Нитросоединения с нитрогруппой в бензольном ядре

Нитросоединениями ароматических углеводородов называются производные бензола, которые содержат одну или несколько нитрогрупп. Нитрогруппа может быть связана с бензольным ядром или находиться в боковой цепи. [c.292]

Действие азотной кислоты (реакция нитрования). Реакция заключается в замещении атомов водорода в бензольном ядре остатками азотной кислоты — нитрогруппами (—N02) в результате образуются ароматические нитросоединения (стр. 354) и вода. Например [c.332]

Нитросоединения ароматического ряда представляют собой производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько водородных атомов бензольного ядра замещены остатками азотной кислоты— нитрогруппами (—МОа). [c.354]

Химические свойства. Нитросоединения ароматического ряда с нитрогруппами в бензольном ядре — нейтральные вещества, не обладающие ни основными, ни кислотными свойствами поэтому они не растворяются в кислотах и в щелочах. [c.355]

Ароматические нитросоединения, или нитроарены, содержат функциональную нитрогруппу —NOj, которая может быть связана с бензольным ядром или с боковой цепью. [c.532]

Распад нитросоединений, где нитрогруппы не соединены непосредственно с бензольным ядром, протекает аналогично распаду нитроалканов [460]. [c.203]

Во многих случаях нетрудно сделать заключение об отрицательном конце диполя. Например, в галогенводородах, а также в галогенпроизводных и в нитросоединениях,—вообще в тех соединениях, в молекулах которых имеются атомы, обладающие большим сродством к электрону, отрицательный конец диполя, без сомнения, находится у атома, притягивающего электроны. Так, например, дипольный момент нитробензола 3,9 О. Так как нитрогруппа (стр. 69) содержит положительно заряженный атом азота и отрицательно заряженные атомы кислорода, ясно, что дипольный момент в нитробензоле должен быть направлен от бензольного ядра к нитрогруппе это изображают стрелкой со знаком + на конце и направленной острием в сторону отрицательного заряда диполя [c.88]

Реакции бензольного ядра ароматических нитросоединений. Нитрогруппа предпочтительно ориентирует вхождение второго заместителя при электрофильном замещении в жета-положение, [c.170]

Химические свойства. Химические свойства нитросоединений ароматического ряда обусловлены присутствием в молекулах нитрогруппы и бензольного ядра и их взаимным влиянием друг на друга. [c.373]

Ароматические нитросоединения, содержащие нитрогруппу в бензольном ядре, не обладают ни кислыми, ни основными свойствами, т. е. они не растворяются ни в щелочах, ни в кислотах. Нитрогруппа обычно связана с атомом углерода в бензольном ядре очень прочно. [c.267]

Нитросоединения с нитрогруппами в бензольном ядре представляют собой совершенно нейтральные веш,ества, нерастворимые ни в щелочах, ни в кислотах. [c.249]

Ароматические нитросоединения. Ароматическими нитросоединениями называются вещества, содержащие нитрогруппу — N62 в бензольном ядре или в боковой цепи. [c.243]

В обоих рядах нитрогруппы по сравнению с другими заместителями оказывают наибольшее влияние на электронные облака двойной связи и бензольного ядра. Поэтому я-электронное взаимодействие в непредельных нитросоединениях по сравнению с другими веществами, содержащими активные двойные связи, выражено наиболее ярко. [c.198]

Из приведенных в табл. 8 данных по интенсивности полос бензольного ядра, двойной связи и нитрогрупп некоторых непредельных нитросоединений и родственных им веществ следует [c.200]

Нитросоединения ароматического ряда. Введение нитрогруппы в бензольное ядро обычно производится действием смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) [c.61]

Отдельные представители. Наибольший интерес представляют нитросоединения с нитрогруппой в бензольном ядре. [c.532]

Приведенные выше правила ориентации были установлены только для реакций замещения атома водорода бензольного ядра нитрогруппой, сульфогруппой и атомами галогена. При рассмотрении других реакций например прямого аминирования и гидроксилирования ароматических нитросоединений, была отмечена активация и большая подвижность атомов водорода в орто- и пара-положениях к нитрогруппе. Изучение реакций гидролиза хлорпроизводных ароматического ряда показало, что процесс протекает очень легко при наличии в орто- и пара-положении нитрогруппы. [c.338]

Но эти реакции с нитросоединения ,1и идут гораздо труднее, чем с углеводородами, — нитрогруппа уменьшает подвижность водородных атомов бензольного ядра. Так, нитробензол 6H5N02 образуется при взбалтывании бензола со смесью азотной и серной кислот. Для получения динитробензола СбН4(М02)г требуется нагревание и применяется дымящая азотная кислота. Введение же в молекулу бензола третьей нитрогруппы осуществляется с очень большим трудом. [c.446]

Ароматическими нитросоединениями называют вещества, содержащие бензольное кольцо и нитрогруппу в ядре или в боковой цепи. Примерами таких веществ являются нитробензол СеНбНО,, нитро- [c.370]

Ароматическими нитросоединениями называют вещества, содержащие бензольное кольцо и нитрогруппу в ядре или в боковой цепи. Примерами таких веществ являются нитробензол 6H5N02, нитротолуол (о-, п- и л-изомеры) СНз — N0. , фенилнитрометан СеНд — H2N02, динитробензол (о-, п-, ж-изомеры). [c.336]

Введение метиленовых групп (даже одной) между заместителем (например, нитрогруппой) и бензольным ядром нарушает сопряжение между ними и сильно снижает электроноакцепторную способность нитрогруппы в результате при нитровании ю-нитросоединений жирно-ароматического ряда с увеличением числа разделяющих метиленовых групп происходит быстрое падение выхода мета-производногс [c.308]

Непредельные нитросоединения представляют собой единую сопряженную систему. В алкенах нитрогруппа сопряжена с двойной связью, а в арилнитроалкенах в сопряжении участвуют нитрогруппы, двойная связь и бензольное ядро, что проявляется в еще более резком увеличении интенсивности линий спектров, по сравнению с соединениями, не содержащими одновременно этих трех остатков. Нуклеофильные заместители, находящиеся в параположении бензольного кольца (метильная и метоксильнаягруппы), благоприятствуют сопряжению (IX и XII). [c.200]

Данные табл. 3 доказывают, что предложенный нами метод вполне пригоден для вычисленья температур кипения нитросоединений ароматического ряда. Практически полное совпадение теоретически вычисленных температур кипения с экспериментально найденными является наглядным доказательством того, что предложенная нами формула и коэффициенты с очень большой степенью точности отражают зависимость температуры кипения нитросоединений от строения их молекул. Тем самым мы не только доказали строго закономерный характер влияния структурных факторов на температуру кипения нитросоединений, но установили и количественную сторону этого влияния. Отсюда можно сделать заключение о характере влияния на температуру кипения взаимодействия различных заместителей, находящихся в бензольном ядре, в зависимости от их химической природы и относительного положения. Так, сочетание отрицательно заряженной нитрогруппы, ориентирующей в мета-положение, с положительно заряженными метильной или этильной группами, ориентирующими в орто- и параположения, способствуют весьма значительному понижению температуры кипения, вычисленной по принципу аддитивности. При этом необходимо подчеркнуть, что в этом случае наиболее сильное понижение температуры кипения наблюдается тогда, когда эти группы находятся в орто-положении, и значительно менее, когда они находятся в мета- и пара-положениях. Степень влияния иа температуру кипения увеличивается вместе с увеличением частичного веса алкила, нахо-Дйщегося во взаимодействии с нитрогруппой. [c.1506]

При нитровании 2-п-метоксибензилиндандиона-1,3 (1Ук) получен мононитропродукт с другими свойствами он растворяется в щелочи с оранжево-бурой окраской (енолизация). Нитросоединение, восстановленное цинковой пылью в ледяной уксусной кислоте, дает с биндоном синее окрашивание, что указывает на присутствие ароматической аминогруппы [21]. Следовательно, /г-метоксибензилиндандион-1,3 нитруется в бензольное ядро. Для выяснения места вступления нитрогруппы полученное нитросоединение было окислено перманганатом калия, причем получена фталевая и З-нитро-4-метоксибензойная кислота (ХУП), из чего следует, что продуктом нитрования 2-п-метоксибензилиндандиона-1,3 является 2-(3 -нитро-4 -метоксибензил-) индандион-1,3 (XVI). [c.167]