Номенклатура энантиомеров

НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ, предназначена для обозначения строения молекул пространств, изомеров. Для обозначения энантиомеров пользуются В, Ь- или Я, З-номенклатурой. В первом случае конфигурацию соед. (аминокислоты, оксикислоты, сахара), имеющих в Фишера формуле амино- или оксигруппу слева, обозначают знаком справа — В (рис. 1). В К, З-системе прежде всего опре- [c.390]

Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С4Н9ВГ. Назовите их по радикалам, связанным с атомом брома, и по международной номенклатуре. Отметьте первичные, вторичные и третичные бромалканы. В каком изомере имеется хиральный центр Нарисуйте для этого соединения формулы энантиомеров, обозначьте их конфигурацию по R, S-системе. [c.38]

Имея в виду пространственную ориентацию вертикальных и горизонтальных линий связей в проекционной формуле Фишера, с этой формулой можно обращаться как с тетраэдрической моделью и определять по ней тин энантиомера в / ,5-номенклатуре. Существует и более формализованная процедура определения абсолютной конфигурации по формуле Фишера. [c.191]

Рис. 3.15. R, 5-номенклатура энантиомеров глицеринового альдегида. [c.76]

Несколько слов о конформационной номенклатуре алканов. Общепринятым является сокращенное обозначение той бутановой конформации (трансоидной — Т или скошенной — гош — G), в образовании которой участвует данная углерод-углеродная связь [5]. При этом подразумевается, что данная связь С—С является центральной связью рассматриваемого бутанового сегмента. При этом все связи С—С алканов (кроме, разумеется, крайних) получают свой индекс Т или G. Таким образом, в пентане возможно существование следующих конформаций ТТ, TG, TG, GG, G G и GG. Конформации TG и TG, а также G G и GG являются конформационными энантиомерами. Конформации GG и G G энергетически мало устойчивы, так как существует значительное взаимодействие водородных атомов при С-1 и С-5, составляющее величину порядка 1800—2000 кал моль [37]. По существу этот тип взаимодействия наноминает известное 1,3-диаксиальное взаимодействие в углеводородах ряда циклогексана. [c.12]

Сформулируйте правила Я, 5-номенклатуры для обозначения конфигураций энантиомеров. Расположите атомы и группы атомов в порядке уменьшения их старшинства а) Н, О, С , ОН, СНз, [c.36]

Обратите внимание на то, что 2,3-дихлорбутан имеет два хиральных центра. Поскольку заместители одинаковы, существуют три изомера пара энантиомеров трео-формы и эрытро-диастерео-мер. Это, однако, не имеет никакого практического значения для целей номенклатуры. [c.124]

Если для этого требуется осуществить вращение анализатора по часовой стрелке (относительно наблюдателя), вещество называют правовращающим и обозначают знаком + или буквой d. Его энантиомер вращает плоскость поляризации па равную величину, но в противоположном направлении. Это левовращающий изомер, обозначаемый знаком — или буквой I. Вот некоторые примеры этой номенклатуры, с которой мы уже познакомились /-ментол, d-глюкоза, -пенициллин, /-амфетамин, (- -)-кaмфopa, (-[-)-ЛСД. В настоящее время отдают предпочтение обозначениям (-Ь) и (—), а ие d и /. [c.129]

Приведите структурные формулы, тривиальные названия и названия по номенклатуре ШРАС для следующих соединений (наличие энантиомеров можно не учитывать) [c.619]

ПИЮ с известной абсолютной конфигурацией. В ДХ-номенклатуре за стандарт приняты энантиомеры глицеринового альдегида. [c.186]

Далее даны дополнительные примеры определения относительной конфигурации энантиомеров по О -номенклатуре. [c.187]

Серьезное ограничение этой номенклатуры заключается в том, что ее нельзя использовать для обозначения энантиомеров триглицеридов, так как может возникнуть неопределенность, поскольку а-положение можно приписать как первому, так и третьему углеродным атомам глицерина. [c.221]

Задача 3.11. Ниже показана структурная формула (+)-карвона. Изобразите формулу (-)-карвона. Определите конфигурацию обоих энантиомеров по / ,5-номенклатуре. [c.202]

Задача 3.13. Изобразите трехмерные формулы для всех стереоизомеров каждого из следующих соединений. Укажите пары энантиомеров и мезо-формы. Определите их конфигурации по / ,5-номенклатуре. [c.202]

Название должно быть дано в соответствии с молекулярной моделью или написанной формулой. В настоящем разделе будет рассмотрена только часть химической номенклатуры, непосредственно касающаяся вопросов стереохимии, например наименования геометрических изомеров, диастереомеров и энантиомеров. Дальнейшее уточнение структуры, связанное с конформа-ционным анализом, также требует -введения специальных [c.38]

При рассмотрении оптически активных производных глицерина следует обратить внимание на интересную деталь, связанную с тем, что введение одного и того же заместителя в положение 1 или 3 приводит к энантиомерам, т. е. эти положения не идентичны. Это обстоятельство в определенной мере повлияло на формирование номенклатуры оптически активных производных глицерина и способствовало появлению некоторой путаницы в этой области. [c.221]

Для отличия от нумерации оптически неактивных производных миоинозита, где С-атому, гидроксил при котором защищен другой группой, дается наименьший возможный номер, при стереоспецифической номенклатуре перед словом миоинозит предложено писать символ 8п . В молекуле асимметрично замещенных производных миоинозита положения 1 и 3, 4 и 6 являются энантиомерными, что и находит свое отражение в стереоспецифической номенклатуре. Например, 1- и 3-фосфаты 5П-миоинозита являются энантиомерами. [c.302]

В изомерии дифенилов мы впервые встречаемся с оптически активными молекулами без асимметрических атомов. Это не меняет в принципе конфигурационной проблемы (ср. гл. 5) задача по-прежнему состоит в том, чтобы определить, какой энантиомер, правовращающий или левовращающий, соответствует определенному трехмерному расположению атомов. Однако конфигурационная номенклатура (см. разд. 5-2) и особенно экспериментальное определение конфигурации (см. разд. 5-4) несколько усложняются. [c.164]

Напишите структурные формулы эфира состава С5Н12О и тиоэфира состава jHiaS, содержаш,их ио одному асимметрическому атому углерода. Изобразите проекционные формулы энантиомеров. Назовите их по D, -номенклатуре, ио R, S-системе. [c.60]

Как уже было показано, наиболее важное наблюдаемое отличие одного энантиомера от другого связано с их различным действием на поляризованный свет. На протяжении более чем столетия после открытия оптической изомерии единственным неизменным способом обозначения различия между энантиомерами была ссылка на направление вращения плоскости света, с тех пор и используется ( + )- и (—)-номенклатура. Хотя уже давно было ясно, что вращение поляризованного света обусловлено различной конфигурацией молекулы, не было способа определения абсолютной конфигурации (т. е. истинного пространственного расположения групп в молекуле). Очень скоро было обнаружено, что нет простого соотношения между знаком вращения поляризованного света и конфигурацией молекулы. Так, правовращающий спирт мог образовать левовращающий ацетат и правовращающий бензоат или левовра-щающпй амии мог дать правовращающий протонированный катион. Существует немало подобных примеров, где реакции, не изменяющие конфигурацию у асимметрического центра, дают продукты с другой оптической активностью по сравнению с активностью исходного вещества. [c.200]

Для обозначения относительной конфигурации оптических изомеров используют 0,Ь иоменклатуру. В этой номенклатуре за стандарт приняты энантиомеры глицеринового альдегида. [c.32]

Абсолютную конфигурацию энантиомеров обозначают прц помощи / ,5-номенклатуры (гл. VI 1.3). Заместители пр1 ас мметричес-ком атоме углерода а-гидроксипропионового альдегида в порядке [c.496]

В 1906 г. М. А. Розановым левовращающему глицериновому альдегиду была произвольно приписана формула I (см. рис. 9.7, в). Такая конфигурация атома углерода, т. е. такое расположение четырех его заместителей в пространстве, было обозначено буквой Ь. Правовращающему энантиомеру соответственно была приписана формула II (см. рис. 9.7, в), а конфигурация обозначена буквой В. Заметим, что в проекционной формуле Ь-глицеринового альдегида гидроксильная группа находится слева, а у В-глицеринового альдегида — справа. Введение В, Ь-обозначения конфигурации явилось основой пфвой стереохимической номенклатуры. [c.303]

Автор использует не совсем корректную стереохнмическую номенклатуру. Термин рацемическая смесь должен относиться к смеси энантиомеров, а не диастереомеров, как в рассматриваемом примере. — Прим. перев. [c.153]

Для диастереомеров 4,5,7-триметилдекана приведем также обозначения по КЗ-номенклатуре. Так, транс,транс-шзоше р состоит из энантиомеров с конфигурацией хиральных центров (4К, 5К,7В) и (48,58,78) транс,цис-шзоме-р имеет энантиомеры с [c.48]

При использовании обозначений о и ь специальная при ставка означает относительную конфигурацию, указывая на раз личие между двумя энантиомерами, т. е, между их абсолютными конфигурациями. Применение правила Кана — Ингольда — Прелога. требует указания абсолютной конфигурации у каждого из хиральных атомов углерода, что позволяет использовать номенклатуру ШРАС. Например, О-треит по номенклатуре ШРАС и согласно правилу Кана — Ингольда — Прелога будет называться (2К, ЗК)-2,3,4-триоксибутанол. [c.32]

Если молекула включает большее число асимметрических атомов, префикс для четырехатомной системы комбинируется с префиксом, соответствующим остающемуся числу асимметрических атомов. Префиксы могут быть также использованы для соединений, в которых асимметрические атомы непосредственно друг с другом не связаны. Однако префиксная система дает однозначное название только в том случае, если у всех асимметрических атомов имеется по крайней мере по одному идентичному заместителю (за исключением атомов, образующих цепь) или если присутствуют заместители со столь сходным характером, что не возникает сомнения, к каким группам относится префикс. Структура сахаров вполне отвечает этому условию. Префиксная номенклатура рекомендована для использования в этом разделе химии по предложению номенклатурной комиссии Международного объединения по чистой и прикладной химии (ШРАС). Если два асимметрических атома окружены абсолютно различными заместителями или атомами, тогда эта номенклатура не может быть использована без дополнительных уточнений, как это было и в случае цис-транс-обота-чений этиленовых соединений, замещенных различным образом. Следовательно, префиксная номенклатура- имеет ограниченную ценность. Однако ее преимущество в том, что она применима как к оптически активным соединениям, так и к рацематам и жезо-формам, поскольку здесь обозначают не энантиомеры, а только диастереомеры. Система обозначения каждого индивидуального центра хиральности более громоздка в случае оптически неактивных соединений. [c.40]

Читатель смог заметить, что использованный здесь конфигурационный символ В относится только к конфигурации нижнего асимметрического атома углерода. Конфигурацию других трех асимметрических атомов углерода не обозначают символом. (Фактически все альдогексозы, представленные на рис. 3-15, обладают В-конфигура-цией.) Это не имеет большого значения, пока употребляют обычные названия, так как само название обозначает диастереомер, с которым имеют дело (ср. рис. 3-15), и конфигурационный символ служит лишь для того, чтобы различать оба энантиомера. Однако, если хотят применить Женевскую номенклатуру, то все эти восемь альдогексоз на рис. 3-15 будут называться В-гексанпентаол-2,3,4,5,6-алями-1 (или их полуацеталями ср. рис. 4-13), и чтобы названия относились к определенным веществам, необходимо каким-либо способом обозначить также конфигурацию у других трех асимметрических атомов углерода. [c.94]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология