Тимин также Основания азотистые

Взаимосвязаны либо только рибонуклеотиды, либо дезокси-рибонуклеотиды, которые образуют соответственно РНК (рибонуклеиновую кислоту) или ДНК (дезоксирибонуклеиновую кислоту). В состав молекулы ДНК входят два пуриновых основания— аденин (А) и гуанин (Г), а также два пиримидиновых основания — цитозин (Ц) и тимин (Т). В молекуле РНК вместо тимина находится урацил (У). Следующие друг за другом три азотистых основания или мононуклеотиды в полинуклеотидных цепях РНК или ДНК образуют триплеты, которые соответствуют какой-либо из аминокислот в молекуле белка, а также определяют ее место в цепи аминокислот, образующих белок. Таким образом, последовательность аминокислот в молекуле белка определяется последовательностью триплетов в молекуле ДНК и РНК Каждый триплет является единицей информации для синтеза белков. Каждая аминокислота кодируется несколькими триплетами. Так, аланин кодируется четырьмя триплетами — АУЦ, ГЦУ, ГЦЦ и ГЦГ. Такая возможность вытекает из того, что число комбинаций из четырех нуклеотидов равно 64 (4 = 64), а аминокислот всего 20. [c.43]

В нуклеиновых кислотах основными хромофорами являются пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (цитозин и тимин у ДПК, цитозин и урацил у РПК) азотистые основания нуклеотидов. Наряду с к —< т1 -переходами (основная полоса при 260 нм) вклад в обш ее поглош ение дают и п —> т1 -переходы ( плечи в области 280 - 320 нм) с участием неподеленной пары электронов гетероатомов азота и кислорода. Электронную структуру нуклеотидных оснований исследовали с помош ью метода молекулярных орбиталей, в том числе с учетом взаимодействия л-электронов. В результате удалось получить значения плотностей зарядов, локализованных у отдельных атомов. На основании этих данных можно судить о связи реакционной способности с отдельными участками молекулы (А. Пюльман, Б.Пюльман). Так, оказалось, что электрон-акцепторные свойства аденина обусловлены в основном атомом С в положении 6, а электрон-донорные свойства — атомом С в положении 8. Эта закономерность также подтверждается и на примере пиримидиновых [c.363]

Каждый нуклеотид является молекулой, состоящей из пуринового или пиримидинового основания, моносахарида - дезоксирибозы в случае ДНК и фосфатного остатка. В составе ДНК основными азотистыми основаниями являются аденин и гуанин - пуриновые основания, а также цитозин и тимин - пиримидиновые основания. Как пуриновые, так и пиримидиновые основания могут быть в лактимной или лактамной форме. Последняя преобладает в физиологических условиях. В состав РНК входят те же пуриновые основания, что и в ДНК, но вместо тимина РНК содержит урацил, а моносахарид в РНК представлен рибозой. Молекула, содержащая моносахарид и основание, называется нуклеозидом, а после присоединения фосфатной группы - нуклеотидом. Основные компоненты ДНК и РНК нуклеотидов показаны на рис. 17. В малых количествах в составе НК встречаются такие основания как метилцитозин или оксиметилцитозин, метиладе-нин, метилгуанин, тиоурацил и др. [c.43]

В состав ДНК, как уже указывалось, входят аденин, гуанин, цитозин и тимин (очень редко обнаруживаются, обычно в небольшом количестве, также другие азотистые основания, например 5-метилцитозин, 6-метиламино-пурин и т. д.). Удалось установить следующие закономерности в химическом составе ДНК 1) сумма пуриновых оснований равна сумме пиримидиновых 2) число молекул аденина соответствует числу молекул тимина, а гуанин входит в количестве, эквивалентном количеству цитозина 3) содержание 6-кетогрупп равно содержанию 6-аминагрупп. [c.60]

Что касается РНК, то при полном распаде этих нуклеиновых кислот образуется также четыре азотистых основания, сахар (пентоза) и фосфорная кислота. Однако они обнаруживают значительные отличия от тех продуктов, которые получаются при распаде ДНК. Так, сахар в составе РНК является рибозой, а не дезоксирибозой, как в ДНК дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием гидроксильной группы у 2-го атома углерода (см. стр. 42). В РНК имеется пиримидиновое основание урацил вместо тимина, столь характерного для ДНК. [c.41]

При изучении кристаллической структуры пуринов и пиримидинов пришли к выводу, что цитозип и гуанин должны образовывать три водородные связи, причем третья водородная связь связывает 2-аминогруппу гуанина с 2-кетогруппой цитозина [250]. Это подтверждается в известной степени большей стабильностью водородных связей между гуанином и цитозином по сравнению со связями между аденином и тимином, но изучение реакции азотистой кислоты с нативной и денатурированной ДНК с последующим гидролизом получепиых продуктов до свободных оснований приводит к иному выводу [251 [. По сравнению с полимером, депатури-рованным нагреванием, в нативной ДНК из зобной железы наблюдалось ингибирование реакции 6-аминогрупп цитозина и аденина с азотистой кислотой, что, по-видимому, является результатом наличия водородных связей (хотя определенное значение могут иметь и стереохимические факторы) в то же время в случае аминогруппы гуанина подобного эффекта не наблюдалось. Результаты титрования ДНК также позволяют предположить, что аминогруппа аденина не участвует в образовании водородной связи, но и это доказательство не является убедительным [197, 202]. Осцилло-графическая полярография высокополимерной ДНК указывает на то, что 2-аминогруппа гуанина, а не цитозиновый остаток, участвует в реакции [252]. Однако в апуриновой кислоте цитозин дает осциллополярографическую волну. [c.579]

Азотистая кислота дезаминирует также гуанин и цитовин, тогда как тимин, не содержащий аминогруппы, не изменяется. В случае гуанина изменение не даст никакого эффекта, поскольку образовавшийся ксантин тоже спаривается с цитозином. Напротив, образующийся из цитозина урацил спаривается вместо Г с А. Таким образом, воздействуя азотистой кислотой, можно радикально изменить последовательность оснований в ДНК, а тем самым и последовательность аминокислот в белке. [c.108]

Макромолекулярная цепь ДНК содержит несколько тысяч элементарных звеньев. Однако по своей химической природе эти звенья не очень разнообразны. Они представляют собой всего лишь 4 азотистых основания, носящих общее название нуклеотидов (более точно дезоксирибонуклеотидов). Сюда относятся аденин, тимин, гуанидин и цитозин. Они многократно и повторяются в цеиеобразной молекуле ДНК, которая в связи с этим также может быть названа полинуклеотидной. При этом представляет собой выдающийся интерес тот факт, что различные вирусы, бактерии, животные ткани характеризуются своеобразной последовательностью в расположении этих нуклеотидов в макромолекулярной цепи ДНК. Элементарные звенья цепи соединены между собой фосфорно-эфирной химической связью. [c.398]

Независимо от затравки в синтезированном продукте количество аденина в тимина одинаковое. Полимер содержит чередующиеся последовательности только А и Т, последовательность АфА и ТфТ в. нем ве обнаружена. В зависимости от усжювй реакции мол1 масса синтетического полимера колеблется между 2 и 8 млн. При 71° С наблюдается гиперхромный эффект (37%) при 260 нм. Процесс плавления пола-мера полностью обратим при постепенном охлаждении. Эти данные, а также результаты рентгеновской дифракции указывают на то, что молекулы полимера представляют собой длинные нитевидные двухцепочечные структуры, в которых полинуклео-тидные цепи удерживаются между собой водородными связями между адениновыми и тиминовыми азотистыми основаниями. Такой полимер встречается и в биологических объектах. [c.67]

Азотистые основания. Четыре типа азотистых оснований — адепип, урацил (и его модификация — тимин), гуанин и цитозин входят в состав нуклеотидов — элементарных звеньев нуклеиновых кислот, таких коферментов как НАД, ФАД и др., а также в качестве макроэргических эквивалентов — АТР, иТР, ОТР, СТР. Все эти основания изолированы от активных О—Р=0-групп за счет С—С-групп пентоз—рибозы или дезоксирибозы. Возможность образования пуклеопротеидных и фермепт-кофер-ментных комплексов на основе непрерывных ССИВС позволяет рассмотреть азотистые основания в составе этих систем (табл. 5). [c.91]

Из производных пиримидина остановимся на окси- и аминопири-мидинах, которые являются азотистыми основаниями нуклеиновых кислот (см. стр. 532) цитозине, урациле и тимине, а также на барбитуровой кислоте. [c.522]

На первичной спиральной структуре ДНК в клеточном ядре синтезируется вторая подобная ей цепь. Установлено, что при этом образуются две цепочки, обращенные друг к другу азотистыми основаниями, между которыми возникают дополнительные, главным образом, водородные связи. Причем с пуриновым основанием соединяется пиримидиновое основание к остатку аденина присоединяется остаток тимина (и наоборот), а к остатку гуанина остаток цитозина (и наоборот). В результате этого процесса происходит самоудвоение ДНК (редупликация), так как вторая цепь является точной копией первой. При этом образуется двухспиральная вторичная структура. Связи между первой и второй спиралями осуществляются, во-первых, водородными мостиками между атомами азота в положении 1 пуринового кольца и атомами азота пиримидинового кольца также в положении 1, а, во-вто-рых, такими же мостиками между карбонильным кислородом и азотом аминогруппы этих оснований. Эти связи показаны на примере отрезка цепи. Схема двухспиральной структуры показана на рис. 46. [c.535]

В молекуле ДНК азотистые основания связаны максимальным числом возможных водородных связей (рис. 51). Спаривание аденина с тимином осуш ествляется между атомами пуринового и пиримидинового оснований, а также между кислородом при Се пиримидинового ядра и азотом при Се пуриновою основания. Аналошчно гуанин с цитозином соединены путем образования водородных связей между атомами азота Кх пуринового и пиримидинового оснований и между кислородом при Се пуринового ядра и азотом КНа-группы при Сд пиримидинового кольца. В этом случае возможно, кроме того, образование третьей водородной связи между азотом при Са 1уанина и кислородом при Са цитозина. Таким образом, в молекуле ДНК существует упорядоченная жесткая система связей между полинуклеотидными цепями и последовательность оснований в одной цепи однозначно определяет последовательность оснований в другой цепи т. е. полинуклеотидные цепи комплементарны одна относительно другой. [c.418]

Многочисленные исследования по мутагенной специфичности различных типов излучений, а также химических и физических агентов показали, что, хотя многие мутагены вызывают изменения в ДНК лишь одного преобладающего типа, большинство мутагенов, помимо основного изменения, может вызывать изменения и других типов — с частотами от низкой до умеренной. Например, такие мутагены, как этилметансульфонат (ЭМС), нитро-зогуанидин (НТГ), гидроксиламин и азотистая кислота, вызывают в основном простую замену пары ОС на АТ в двухцепочечной ДНК [Ю, 22, 23]. Однако все они вызывают незначительное число транзиций АТ—уСС, а также некоторые трансверсии. Транзиция — это замена в ДНК какого-либо одного пурина (аденина или гуанина) или пиримидина (тимина или цитозина) на другой пурин или пиримидин соответственно. Трансверсия — это такая мутация, при которой происходит замена пуринового основания на одно из двух пиримидиновых или наоборот. [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология