Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Цитозин остатков

    А 25.7. Используя соответствующие нуклеотиды, содержащие остаток цитозина, напишите схемы образования а) РНК б) ДНК. [c.115]

    В соответствии с известной моделью Уотсона и Крика [27] нуклеиновые кислоты образуют двойную спираль, состоящую из двух цепей, в которых гетероциклические основания одной цепи связаны водородными связями с основаниями другой цепи. При этом всегда оказываются связанными друг с другом остаток аденина с остатком урацила или остаток гуанина с остатком цитозина. Обе комбинации очень близки по размерам, поэтому несмотря на их чередование поли-нуклеотидная цепь имеет высокую пространственную регулярность. [c.646]


    Экспериментальные данные о химическом составе ДНК удалось интерпретировать лишь после того, как была теоретически обоснована ее структура. В 1953 г., воспользовавшись исключительно четкими дифракционными картинами ДНК, полученными М. X. Ф. Уилкинсом, американский биолог Дж. Д. Уотсон и английский биофизик Ф. X. К. Крик предположили, что молекулы ДНК состоят из двух цепей, закрученных относительно друг друга в виде спирали таким образом, что через каждые 330 пм вдоль оси такой двойной спирали расположены остаток аденина или гуанина и остаток тимина или цитозина. При этом такие остатки образуют комплементарные пары аденин-ти-мин и гуанин-цитозин (рис. 15.21). Спаривание оснований по принципу комплементарности пояснено на рис. 15.20, из которого видно, что между аденином и тимином могут образовываться две, а между цитозином и гуанином три водородные связи. [c.456]

Рис. 3.1. Структурные формулы компонентов ДНК. А. Нуклеотид. Основанием может быть аденин, гуанин, цитозин или тимин. Цветной штриховой линией обведен сахарный остаток (дезоксирибоза) цифрами указаны его углеродные атомы. Б. Основания. Цветной штриховой линией обведен атом азота, по которому к основанию присоединяется дезоксирибоза. Рис. 3.1. <a href="/info/1298">Структурные формулы</a> компонентов ДНК. А. Нуклеотид. Основанием может быть <a href="/info/823">аденин</a>, <a href="/info/975">гуанин</a>, <a href="/info/1440">цитозин</a> или <a href="/info/1326">тимин</a>. Цветной <a href="/info/393832">штриховой</a> линией обведен сахарный остаток (<a href="/info/982">дезоксирибоза</a>) цифрами указаны его углеродные атомы. Б. Основания. Цветной <a href="/info/393832">штриховой</a> линией обведен <a href="/info/707456">атом азота</a>, по которому к основанию присоединяется дезоксирибоза.
    Пространственная структура нуклеиновых кислот соответствует ансамблю двух полинуклеотидных цепей, закрученных в двойную спираль, при этом остаток гуанина одной цепи находится напротив остатка цитозина другой цепи, и одновременно напротив друг друга располагаются остатки аденина и тимина (или урацила). При нагревании раствора нуклеиновой кислоты спираль разворачивается и цепи разъединяются. [c.552]

    Строение молекулы ДНК в принципе сходно со строением РНК, однако имеет некоторые важные отличия в состав ее нуклеотидов входит остаток фосфорной кислоты (Ф), углевод дезоксирибоза (Д) и одно йз четырех азотистых оснований ти-мин (Т), цитозин (Ц), аденин (А) и гуанин (Г). Молекула ДНК представляет двойную цепь нуклеотидов. Участок этой цепи можно изобразить следующим образом  [c.125]

    З-Сдалось установить, что РНК и ДНК построены по одному общему типу, а именно мононуклеотиды соединены в нуклеиновых кислотах за счет остатков фосфорной кислоты, связывающей 5-й атом углерода сахара (рибозы или дезоксирибозы) одного мононуклеотида с 3-м атомом углерода сахара другого мононуклеотида, т. е. нуклеиновые кислоты представляют собой полиэфиры К-гликозидов — нуклеозидов. Таким образом, участок молекулы, например РНК, можно представить в виде приведенной схемы, где — I — остаток урацила II — остаток цитозина III—остаток аденина IV — остаток гуанина  [c.411]


    Данное заключение также, кажется, согласуется с данными ЯМР 318 показывающими, что в ирО остаток урацила перекрывается остатком гуанина в меньшей степени, чем остатки цитозина и гуанина в составе СрО. [c.244]

    Может показаться, что пиримидиновый остаток в цитозин-нуклеотиде утрачивает свой ароматический характер, но пиримидиновые основания более точно изображаются с помощью цвиттер-ионной структуры IX, чем при использовании любой ненасыщенной таутомерной структуры VII и VIII. Аналогичные [c.318]

    Нуклеиновые кислоты содержатся в каждой живой клетке. Они принимают решающее участие в биосинтезе белка и ответственны за передачу генетической информации. В настоящее время уже многое стало известно о способе передачи такой информации, которая осуществляется вторичной структурой ДНК, имеющей вид спирали из двух витков дезоксирибозофосфатной цепи, связанных с помощью водородных связей. Водородные связи соединяют остаток аденина из одного витка спирали с торчащим напротив остатком тимина второго витка, а также остаток цитозина одного витка с остатком гуанина другого. Такой порядок связывания двух дезоксирибозофосфатных цепей строго специфичен водородная связь не может образоваться между аденином одной цепи и гуанином или цитозином другой. Не может она возникнуть и между цитозином одной цепи и тимином или аденином другой и т. д. Такая специфичность определяется строением пуриновых и пиримидиновых оснований или их взаимным расположением, а возможно, и тем и другим. Приведенная схема иллюстрирует условия образования водородных связей  [c.355]

    У пиримидиновых нуклеоз идов остаток моносахарида может быть привязан через атом ядра N (1)или N (з> и, кроме того, у цитидина (нуклеозид цитозина) через свободную аминогруппу. Последняя возможность была исключена на основании того, что цитндни (VII) при обработке азотистой кислотой дезаминируется без отщепления моносахарида, превращаясь в уридин (VIII). [c.192]

    Вещества, загрязняющие окружающую среду, азотистая кислота и SOs могут способствовать дезаминированию цитозина в урацил схема (7) . Такая модификация, как видно из рассмотрения генетического кода (см. табл. 22.5.1) может иметь три вида последствий на синтез белка. Во-первых, замены С на U в третьей позиции кодового слова не будут оказывать влияния на включение аминокислот во всех 16 случаях. Во-вторых, замена С на U в первой позиции кода может заменить кодон САА (глутамин) на кодон UAA (Стоп) и, таким образом, привести к преждевремен ному окончанию синтеза отдельного белка. В равной мере, замена AU (гистидин) на UAU (тирозин) может заменить каталитически активный остаток аминокислоты на неактивный. Для белка, играющего в клетке жизненноважную роль, обе такие замены будут летальными нет потомков, которые могли бы пережить репликацию модифицированной таким образом цепи ДНК. В-третьих, некоторые из таких замен могут вводить аминокислоту с функцио  [c.212]

    N-Алкил- и N-арилпиримидины, многие из которых известны, были упомянуты в разных местах предыдущих разделов. Хотя число искусственно полученных представителей этого класса соединений велико, особый интерес привлекает то обстоятельство, что большинство простейших производных пиримидина, встречающихся в природе, являются N-замещенными соединениями, причем заместителем обычно служит углеводный остаток. Так, глюкозиды, вицин и конвицин были найдены в семенах вики, а N-рибозиды или дез-оксирибозиды, полученные из урацила, цитозина и тимина, являются, как известно, продуктами гидролитического расш,епления нуклеиновых кислот подробнее эти соединения будут рассмотрены ниже. Конечно, является очевидным, что пиримидины, не имеющие в положениях 2, 4 или 6 заместителей, способных участвовать в прототропном обмене с соседними атомами азота, не могут быть замещены по N-1 или N-3 без образования четвертичных солей последние, хотя и существуют, изучены мало. При наличии в положениях 2, 4 или 6 таких заместителей как ОН или NHa алкилирование алкилгалогенидами, диметилсульфатом или диазометаном дает главным образом N-алкильные производные лактамной формы. Урацил при метилировании его диметилсульфатом образует почти с количественным выходом 1,3-диметилурацил [406], а диазометан, реагируя с тимином и 4-метилурацилом, соответственно дает [c.251]

    ВИЯ направлеиы внутрь приблизительно под прямым. углом к оси (двойная спираль Уотсона —Крика). При этом против каждого остатка аденииа В одной цепи расположен остаток тимина во второй, а против каждого остатка гуанина находится остаток цитозина (комплементарность цепей Н. к. рис. 3). [c.394]

    В ДНК могут также происходить изменения, обусловленные химической лабильностью цитозина в водной среде. Остатки цитозина очень медленно самопроизвольно теряют свою аминогруппу в результате гидролиза и превращаются в остатки урацила, которые обычно отсутствуют в ДНК (рис. 30-3). Если цепь ДНК, содержашдя остаток урацила, реплицируется, то урацил оказывается не в состоянии образовать достаточно прочные водородные связи с остатком гуанина (G), который служит нормальным партнером цитозина. Вместо этого урацил стремится к образованию пары с аденином. Когда новая цепь ДНК, несущая в своем составе неправильный остаток А, в свою очередь реплицируется, то в комплементарной непи на этом месте появляется, естественно, Т. В результате дочерняя двухцепочечная ДНК будет содержать пару А-Т в том положении, где в исходной родительской ДНК до повреждения находилась пара G- . [c.966]


Рис. 30-4. Репарация спонтанного превращения цитозина в урацил. Урацил может быть удален при помоши ферментов, после чего лишенный основания дезоксирибозофосфат замещается на правильный остаток дезоксицитидинфосфата. Рис. 30-4. <a href="/info/33367">Репарация</a> спонтанного превращения <a href="/info/1440">цитозина</a> в <a href="/info/1359">урацил</a>. <a href="/info/1359">Урацил</a> может быть удален при помоши ферментов, после чего лишенный основания дезоксирибозофосфат замещается на правильный остаток дезоксицитидинфосфата.
    Две цепи о бразуют комплементарную (дополняющую одна другую) пару, причем остаток тимина в одной цепи всегда спарен с остатком аденина другой цепи, а остаток цитозина с остатком гуанина. Это подтверждается опытами по гидролизу, которые показывают, что в ДНК соотношение тимин аденин и [c.280]

    Каждый остаток сахара в ДнК соединен посредством -гликозидной связи в положении 1 с одним из четырех азотистых оснований — аденнном (XV), гуанином (XVI), цитозином (XVII) или тимином (XVIII). Эти четыре основания являются производными либо пурина, либо пиримидина — гетероциклических азотистых оснований, строение и свойства которых будут рассмотрены более полно в гл. 26. [c.135]

    Модификация перкислотами может быть использована для специфического расщепления ДНК по остаткам дезоксицитидина поскольку остаток З-М-окиси дезоксицитидина при обработке щелочью претерпевает расщепление гетероциклического ядра. В продукте этой реакции, строение которого не установлено, М-гликозидная связь легко расщепляется под действием 50%-ной уксусной кислоты, что приводит к полимеру, содержащему остатки дезоксирибозы на месте остатков дезоксигуанозина в исходной цепи. Этот лишенный цитозина полимер при обработке щелочью может расщепляться по пути р-элиминации (см. стр. 575 сл.). Такая последовательность реакций была осуществлена для динуклеотида (1рС(1рТзз1. [c.391]

    Обычным методом кислотной деградации ДНК является нагревание ее 2%-ного раствора в 0,2 и. серной кислоте при 100° С в течение 35 мин 2 . При данном методе гидролиза эти условия являются оптимальными, так как они позволяют достичь достаточно полного расщепления фосфодиэфирных связей у дезоксирибозильных звеньев, образовавшихся в результате апуринизации ДНК (см. также стр. 500). Большая продолжительность реакции приводит к частичной апиримидипизации ДНК и расщеплению соответствующих фосфодиэфирных связей, как было показано при изучении кинетики кислотного гидролиза пиримидиновых олигонуклеотидов. При этом остаток цитозина отцепляется с большей скоростью, чем остаток тимина Так, при длительном нагревании динуклеотида р(1Тр(1С в 0,2 н. серной кислоте при 100° С протекает преимущественное отщепление цитозина и образование тимидин-3, 5 -дифосфата  [c.574]

    Легкость дезаминирования фотогидрата цитозина обусловлена увеличением лабильности аминогруппы при С-4, происходящим при насыщении двойной связи С-5—С-6 в результате фотогидратации. Известно, что в производных дигидроцитознна аминогруппа значительно лабильнее, чем в производных цитозина. Она легче дезаминируется (см. стр. 339, 355 о механизме дезаминирования цитидина см. 2 ) и легче замещается на остаток аминокислоты или амина [c.667]

    РНК в положении 2 фуранозного кольца содержит группу ОН, у ДНК в этом положении находится атом водорода (на сх ме заключен в скобки). Присоединение фосфатных групп между 3/- и 5/-положениями придает цепочке направленность. Если основание, является аденином, а основаниез —цитозином, то такой участок кратко обозначают... фАфЦ где ф —фосфатный остаток, а А и Ц —остатки аденозина и цитозина соответственно. [c.303]

    Две цепи ДНК, по Уотсону и Крику, образуют совместную спираль (рис. 95), в которой основания расположены внутри спирали, а остатки фосфорной кислоты — снаружи. Расположение обеих цепей в спирали взаимно строго обусловлено условиями упаковки и образования водородных связей между аденином и тиминоми между гуанином и цитозином,— они всегда располагаются друг против друга, но внутри каждой цепи чередование нуклеотидов своеобразной специфично у каждого вида организмов. Интересно, что шаг спирали на одно нуклеотидное звено (3,4 А) практически совпадает с периодом повторяемости на один аминокислотный остаток в вытянутой полипептидной цепи. Взаимоотношение между спиралями ДНК и глобулярных белков (ферментов) представляет исключительный биологический интерес и в настоящее время подробно исследуется. [c.214]

    Хотя рибонуклеиновые кислоты, несомненно, состоят главным образом из нуклеотидов — производных аденина, гуанина, цитозина и урацила, полная расшифровка состава таких полимеров сопряжена с рядом трудностей. Возможное присутствие очень малых количеств ненуклеотидных компонентов до недавнего времени игнорировалось в значительной степени из-за удобства применения количественных расчетов по поглощению в ультрафиолетовой области. Кроме того, выбор между артефактом и подлинным компонентом не всегда легко сделать устойчивость или неустойчивость комбинации не является критерием ковалентного или нековалентного характера связывания с такими высокомолекулярными полиэлектролитами, как нуклеиновые кислоты. Теперь известно, что в некоторых рибонуклеиновых кислотах концевой аденозиновый остаток этерифицирован по 2 - или З -гидроксильной группе одной молекулой аминокислоты. (Аналогия с ацетильными производными аденозина позволяет предположить, что такие аминокислотные производные являются исключительно З -эфирами). Неоднократно отмечалось существование пептидных производных нуклеиновых кислот, и нельзя полностью пренебрегать возможностью присутствия в рибонуклеопротеидах некоторых относительно нестойких ковалентных связей между белком и нуклеиновой кислотой. Проблема минорных ненуклеотидных компонентов рибонуклеиновых кислот до некоторой степени дискуссионна и может быть разрешена соответствующим точным анализом нуклеиновой кислоты. [c.408]

    При изучении кристаллической структуры пуринов и пиримидинов пришли к выводу, что цитозип и гуанин должны образовывать три водородные связи, причем третья водородная связь связывает 2-аминогруппу гуанина с 2-кетогруппой цитозина [250]. Это подтверждается в известной степени большей стабильностью водородных связей между гуанином и цитозином по сравнению со связями между аденином и тимином, но изучение реакции азотистой кислоты с нативной и денатурированной ДНК с последующим гидролизом получепиых продуктов до свободных оснований приводит к иному выводу [251 [. По сравнению с полимером, депатури-рованным нагреванием, в нативной ДНК из зобной железы наблюдалось ингибирование реакции 6-аминогрупп цитозина и аденина с азотистой кислотой, что, по-видимому, является результатом наличия водородных связей (хотя определенное значение могут иметь и стереохимические факторы) в то же время в случае аминогруппы гуанина подобного эффекта не наблюдалось. Результаты титрования ДНК также позволяют предположить, что аминогруппа аденина не участвует в образовании водородной связи, но и это доказательство не является убедительным [197, 202]. Осцилло-графическая полярография высокополимерной ДНК указывает на то, что 2-аминогруппа гуанина, а не цитозиновый остаток, участвует в реакции [252]. Однако в апуриновой кислоте цитозин дает осциллополярографическую волну. [c.579]

    В основе обеих спиралей лежит сахарофосфатная структура. Р —остаток фосфорной кислоты, связанный эфирными связями с соседними молекулами сахара дезоксирибозы. Свободная ОН-группа способна к ионизации. Внутренняя часть каждой цепи состоит из последовательности четырех оснований адснина (А), цитозина (С), гуанина (О) и тимииа (Т). Возможны два варианта связывания оснований, принадлежащих разным цепям либо аденин связывается двумя водородными связями с тимином, либо гуанин — с цитозином тремя водородными связями (водородные связи показаны штриховыми линиями). Также показаны связи между основаниями и главной цепью (сплошные линии — связь видна или штриховыми — связь закрывается главной цепью). В нейтральной среде, которая обычно свойственна организмам, основания не ионизируются. В растворе с низкой ионной силой отталкивающее взаимодействие между отрицательными зарядами иа фосфатных группах может приводить к искажению структуры и в конечном итоге к денатурации. Однако при достаточно В >1сокой концентрации электролита в клетках электростатическое взаимодействие между анионными группами подавляется. [c.67]


Смотреть страницы где упоминается термин Цитозин остатков: [c.349]    [c.315]    [c.394]    [c.491]    [c.505]    [c.171]    [c.239]    [c.315]    [c.100]    [c.86]    [c.251]    [c.315]    [c.315]    [c.315]    [c.117]    [c.239]    [c.901]    [c.297]    [c.465]    [c.467]    [c.370]    [c.436]    [c.179]   
Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.195 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Цитозин



© 2024 chem21.info Реклама на сайте