Группа дифенилэтана

Во-вторых, пространственное взаимодействие больших ароматических колец имеет тенденцию растянуть и ослабить углерод-углеродную связь, соединяющую трифенилметильные группы. После того как радикалы образовались, объемистые группы затрудняют подход атомов углерода друг к другу на расстояние, достаточно близкое, чтобы образовалась связь. Строение молекулы сильно влияет на энергию связи об этом свидетельствует тот факт, что энергия диссоциации углерод-углеродной связи в этане составляет 84 ккал (351,65-10 Дж), в 1,2-дифенилэтане — 47 ккал (196,78-10 Дж), а в гексафенилэтане — только И ккал (46,05-10 Дж) длина связи углерод — углерод в гексафенилэтане равна 1,58 А (15,8-10 нм) по сравнению с длиной обычной простой углерод-углеродной связи 1,54 А (15,4-10 нм). [c.384]

Ароматические углеводороды с метиленовыми мостиками можно отнести ко второй группе (1,2-дифенилэтан, инден, индан, аце-нафтилен и аценафтен, 9,10-дигидроантрацен). [c.64]

Два или более бензольных цикла, содержащихся в молекуле, могут ь разделены одной (или несколькими) метиленовой группой, как, на-имер, в дифенилметане, 1,2-дифенилэтане или трифенилметане [c.217]

Дифенилэтан крекируется легко. Дифенил, не имеющий алифатической группы, оказался почти инертным. [c.123]

Столь заметное понижение энергии разрыва связи в дифенилэтане сравнительно с этаном объясняется тем, что образующийся во втором случае радикал бензил обладает меньшей энергией, чем радикал метил, образующийся в первом случае. Такое снижение энергии можно понять, если иметь в виду возможность сопряжения нечетного электрона метиленовой группы с я-электронами бензольного кольца [c.345]

Тот факт, что метиленовая группа находится в одной плоскости с бензольным ядром, обусловливает дополнительное взаимодействие р-орбиталей С — Н — связей этой группы с л-электронами бензольного ядра, напоминающее по характеру сопряжение и вызывающее экзальтацию молекулярной рефракции. В дифенилметане это взаимодействие ответственно за 2 /> = 0,066, в 1,Г-дифенилэтане — за Е о = 0,027 и в [c.16]

При каталитическом гидрировании в органических растворителях (уксусная кислота, спирты, ДМФ и др.) или в водно-органическои фазе с катализаторами (палладиевая чернь, палладий на угле или палладий на сульфате бария) наряду со свободным пептидом получаются не мещающие выделению толуол и диоксид углерода. Окончание выделения СО2 означает одновременно заверщение процесса отщепления. В том случае, если в пептиде присутствуют остатки цистеина или цистина, гидрогенолитического отщепления не происходит, но его можно проводить в присутствии эфирата трифторида бора [59] или 4 г-экв. циклогексиламина [60]. Такие же условия нужно соблюдать и при деблокировании в присутствии метионина. При восстановительном расщеплении натрием в жидком аммиаке [61] наряду с желаемым пептидом образуются 1,2-дифенилэтан и небольщие количества толуола углекислота же связывается в карбонат натрия. При работе по этому методу одновременно с бензилоксикарбонильным остатком отщепляются N-тозильная, N-тритильиая, S- и О-бензильные группы, а метиловые и этиловые эфиры частично переводятся в амиды. В качестве побочных реакций наблюдается частичное разрущение треонина, частичное деметилирование метионина, а также расщепление некоторых пептидных связей, например -Lis-Pro- и - ys-Pro-. [c.103]

Большой класс хилмических веш еств образуют соединения, имеющие в своем составе два фенильных кольца, которые разделены группой атомов. Это соединения типа дифенилполиенов, дифенилсульфидов, дифенил-аминов, дифенилметанов, дифенилэтанов, дифенилстильбенов. Все они находят широкое практическое применение. [c.11]

С другой стороны, вероятность ионизации диксилилэтана меньше по сравнению с дифенилэтаном. Это явление можно, по-види-мому, объяснить двумя конкурирующими эффектами замещение в фенильном кольце обусловливает увеличение вероятности ионизации, а введение метильной группы к а-углеродному атому приводит к ее снижению. Последний эффект наблюдался также у алкилбензолов с разветвленным радикалом у а-углеродного атома." [c.310]

Замещение группы диазония на водород. Эта реакция протекает в присутствии реагентов, способствующих такому замещению. Например, фосфорноватистокислый натрий и медь вызывают превращение диазотированного 1(ис-2-аминостильбена (ХХП) в фенантрен с 80%-ным выходом [42]. Однако такая комбинация реагентов может быть использована только в ряду фенантренов, так как соли диазония, менее склонные к циклизации, дают нормальные продукты замещения группы диазония на водород [44]. Так, диазотированный сил1.и-2-аминодифенил-этан (XXIV) превращается в сыжл-дифенилэтан, а не в 9, 10-ди- [c.539]

Особенно велик порог между нергидрированием карбонильного кислорода и гидрированием ядра такие кетоны, как ацето-фепон и бензил, гладко переходят соответственно в этилбензол н дифенилэтан, причем ароматические остатки не подвергаются воздействию, в чем заключается сходство со способом Клеммен-сона. По Сабатье и Сандерану, легко также замещаются алифа-тически и ароматически связанные галогены, легче всего хлор, труднее бром. Гидроксильные группы замещаются на водород в общем лишь в тех случаях, когда они получаются в течение процесса гидрирования, ранее образовавшиеся гидроксильные группы остаются незатронутыми в качестве исключения можно назвать лишь я-толилизопропиловый спирт, который переходит в Ц1ймол. Труднее, чем при работе с благородными металлами, осуществляется дозировка водорода и остальное налаживание реакции. Главное значение способа состоит, или состояло, в гидрировании ароматических систем. [c.26]

Мезо-1,2-дибром-1,2-дифенилэтан аналогично дегидробромируется, но образуется изомер, содержащий г ис-фенильные группы [c.209]

Конденсация двугалоидозвмещенных этиленов с ароматическими углеводородами мон ет итти в присутствии хлористого алюминия с образованием ряда пластических продуктов, известных под обозначением AFX. Ароматические углеводороды, имеющие боковые цепи, из одного атома углерода, например толуол или ксилол, не вступают в эту реакцию. Предполагается, что полимер состоит из групп НаС— jH Hj или (Ha )2 ,Hj (СН2)г был выделен снж.-дифенилэтан как продукт первых стадий реакции [45], [c.813]

Нуклеофильное замещение у ненасыщенного атома углерода. Вследствие повышенной электронной плотности в ненасыщенных соединениях реакционная способность простейших представителей этого класса по отношению к нуклеофильным реагентам невелика. Однако применение более сильных нуклеофилов (амиды щелочных металлов, металлоорганические соединения) позволяет проводить нуклеофильное замещение в достаточно инертных веществах (например, 1,1-дихлор-2,2-дифенилэтан не реагирует с этилатом натрия при комнатной температуре, но легко взаимодействует с амидом калия в жидком аммиаке). Кроме того, подобно ароматическим соединениям, подвижность заместителей (в первую очередь, галогенов) в ненасыщенных соединениях возрастает при наличии в молекуле вблизи реакционного центра электроноакцепторных групп (СО, СООС2Н5, СЫ и др.). Хорошо известна, например, высокая нуклеофильная реакционная способность р-хлорвинилке-тонов. Электронодонорные заместители, наоборот, понижают реакционную способность. Этими особенностями характеризуется прежде всего протекание нуклеофильного замещения у ненасыщенного атома углерода по 5 2-механизму, [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология