Фталевая кислота, диэфир

До настоящего времени значительная часть пластификаторов производится по периодическим схемам. Периодическая этерификация фталевой кислоты (ангидрида) первичными спиртами в промышленном масштабе проводится двумя методами. По первому (более старому) диэфиры получаются при высокотемпературном нагревании смеси фталевого ангидрида с избытком спирта 40—60% (в зависимости от характера спирта) при удалении реакционной воды до практически полного исчерпания ангидрида. Из реакционной массы отпариваются легколетучие компоненты, полученный диэфир очищается ректификацией. Недостатком данного метода является образование значительных количеств сильно окрашенных побочных продуктов, не находящих дальнейшего применения. [c.241]

Фталевая кислота, кристаллическое вещество плавится при 206—208°С (разл.), растворима в горячей воде. Ее получают окислением нафталина. Практически сразу получается фталевый ангидрид. Широкое применение нашли диэфиры фталевой кислоты— дибутил- и диоктилфталат, которые имеют очень малое давление пара, высокую температуру кипения. Их используют вместо ртути в вакуумных и диффузионных насосах, в качестве пластификаторов для пластических масс. [c.254]

В последние годы разработано несколько новых вариантов схем непрерывного получения фталевых пластификаторов. По одному из них для синтеза фталатов используется контактный газ непосредственно с установки получения фталевого ангидрида. Газовый поток, содержащий, наряду с ангидридом, пары воды и некоторые примеси, поступает в насадочный абсорбер, орошаемый раствором спирта, содержащим небольшое количество серной кислоты. В абсорбере образуется моно- и диэфир фталевой кислоты [c.241]

Д. к. применяют как индивидуальные в-ва (см. соответствующие статьи) и для получения производных. Моно- и диэфиры Д. к. используют как пластификаторы, диэфиры -также как смазочные материалы нек-рые соли применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и антиоксидантов. Большую часть Д. к. расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Д.к. и их производные используют в качестве удобрений, инсектицидов, в произ-ве красителей и лек. в-в, в текстильной и пищ. пром-сти. См. также Ацетилендикарбоновая кислота, Фталевая кислота и др. [c.58]

Реакция. Образование пятичленного цикла сложноэфирной конденсацией эфира алкановой кислоты с диэфиром фталевой кислоты в присутствии сильного основания, гидролиз Р-кетоэфира, декарбокси-лирование Р-кетокарбоновой кислоты (кетонное расщепление). [c.294]

Рассмотрена роль орто-карбоксильных групп кислого диэфира в образовании и имидизации Н-комплексов в процессе получения полиимидов из кислых эфиров бис(о-фталевых) кислот и диаминов [79]. Энергия активации имидизации увеличивается с повышением pAf диамина и сродства к электрону диангидрида, уменьшением нуклеофильности спирта, используемого при получении входящего в состав Н-комплекса кислого эфира. Предложен механизм имидизации, учитывающий каталитическое влияние карбоксильной группы кислого эфира, находящегося в орто-положении к сложноэфирной группе [79]. [c.209]

При скорости водорода 100 мл/мин и 300° С в термостате и 350° С в испарителе пробы анализировались диэфиры фталевых кислот. [c.160]

Пластификаторы эпоксидных смол. Для улучшения эластичности отвержденных эпоксидных смол и уменьшения их хрупкости используют различные пластификаторы В качестве пластификаторов рекомендованы различные эфиры фталевой кислоты моно- и диэфиры глицерина и крезола, фенола, п-бутилфенола или бензилового спирта трифенилфосфит и другие 22 Пластификацию литьевых эпоксидных смол можно проводить этерификацией их до отверждения высшими насыщенными или ненасыщенными жирными кислотами [c.179]

Полярографическому исследованию пластификаторов посвящено много работ [49—56]. Как правило, диэфиры фталевой кислоты при пх полярографировании образуют две полярографические волны в отрицательной области потенциалов. Например, [c.142]

Кубовый продукт, состоящий из 90% ДМТ, 4—6% ДМИ и незначительного количества высококипящих эфиров, поступает на первую перекристаллизацию. Перекристаллизация диэфира фталевых кислот ведется из метанола. В растворе находятся ДМИ и другие примеси, в то время как ДМТ выпадает в виде кристаллов. Отфильтрованные кристаллы ДМТ промывают чистым метанолом и направляют на вторую перекристаллизацию. Кристаллы ДМТ расплавляются, и плав подается в колонну дистилляции, где подвергается фракционированию. Описанный процесс характеризуется высоким выходом и чистотой получаемого ДМТ. В качестве товарного продукта по указанной схеме предусмотрено выделение ДМИ, благодаря чему снижается себестоимость ДМТ. [c.14]

Этерификация фталевым ангидридом диэфира жирных кислот и пентаэритрита проходит по той же схеме, что и этерификация глицеридов [c.192]

Диэфиры фталевой кислоты, молекула которых содержит циклическую группу, являются более вязкими и имеют худшие вязкостнотемпературную кривую и температуру застывания, чем диэфиры алифатических двухосновных кислот. [c.240]

Фталевый ангидрид — это кристаллическое вещество, кристаллизующееся в виде игл, т. пл. 128 °С, т. кип. 285 °С, легко возгоняется. В промышленности фталевый ангидрид получают окислением нафталина (см. 51) и используют для разных синтезов. С спиртами он дает моноэфиры и диэфиры фталевой кислоты [c.266]

Как правило, диэфиры фталевой кислоты прн их полярографировании образуют 2 полярографические волны в отрицательной области потенциалов. Например, дибутилфталат на [c.55]

Необходимо иметь в виду, что восстановление (окисление) молекул органических соединений происходит ступенчато и на полярограмме наблюдается несколько волн. Так, процесс восстановления диэфиров фталевой кислоты на первой стадии характеризуется образованием спирта и фталида [c.178]

Недавно [И] описаны четырохстуненчатыо синтезы с высоким выходом 1,2-диметиленциклогексана из диэтилового эфира фталевой кислоты. Тщательно изучались оптимальные условия пиролиза диэфира В по- [c.471]

Риволова [253], подробно рассмотрев электрохимический процесс восстановления диэфиров фталевой кислоты в щелочной среде, сделала вывод о том, что при восстановлении диэфиров СбН4(СООК)2 после присоединения первых двух электронов и двух протонов (за счет взаимодействия с Н2О) образуют- [c.157]

Систематическое исследование синтеза несимметричных диэфиров фталевой кислоты путем ступенчатой и одновременной этерификации разными спиртами и переэтерификации симметричных диэфиров [Ы4] показало, что дри лвйом способе получения состав продуктов реакции определяется соотношением констант равновесия двух обратимых реакций переэтерификации [c.36]

Для улучшения адгезии и эластичности при различных температурах к поливинилхлориду добавляют пластификаторы-эфиры о-фталевой кислоты (дибутилфталат, диоктилфталат), диэфиры алифатических дикарбоновых кислот (диоктиладипи-нат), эфиры фосфорной кислоты (трикрезилфосфат), жидкие хлорированные углеводороды Наиболее эффективным пластификатором является диоктилфталат или егосмесьсдиоктилади-пинатом С этими пластификаторами поливинилхлорид совмещается практически в любых соотношениях Такие пластификаторы приходится вводить в довольно больших количествах (до 50%) [c.153]

Моносахариды Ангидриды малеиновой и фталевой кислот, 1,2-пропилен-гликоль Полисахариды ксилан (I), галак-тан (П) Полико Диэфиры (I), Н О Р2О5 в диметилсульфоксиде, 40° С, 10 дней. Выход I — 24,6%, П — 20,7% [93] нденсация Н3РО4 (0,02%)—NaHaPOj (0,07%) в присутствии гидрохинона, в токе N , 180° С, 8 ч. Выход 1 — 80—82% [94] [c.403]

Полярографическое поведение фталевой кислоты в значительной степени зависит от pH среды [73]. В буферном растворе фталевая кислота дает три волны, ее эфир — две и некоторые диэфиры — только одну волну [224]. Первая волна, по-видимому, вызвана восстановлением фталевой кислоты в 4юрме катиона, вторая — восстановлением недиссоциированной молекулы, а последняя является волной одновалентного аниона. [c.383]

Были исследованы различные сложные диэфиры фталевых кислот, среди них <(родамолл-РН (дифталат из синтетических жирных спиртов g — g), сложные диэфиры себациновой кислоты и сложные триэфиры из гексатриола и синтетических жирных кислот С4 — С , полученных при окислении парафина (так называемый интер-молл-Е ), Температура колонны равнялась при этом 275 или 296° С. [c.161]

Замещенные 6-метилпироны-2 вступают в реакции диенового синтеза. Наиболее изучена реакция с малеиновым ангидридом. Для пиронов-2 характерно образование аддуктов с 2 молекулами малеинового ангидрида и выделение СОг [92] схема (65) . Выделение СОг отмечено и при использовании других диенофи-лов, например дизфиров ацетилендикарбоновой кислоты. В этом случае конечным продуктом реакции служит диэфир замещенной фталевой кислоты [102, 139—141] схема (66) . [c.25]

Фталевый ангидрид. Это кристаллическое вещество, кристаллизирующееся в виде игл, темп. пл. 128° С, темп. кип. 285° С, легко возгоняется. В промышленности фталевый ангидрид получают путем окисления нафталина и используют как полупродукт для разных синтезов. Со спиртами он дает моноэфиры и диэфиры фталевой кислоты [c.260]

В безводном ДМФ диэфиры фталевой и изомерных ей кислот дают по две одноэлектронных волны, 1-я из которых обратима и отвечает образованию довольно устойчивого анион-радикала [68]. На фоне 0,081 М ( 2H5)4NI Еч, волн (относительно потенциала ртути на дне ячейки в этом растворе) диметиловых эфиров изомерных фталевых кислот равны орто- — К431 и —1,748, мета- [c.271]

В зависимости от требуемой твердости применяются смеси, содержащие от 50 до 90% поливинилхлорида. Выбор пластификатора, часто вводимого в смесь, определяется необходимыми свойствами пленки. Наряду с мягкостью большое значение имеют морозостойкость пленки и миграционная способность пластификатора (тенденция пластификатора переходить из пленки в окружающие ее вещества, способные поглощать пластификатор). При применении в качестве пластификаторов низкомолекулярных сложных эфиров обычно с уменьшением числа атомов углерода в спиртовом остатке пластифицирующая способность их (образование эластичной пленки из смеси поливинилхлорид — пластификатор) повышается и улучшается эластичность и морозостойкость пленок, полученных из смесей одинакового состава, однако одновременно возрастают летучесть и способность пластификатора к миграции, а также липкость поверхности. При применении ароматических (фталевые кислоты) и алифатических (адипиновая, реже — себациновая кислоты) дикарбоновых кислот в качестве одного из исходных компонентов при синтезе диэфиров свойства пластификаторов изменяются так же, как при уменьшении числа атомов углерода в спиртовом остатке аналогичное изменение свойств наблюдается при переходе от ароматических к разветвленным и нормальным алифатическим компонентам в молекуле пластификатора. Для обеспечения совместимости с полимером наиболее целесообразно, чтобы спиртовый остаток в молекуле пластификатора для поливинилхлорида содержал не менее 6 атомов углерода (циклогексиловый спирт может быть использован), но и не больше 10. Для получения особо пластичной и гибкой пленки добавляют эфиры алифатических дикарбоновых кислот. В качестве пластификаторов можно использовать также эфиры фосфорных кислот и крезолов или ксилолов, а также эфиры алкил-сульфоновых кислот и фенолов или крезолов (мезамолл фирмы Байер ). Часто для улучшения некоторых свойств, например устойчивости к скручиванию при использовании для настилов полов, в состав колгаозиции вводят так называемые разбавители (смолы, хлорпарафины, содержащие 50% хлора) это возможно в том случае, если морозостойкость материала не имеет существенного значения, так как введение этих добавок ухудшает морозостойкость. Для устранения прилипания материала к валкам каландров часто [c.225]

Предложен способ производства сухих свободнотекущих смесей смолы и пe кa . Песок обрабатывают пластификатором, который обволакивает отдельные его частицы, затем добавляют порошкообразную смолу и раствор (или дисперсию) воска в летучем растворителе (например, ароматические углеводороды) и перемешивают без нагревания. В качестве пластификатора предложено использовать диэфир фталевой кислоты и алифатического одноатомного спирта. Содержание пластификатора составляет 0,1—0,6 смолы 2—10 воска 0,05—0,5% от веса песка. Композиция обладает хорошей текучестью. [c.124]

Известно несколько типов синтетических смазочных масел. К наиболее эффективным относятся сложные эфиры ряда высших спиртов Се—С18 и некоторых двухосновных кислот — глутаровой, адипиновой, пимелиновой, азелаиновой, себациновой. В общем виде формула таких эфиров ВООС (ОНг) СООВ, где п колеблется от 3 до 8. Строго говоря, эти соединения нужно именовать диэфирами или полными эфирами в отличие от моноэфиров, или кислых эфиров. За некоторыми исключениями эти же диэфиры могут применяться и как пластификаторы. Также как и эфиры фталевой кислоты, это — густые сиропообразные жидкости, прозрачные или соломенно-желтые запах приятный, но не сильный. [c.138]

Песта и Синуел считают, что смешанные эфиры фталевой кислоты оказывают такое же влияние на свойства поливинилхлоридных плепок, как равное им количество соответствующих диэфиров. Из смешанных эфиров в продаже имеются октилдецилфталаты (геркофлекс 150) и октил-додецилфталат В смеси с хлорпарафинами (40% С1) их применяют для пластификации изоляционных материалов, предназначенных для кабеля. По имеющимся сведениям в данном случае можно применять фталаты спиртов, имеющих различную длину цепи, вплоть до Gjo ( ). При этом среднеарифметическая длина цепи обоих спиртов смешанного эфира должна быть от С, до Gi5. Автор несколько скептически смотрит на возможность длительной совместимости таких эфиров с поливинилхлоридом [c.784]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология