Фуран амино

Однако имеется множество органических соединений, для которых прямое введение сульфогруппы действием серной кислоты и ее производными провести не удается из-за того, что побочные процессы значительно опережают сульфирование. К таким веществам относят многие непредельные соединения и большинство пятичленных гетероциклических систем, например фуран, пиррол, тиофен. Тем не менее за последнее время найдены методы сульфирования и этих так называемых ацидофобных соединений их сульфокислоты легко получаются при действии серного ангидрида, комплексно связанного с простыми эфирами и аминами. [c.247]

Взаимодействие 0-содержащих гетероциклов, таких как фуран-2-оны с первичными аминами, представляет значительный интерес ввиду возможности образования целого ряда продуктов реакции, в частности амидов [c.10]

Присутствие лигнина в одревесневших клеточных стенках, целлюлозных волокнах и бумаге качественно определяют с помощью цветных реакций. Цветные реакции используют также для проверки полноты делигнификации при определении в древесине холоцеллюлозы и целлюлозы. Лигнины природный и выделенные дают множество цветных реакций (известно уже более 150) с фенолами, нафтолами, ароматическими аминами, фуранами, пиранами и некоторыми неорганическими реагентами. [c.373]

Общие вопросы химии фуранов детальна освещены в работах [1, 6, 7, 340-343, 347—3521, однако только в некоторых из них кратко представлены примеры циклизации нитрилов в амины кислородсодержащих гетероциклов. [c.56]

Синтез всех этих рацематов удалось осуществить (Эйгстер) путем восстановления 2,3-дигидро-2-метил-5-диметиламинометилфуранона-3. Последний может быть получен из соответствующей фуран-З-карбоно-вой кислоты расщеплением по Курциусу до 3-амннофурана, который неустойчив и в виде амина подвергается гидролизу, [c.1130]

Амино-5-метилфенол см. 2-Амино-1,3-крезол 2-(Аминометил)-фуран см. Фурфуриламин Амино-2-метилхинолин см. Аминохинальдин [c.29]

H. S — тиофен (154, 158, 159), различные амины и фуран — N-замешенные пирролы (155, 156, 160—164), фуран и HaSe—селенофен (164). Таким же образом ведут себя и гомологи фурана. [c.21]

При применении для совместной дегидратации с фураном различных аминов реакция приводит к образованию соответствующих N — замещенных пирролов, что сопровождается, в случае вторичных аминов, отщеплением гидроксилсодержашего радикала. Это может быть пояснено следующими схемами превращений фурана с этил- и диэтиламинами [c.21]

Судя по имеющимся в литературе немногочисленным сообщениям, вместо аммиака в подобных синтезах могут применяться первичные и вторичные амины. Так например, известно, что фурфурол и пиперидин образуют при этом с 90-проц. выходом Ы-фурфурилпиперидин (24), 2,5-бис-(3-оксобутил)-фуран и метиламин — с 85-проц. выходом 2,5-бис-0-метиламинобутил)-фуран (21). [c.136]

Известно, например, что Саи реагирует с антраценом, циклопентадиеном, фураном, фосфиналш. амынаАШ. Однако достаточно подробно описан только аддукт с морфолином. Из раствора С о в морфолине выделяется светло-желтое вещество, анализ которого соответствует присоединению 6 эквивалентов амина. Это соединение в спектрах ПМР показывает наличие динамического процесса, который был интерпретирован как перемещение атомов водорода по поверхности сфероида. [c.140]

Алкил(арил)-ЗН-фуран-2-оны, являющиеся внутренними сложными эфирами 4-оксоалкановых кислот, являются также удобными ис.ходными соединениями в синтезе их К-содержащих гетероаншюгов. Они реагируют с первичными ароматическими аминами (анилином, п-толуидином) при соотношении реагентов 1 2.5 соответственно в растворе ксилола при 120°С с образованием смесей 1-арил-5-алкил(арил)-ЗН-пиррол-2-онов и 1-арил-5-алкил(арил)-5Н-пиррол-2-онов. [c.10]

Низкая нуклеофильность атома азота в ароматических аминах позволяет остановить аммонолиз арилиденовых производных фуран-2-онов на стадии [c.20]

Нестерова В.В. Арилиденовые производные ЗН-фуран-2-онов. Синтез, реакции с аминами. Дипл. работа, Саратов, 2001. [c.41]

Юрьев и сотр. [132] описали метод превращения фурана в соответствующий пиррол или К-замещённый пиррол путем пропускания фурана с большим избытком аммиака или амина в паровой фазе над окисью алюминия при температуре около 400°. Предложен [32, 45, 93] более простой и гибкий метод превращения фуранов в пирролы с более высокими выходами из 2,5-диметокситетрагидрофурана. Эта реакция может применяться также в случае соединений фуранового ряда, которые нельзя успешно вводить в реакцию в паровой фазе. [c.98]

М, М-диалкиламино)фураны, устойчивы. Наличие в молекуле 2-аминофу-ранов электроноакцепторных заместителей в значительной степени их стабилизирует. Чем больше в фурановом ядре таких заместителей и выше их электроноакцепторные свойства, тем устойчивее фураны. Известно, что концентрированная серная кислота вызьгаает быстрое осмоление фурана. Однако 2-амино-3-диано-4,5-диарилфураны растворяются в ней и выделяются вновь при разбавлении раствора водой [344]. Повышение устойчивости фуранов этого ряда объясняется сопряжением свободной электронной пары атома азота аминогруппы с нитрильной группой [355]. [c.58]

Известно небольшое число простых аминофуранов, и поэтому спектроскопические данные о положении имин-аминного таутомер-ного равновесия для таких соединений отсутствуют. Однако по химическому поведению они никоим образом не напоминают ароматические амины. Большая часть классических методов синтеза оказалась непригодна для получения 2-аминофурана [I]. Как этиловый эфир (фурил-2)карбамиыовой кислоты, так и 2-(ацетилами-но)фуран теряют аммиак при кислотном или щелочном гидролизе. Первое из этих соединений было получено из этилового эфира 5-нитрофуранкарбоновой-2 кислоты или при действии метилмагний-иодида на (фурил-2) изоцианат, получаемый реакцией Курциуса из азида фуранкарбоновой-2 кислоты. Однако 2-аминофуран был получен гидразинолизом N-(фурил-2) фталимида, синтезированного с выходом 30 % из фталимида и 2,5-дигидро-2,5-диметоксифурана. 2-Аминофуран не был выделен, но его присутствие было установлено с помощью хроматомасс-спектрометрии и спектроскопии ПМР, Судя по спектру ЯМ.Р, имино-таутомер отсутствует [160]. [c.154]

Нитро- и сульфопройзводные аренов, а также пиридин не ацилируются, тогда как алкилбензолы, фенолы, амины, пиррол, фуран и тиофен ацилируются более или менее легко. [c.225]

Из пятичленных гетероциклических соединений (пиррол, фуран, тиофен) пиррол наиболее подвержен реакциям с элекгрофилами, что связано с большей электронодонорной способностью нейтрального трехвалентного атома азота, а также с большей стабильностью положительно заряженного четырехвалентного атома азота. Этот факт находит простое подтверждение при сравнении относительной основности насыщенных аминов, сульфидов и эфиров. Ряд основности прекрасно иллюстрирует относительную реакционную способность пиррола, фурана и тиофена по отношению к атаке электрофила по атому углерода и спо- [c.305]

Этот метод синтеза пирролов представляет собой вариацию синтеза Фейста-Бенари, используемого для получения фуранов, с той лишь разницей, что для построения цикла в этом случае применяется аммиак или первичный амин. Пиррольный цикл, вероятно, образуется в результате первоначального взаимодействия аммиака (или первичного амина) с эфиром р-кетокислоты и последу-юшего алкилирования образующегося при этом эфира аминокротоновой кислоты галогенокетоном или гал эгенальдегидом [152] [c.336]

При пропускании фурана и его гомологов с сероводородом над окисью алюминия при 350° получаются с низкими выходами соответствующие тио-фены [152] . Если в подобных условиях вести реакции с тетрагидрофура-нами, то выходы тетрагидротиофенов значительно лучше. Точно так же при замене сероводорода аммиаком фуран образует пиррол наряду со следами индола, карбазола и пирроколина [152, 153]. Замена аммиака первичными ароматическими или алифатическими аминами приводит к получению Ы-замещенных пирролов. Как и в случае превращения производных фурана в тиофены, лучшие выходы азотсодержащих гетероциклов получаются из тетрагидрофуранов . [c.130]

Приведенная здесь реакция — превращение а-аминопроиилфурана в 1,2-дигидродипир-рол — представляет собой частный случай обшей реакции Ю. К. Юрьева — каталитического превращения кислородсодержащих гетероциклов в циклы с иными гетероатомами. По этой реакции фуран в контакте с окисью алюминня при повышенной температуре превращается в пиррол и в М-замешенные пирролы под действием аммиака и соответственно аминов, в тиофен — 1ГОД действием сероводорода, в селенофен — под действием селеноводорода. [c.315]

Было обнаружено, что нингидрин может образовывать сильно флуоресцирующие продукты с соединениями, содержащими аминогруппу [70, 71]. Чувствительность метода, основанного на измерении флуоресценции, выше в 10—100 раз. Фенилаланин в реакции с нингидрином образует фенилацетальдегид, который реагирует с избыточным нингидрином и первичным амином, образуя сильно флуоресцирующий продукт. Было установлено строение этого продукта [72] и на основе этого исследования был синтезирован новый реагент [73]. Это 4-фенилспиро [фуран-2(ЗН), Г-фталан]ДИОН-3,3, получивший название флуорескамина, зеагирует с первичными аминами непосредственно, образуя такие же флуоресцирующие соединения (возбуждение при 390 нм, излучение при 475 нм), как и при реакции нингидрина с фенилаце- [c.486]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология