикла сложноэфирной конденсацией эфира алкановой кислоты с диэфиром фталевой кислоты в присутствии сильного основания, гидролиз Р-кетоэфира, декарбокси-лирование Р-кетокарбоновой кислоты (кетонное расщепление). [c.294]

Побочно при кислотном расщеплении, р-кетоэфиров в заметной степени наблюдается кетонное расщепление [см. схему (Г.7.60)]. Оно происходит в результате атаки по карбоксильной группе, р-ке-тоэфира при этом происходит гидролиз и декарбоксилирование. Поэтому кислотное расщепление р-кетоэфиров в препаративном отношении представляет меньший интерес. Соответствующие кислоты лучше получать через замещенные малоновые эфиры [см, схему (Г. 7.61)]. [c.168]

Важным способом получения углеводородов ряда циклопентана является также восстановление замещенных циклопентанонов. Эти кетоны могут быть получены непосредственно из адипиновой кислоты и ее гомологов (стр. 40), а также кетонным расщеплением эфиров кетонокислот, получаемых конденсацией сложных эфиров адипиновой кислоты и ее гомологов (стр. 43). [c.70]

Кетонному расщеплению могут подвер1аться и продукты предварительного алкилнрования ацетоуксусного эфира. [c.250]

Напишите структурную формулу алкилацетоуксусного эфира, при кислотном расщеплении которого образуется 3-метил-пентановая кислота. Какой продукт можно получить из этого же эфира при его кетонном расщеплении [c.108]

При двукратном алки 1ированин натрийацетоуксусного эфира различными алкилгалогенидами (за исключением третичных) с последуюш,им кетонным расщеплением продукта алки-лирования можно получать различные метилкетоны. [c.251]

Напишите схемы кислотного и кетонного расщепления а) эти-лацетоуксусного эфира б) втор-бутилацето уксусного эфира в) метил-этилацетоуксусного эфира. Назовите продукты реакции. [c.176]

На натрийацетоуксусный эфир подействовать изопро-пнлбромидом, затем провести кислотное и кетонное расщепления. [c.195]

Как правило, применение разбавленных кислот способствует кетонному расщеплению, а применение щелочных катализаторов вызывает кислотное расщепление. Таким образом, соответственно подбирая условия, можно получить или кетоны, или гомологи уксусной кислоты. Например, чтобы получить этилизопропилуксусную кислоту, нагревают эфир этилизопропилацетоуксусной кислоты с 2 частями твердого КОН и /д части спирта на асбестовой сетке 4 часа в колбе с обратным холодильником. Дальнейшую обработку ведут обычным путем . [c.620]

Аллилциклогексанон был получен непосредственным алкилированием натриевого производного циклогексанона иодистым аллилом, причем для получения энолята натрия применялся амид натрия , а также кетонным расщеплением этилового эфира [c.20]

Метил-н-бутил- и метил-ызо-бутилкетоны были получены конденсацией натр-ацетоуксусного эфира с н-пропилброми-дом или соответственно с ызо-пропилбромидом и последующим так называемым кетонным расщеплением продуктов этой реакции [2]. [c.30]

Реакци.ч. Получение -кетоэфира из сложного эфира конденсацией Кляйзена. В данном случае для конденсации необходимо сильное основание-изопронилмагнийбромид, так как эфир 4-метоксифенилуксусной кислоты имеет относительно малую СН-кислотность (соответствующая эфирная конденсация эфира фенилуксусной кислоты проходит в присутствии этилата натрия в качестве основания), омыление и декарбокси-лирование -кетоэфиров ( кетонное расщепление ). [c.220]

Обмен галогена в алкилгалогениде путем нуклеофильного замещения (реакция Финкельщтейна) Алкилирование эфира -кетокарбо-новой кислоты Гидролиз -кетоэфира до -кето-карбоновой кислоты с последующим декарбоксилированием (кетонное расщепление) [c.597]

Дикетоцы получают, действуя хлорацетоном на натрийацетоуксус-ный эфир (стр. 432) и производя кетонное расщепление полученного ацетонилацетоуксусного эфира или действуя на натрийацетоуксусный эфир иодом и подвергая кислотному расщеплению полученный ди-ацетилянтарный эфир (см. стр. 417). [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология