Нитросоединения ароматических углеводородов

Нитросоединения ароматических углеводородов 529 [c.529]

Нитросоединениями ароматических углеводородов называются производные бензола, которые содержат одну или несколько нитрогрупп. Нитрогруппа может быть связана с бензольным ядром или находиться в боковой цепи. [c.292]

Многие органические соединения — фенилгидразин, анилин, нитросоединения, ароматические углеводороды и другие вредно действуют на дыхательные пути и кожу, а через них на весь организм. Поэтому при работе в лаборатории органической химии необходимо обращаться со всеми веществами осторожно, не вдыхать их пары, стараться не запачкать ими руки, а если это все же произошло, быстро и тщательно вымыть руки с мылом и щеткой. [c.34]

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.527]

Нитросоединение с температурой плавления 86—89 указывает на присутствие мета-метилэтилбензола во фракции 149—159" ароматических углеводородов. Как показали результаты окисления, этот углеводород действительно находится в большом количестве в вышеуказанной фракции. [c.80]

Синтез нитросоединений Нитрование ароматических углеводородов [c.436]

Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например [c.227]

При обсуждении химических свойств предельных и ароматических углеводородов были приведены реакции, ведущие к образованию нитросоединений, характеризующихся наличием в них ЫОа-группы. Эти соединения находят широкое применение в качестве растворителей и в особенности как промежуточные продукты прн получении органических аминов. [c.166]

Нитросоединения ароматического ряда представляют собой производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько водородных атомов бензольного ядра замещены остатками азотной кислоты— нитрогруппами (—МОа). [c.354]

Номенклатура. Названия нитросоединений производят из названий соответствующих ароматических углеводородов, добавляя к ним приставку нитро- если требуется, указывают число и положение нитрогрупп. Например [c.354]

Эта реакция (реакция Зинина) уже рассмотрена на стр. 355. Практическое значение ее очень велико, т. к. первичные ароматические амины являются исходными веществами при синтезе красящих веществ (стр. 397) и во многих других органических синтезах. Необходимые же для реакции Зинина нитросоединения легко получаются путем нитрования ароматических углеводородов и их производных. [c.391]

Комплексы с переносом заряда ароматических нитросоединений с ароматическими углеводородами, аминами, фенолами и другими донорами электронов хорошо изучены в кристаллическом состоянии и в растворах. Они легко образуются путем равновесных реакций, идущих с большой скоростью. Поэтому нет сомнений в том, что они должны получаться и в ходе реакции нуклеофильного ароматического замещения. Однако обычно считают, что легко протекающее образование комплексов с переносом заряда в большинстве случаев не может существенно влиять на суммарную скорость реакции, и этой стадией можно пренебречь. Работами [c.147]

Способы получения. Нитросоединення получают действием смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) на ароматические углеводороды. При действии нитрующей смеси на бензол получается простейший представитель этого ряда соединений — ннг-робензол [c.269]

Нитрование — основной способ получения нитросоединений. Наиболее легко нитруются ароматические углеводороды и их производные. [c.404]

Наиболее изучено нитрование ароматических углеводородов. Оно является технической основой производства взрывчатых веществ, красителей, лекарственных веществ и пр. Эта реакция обычно проводится путем контакта углеводородов с концентрированной азотной кислотой или со смесью азотной и серной кислот. Образующиеся при этом нитросоединения содержат одну или несколько нитрогрупп, непосредственно связанных с ароматическим ядром. [c.575]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

Введение нитрогруппы в боковую цепь ароматических углеводородов производится примерно в тех же условиях, что и нитрование парафиновых и алициклических углеводородов. Нитрование ароматических углеводородов в боковую цепь можно производить по методу Коновалова при этом получаются преимущественно а-нитросоединения. Так, при действии разбавленной азотной кислоты на пропилбензол в запаянных трубках при 100—108° образуется I-нитро-1-фенилпро-пан с выходом около 90% [c.54]

Отсутствие до недавнего времени удобных и дешевых методов получения нитросоединений жирного ряда было основным препятствием широкого внедрения этого класса соединений в практику. Причиной этих трудностей является большая инертность парафиновых углеводородов по сравнению с ароматическими углеводородами к действию азотной кислоты. В течение многих лет попытки ввести нитрогруппу в ациклические углеводороды прямым действием азотной кислоты не давали положительных результатов (это также относится к нитрованию боковой цепи ароматических углеводородов). Однако широкая доступность парафиновых углеводородов (особенно СССР богат естественными газами, которые и представляют источники низших парафиновых углеводородов) заставила многих химиков обратиться к изучению вопроса переработки предельных углеводородов в нитропарафины. Этот класс соединений может быть использован в различных областях химической промышленности. Кроме того, нитропарафины являются весьма реакционноспособными веществами, и на их основе можно синтезировать многие новые, весьма ценные химические продукты, из которых некоторые уже нашли себе применение. [c.11]

Интерес различных исследователей к вопросу о механизме нитрования несомненно связан с огромным значением нитросоединений в различных отраслях промышленности и со стремлением при помощи теории процесса способствовать разрешению практических вопросов. В случае нитрования ароматических углеводородов теория, объясняющая процесс нитрования, тесно связана со строением бензольного ядра и механизмом его реагирования. [c.13]

Оригинальный взгляд на механизм процесса нитрования ароматических углеводородов и на природу нитросоединений выдвинут А. м. Беркенгеймом [,24]. [c.129]

Для количественного определения ароматических соединений иногда применяют также обработку смеси азотной кислотой. Углеводородную смесь обрабатывают дымящей азотной кислотой, образующиеся ароматические нитросоединения собирают и взвешивают. Затем пересчетом определяют количество ароматических соединений, находившихся в данной смеси. Этот метод менее применим, чем сернокислотный, так как если в смеси имеется несколько ароматических углеводородов, расчет должен быть проведен для каждого. [c.117]

Ароматические нитросоединения Производные нитробензола Ароматические углеводороды Производные алкилбензолов Линейные алифатические цепи Алифатические углеводороды 50 100 20 50 8 на группу СН2 Слабая или отсутствует в КР [c.221]

В нитросоединениях ароматических углеводородов нитрогруппы находятся у С-атомов, не имеюигих атомов водорода в этом отношении ароматические иитросоединения аналогичны третичным нитросоединениям жирного ряда (стр. 174). Подобно последним, ароматические нитропроизводные неспособны образовывать щелочные соли, так как [c.527]

В заключение этого раздела необходимо остановиться на идеях, развитых в последние годы Тюдёшом [19]. На основании кинетического исследования полимеризации, ингибированной соединениями различных классов (хиноны, нитросоединения, ароматические углеводороды и др.), Тюдёш и сотрудники пришли к выводу, что стехиометрические коэффициенты почти всех ингибиторов заметно меньше величины, следуемой из химических соображений. Стехиометрический коэффициент [х равен отношению числа реакционных цепей, оборвавшихся на ингибиторе, к числу молекул израсходованного ингибитора. В принятых нами обозначениях X = ао- Казалось бы, [х должно равняться двум (или в некоторых [c.159]

Наибольшее значение имеют нитросоединения ароматических углеводородов, например нитробензол (СдНбМОз), которые получаются довольно легко путем непосредственного нитрирования бензола (опыт 138). [c.135]

При действии азотной кислоты на углеводороды в соответствующих условиях образуются нитросоединения. Эта важная реакция впервые была обнаружена по отношению к ароматическим углеводородам. В 1834 г. Е. Митчерлих впервые получил нитробензол (мирбановое масло), обрабатывая бензол дымящей азотной кислотой. В промышленных условиях нитробензол получен в 1847 г. (г. Мансфильд, Англия). Но вскоре оказалось, что такие нитросоединения восстанавливаются в амины (зинин), которые обладают высокой реакционной способностью. Это сделало их важными промежуточными продуктами для ф армацевтической и красочной промышленности. Так, реакция нитрования наравне с сульфированием стала основным процессом препаративной химии ароматических соединений и с течением времени развилась и получила очень большое техническое значение. [c.265]

Нитрование парафинов смесью кислот (НЫОз Н2304= 1 3), применяемой обычно для нитрования ароматических углеводородов и исследованной различными учеными при нитровании алифатических, оказалось еще менее пригодным [124], так как первичные нитросоединения гидролизуются под влиянием серной кислоты, а вторичные и третичные изомеры в значительной степени осмоляются. [c.302]

Для установления структуры углеводородов, входящих в состав пятой фракции 170—179° ароматических углеводородов, последняя в количестве 1,73 г нитровалась аналогично предыдущим опытам. Полученное нитросоединение после обработки эфиром было перекристаллизоваио из спирта, ацетона и бензола. [c.82]

Изопарафнновые углеводороды характеризуются не только низкими температурами застывания, но и удовлетворительными температурами самовоспламенения, а следовательно, в отлпчне от ароматических углеводородов, они могут сжигаться на низких степенях сжатия. Единственный пх минус — трудная окисляемость— вероятно, может быть исправлен внесением добавок, аовышающих окисляемость. Весьма удобными добавками этого рода могли бы служить простые эфиры, перекиси, нитросоединения. Малая вязкость изопарафиновых углеводородов дает возможность пользоваться в качестве топлива даже углеводородами состава 0. 4 и выше, в то время как для ароматических углеводородов вследствие пх большой вязкости (а также более высоких температур застыванпя) верхний предел возможного использования даже в дизельных топливах, не говоря уже о газотурбинных, лежит значительно ниже. [c.276]

Нитрование ароматических углеводородов — введение нитрогруппы—имеет особое значение прежде всего при производстве нитросоединеиий, используемых для получения аминов. Последние и в первую очередь анилин применяли раньше преимущественно для изготовления красителей. Теперь же масштабы потребления нитросоединений и синтезируемых из них ароматических аминов в большей степени определяются потребностями производства химикатов для резины, особенно арилизоцианатов и арилдиизо-цианатов [35—37]. Нитросоединения ароматического ряда используются также и в качестве взрывчатых веществ. [c.29]

Свойства тиофенов (табл. 68) очень близки к свойствам ароматических углеводородов — они, например, сульфируются подобно бензолу, но при действии азотной кислоты сгорают в углекислоту, воду и серную кислоту, не образуя типичных нитросоединений. Тиофены не имеют неприятного запаха и легко открываются в бензоле изотиновой реакцией с серной кислотой (синее окраши-валие). Тиофены представляют собой типичные пирогенные продукты, поэтому их много в легких фракциях каменноугольной смолы, сланцевой и других найдены они и в продуктах пиролиза нефти. В литературе имеются указания на открытие тиофенов [c.176]

Неполучение. Ароматические нитросоединения с нитрогруппой в ядре получают нитрованием ароматических углеводородов нитрующей смесью, которая представляет собой смесь азотной и серной КИСЛОТ. При взаимодействии этих кислот образуется ион нитрония + [c.292]

Гидрогенизация ненасыщенных углеводородов. 1,4.-Присоедине-ние. Гидрирование ацетиленов. Гидрирование ароматических углеводородов. Восстановление карбонильных соединений. Восстановление карбоновых кислот и их производных. Восстановление ароматических ьигросоединений. Бензидиновая перегруппировка. Восстановление алифатических нитросоединений. Сопряженное окисление — восстановление. Реакция Тищенко. Восстанавливающие агенты натрий, водород, цинк, амальгамы металлов, алкоголяты алюминия, алюминнйгидриды, иодистоводородная кислота. [c.100]

Для придания поверхности адсорбента электроноакцепторных свойств и использования образования комплексов с переносом заряда было применено модифицирование поверхности ГТС нитросоединениями. Так, например, для анализа сложных смесей алифатических и ароматических углеводородов используется сходный по свойствам с ГТС макропористый (углеродный адсорбент карбопак С с нанесенным на него монослоем плоских молекул модификатора — 2, 4, 5, 7-тетранитрофлуоренона, содержащих электроноакцепторные нитрогруппы [c.80]

Реакция сульфирования находит очень широкое применение, и в нее были введены многие типы ароматических углеводородов (включая конденсированные циклические системы), арилгалогениды, простые ароматические эфиры, карбоновые кислоты, ацилированные амины, кетоны, нитросоединения и сульфокислоты [139]. Фенолы также можно успешно сульфировать, но реакция может осложняться конкурентной атакой по кислороду. Для сульфирования часто применяют концентрированную серную кислоту, но можно использовать также дымящую серную кислоту, 50з, С18020Н и другие реагенты. Как и в случае нитрования (реакция 11-2), имеется широкий ассортимент реагентов различной реакционной способности для проведения реакции как с высокоактивными, так и с инертными субстратами. Поскольку эта реакция обратима (см. реакцию 11-44), то для доведения ее до конца может потребоваться внешнее воздействие. Однако при низких температурах обратная реакция идет очень медленно, поэтому прямое взаимодействие оказывается практически необратимым [140]. Серный ангидрид реагирует значительно быстрее, чем серная кислота,— с бензолом взаимодействие идет практически мгновенно. Побочно часто образуются сульфоны. При введении в реакцию сульфирования субстратов, содержащих в кольце четыре или пять алкильных заместителей или атомов галогена, обычно происходят перегруппировки (см. реакцию 11-42). [c.341]

Способы получения. Ароматические нитросоединения получают путем реакции нитрования, т. е. прямым действием азотной кислоты на ароматические углеводороды (стр. 332). Из бензола образуется нитробензол, а из него при дальнейшем действии азотной кислоты — л-динитробензол (первая нитрогруппа в нитробензоле, как заместитель И рода, направляет вторую в jnema-положение по отношению к себе) [c.357]

Ароматические углеводороды и эфиры можно расщеплять на оптические антиподы через молекулярные комплексы с оптически активными нитросоединениями. Так, (—)-а-(2,4,5,7-тетранитрофлуоренилиден-9-аминоокси) -пропионовая кислота XXIX была использована для получения оптически активного углеводорода ряда парациклофана [64]. [c.107]

Свойства. — Эффективным методом получения моно-, ди- н тринитро производных многих ароматических углеводородов, а также их окси-, галоад- и других замещенных является нитрование азотной кислотой или ее смесью с уксусной кислотой, уксусным ангидридом или серной кислотой. Полинитросоединения, получаемые путех прямого нитрования, имеют мета-ориентацию о- и /г-динитросоединения, хотя и могут быть получены косвенными методами, но встречаются редко. Нитросоединения применяются в качестве растворителей, взрывча тых веществ, красителей, дущистых веществ, реактивов для анализоа, а также имеют большое значение как промежуточные соединения при получении аминов, в которые они превращаются при восстановлении. [c.197]

Для прямого введения иода в ядро ароматических углеводородов из упомянутых па стр. 141 методов обычно могут быть использованы только те, в которых реакция проходят особенно активно. Так, в наиболее пригодном для бензола и алкнлбензолов сильно экзотермичном процессе иодирования [414] при помощи иода и 1ШО, (d = 1,5) н качестве побочных продуктов получаются фенолы и нитросоединения. ФенолаЛ удаляют встряхиванием неочищенного продукта реакции с 10%-ньш раствором NaOHy J нитросоединения — восстановлением железными опилками и НС1 иодароматичеоки соединения отгоняют с водяным даром из подкисленного раствора (индикатор конго), ( [c.144]

Кроме ароматических углеводородов можно аминировать амины, аминоспирты, азосоединения, нитросоединения, производные антрахинона и хиноны полйциклических, ароматических соединений, например дибензантрон и изодибензантрон. [c.283]

Исходными материалами для ВВ этого класса являются ароматические углеводороды, фенолы и нитрующие смеси. Ароматические углеводороды в значительных количествах получаются непосредствеиио в коксохимической и нефтяной промышленности, а < )еиолы получают главным образом синтетически из бензола — также продукта коксохимической и нефтяной промышленности. Синтез нитросоединений не представляет больших затруднений. Несколько балее сложен и требует особых мер предосторожности синтез интросоединений фенолов, вследствие их некоторых специфических свойств. [c.10]

С. С. Наметкин высказал иредположение, что нитрование-ароматических углеводородов также проходит через стадин> присоединения углеводорода к азотной кислоте. Ароматические нитросоединения образуются при отщеплении воды от промежуточного продукта [c.252]

При действии нитрующей смеси на ароматический углеводород получили вещество состава С7НвМ204. Напишите формулы исходного вещества и полученного нитросоединения. Сколько изомеров могло при этом образоваться [c.82]