Цитозин превращение в урацил

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

В результате этой реакции аденин превращается в гипоксантин, гуанин в ксантин и цитозин в урацил. Последнее превращение особенно важно, поскольку при этом оба основания, как исходное, так и получающееся в результате превращения, могут естественным образом входить в состав РНК. Если последовательность оснований кодирует последовательность аминокислот, то превращение цитозина в урацил эквивалентно изменению информации. Поскольку, как предполагают, гипоксантин эквивалентен гуанину, его появление также ведет к изменению информации. Образование ксантина приводит либо к разрушению кода, так как он не несет никакой информации, либо к появлению гуанина после репликации. Из более чем ста мутантов, возникающих под действием азотистой кислоты (так называемые нитритные мутанты), примерно одна четвертая часть содержит одну измененную аминокислоту и лишь немногие содержат две измененные аминокислоты в белковой субъединице оболочки вируса. В большинстве же случаев не удается установить каких-либо изменений в белковой части. Этот результат можно понять, если допустить, что часть молекулы РНК вируса кодирует другие белки (ферменты), необходимые для осуществления вирусной инфекции и для репликации. [c.364]

Рис. 30-3. Спонтанное превращение цитозина ДНК в урацил такое изменение, если его не исправить, может вызвать мутацию.

Сульфит-ион присоединяется к различным пуринам, пиримиди-нам и, следовательно, к нуклеиновым кислотам [7]. Из урацила получается сульфонат (24) это же соединение образуется из цитозина после гидролиза интермедиата (25). Поскольку под действием основания из (24) регенерируется урацил, то таким путем может происходить процесс превращения цитозина в урацил под действием сульфит-иона, в связи с чем возникает вопрос относительно влияния этого иона на нуклеиновые кислоты [22]. Аналогично ведет себя 2-аминопурин, из него образуется (26) [22], [c.516]

Рис. 30-4. Репарация спонтанного превращения цитозина в урацил. Урацил может быть удален при помоши ферментов, после чего лишенный основания дезоксирибозофосфат замещается на правильный остаток дезоксицитидинфосфата.

Поскольку на пролин карбоксипептидаза не действует, после отщепления остатков треонина и аланина от нативного белка ВТМ действие фермента прекращается. В нитритных же мутантах действие карбоксипептидазы продолжается и после отщепления второго остатка, так как за ним следует лейцин. Таким путем было установлено, что под действием азотистой кислоты появляются мутанты, у которых произведена замена трех аминокислот из 158, в том числе замена пролина (третьего остатка от С-конца). Эта замена, вероятно, происходит в результате превращения цитозина в урацил на каком-то из участков цепи РНК, содержащей 6000 оснований. Анализ показал, что изменение даже одного основания может привести к мутации. [c.365]

Химическое изменение оснований. Некоторые мутагенные вещества действуют путем химического изменения содержащихся в ДНК оснований, что приводит к ошибкам репликации. Вполне понятное изменение вызывает нитрит. Азотистая кислота дезаминирует аденин, гуанин или цитозин без разрыва или каких-либо других изменений полинуклеотидной цепи. В результате замещения аминогруппы гидроксильной группой аденин превращается в гипоксантин и спаривается с цитозином вместо тимина, что приводит к мутации АТ СС. Если цитозин дезаминируется в урацил, то он спаривается с аденином вместо гуанина, и это ведет к мутации СС -АТ. Будучи превращен в ксантин, гуанин по-прежнему спаривается с цитозином, т. е. дезаминирование С не вызывает мутации. Гидроксиламин вступает в реакцию главным образом с цитозином и изменяет его так, что тот спаривается с аденином значит, он тоже вызывает мутации СС ТА. [c.444]

Азотистая кислота осуществляет дезаминирование экзощислических аминогрупп гетероциклов, например приводит к превращению остатков цитозина в остатки урацила по реакции [c.167]

ЦТФ-синтетаза —фермент, который осуществляет превращение урацила в цитозин на уровне нуклеозидтрифосфатов по уравнению [c.88]

Рис. 83. превращение аденина в гипоксантин и цитозина в урацил в результате [c.201]

Азотистая кислота представляет собой мутаген, индуцирующий транзиции ОС->АТ и АТ- СО это происходит в результате дезаминирования цитозина и превращения его в урацил, а также при переходе аденина в гипоксантин (спаривающийся так же, как и гуанин). Возникно- [c.10]

Ферменты подкласса G.3 катализируют многочисленные реакции введения азотсодержащих групп и органические соединения. Примером может служить фермент УТФ аммиак лтаза, катализирующая превращение урацила в цитозин в составе, уридин-5 -трифосфата — главный путь образования цитидиловых нуклеотидов (см. 9.6) [c.150]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Превращение урацила в цитозин происходит тогда, когда урацил уже содержит 3 молекулы фосфорной кислоты, т. е. на уровне трифосфосодержащих производных [60—92]. Реакцию осуществляет ЦТФ-синтетаза (К. Ф., 6.3.4.2) [c.179]

Дезаминирование цитозина и аденина (фиг. 21 и 48) приводит к появлению соответственно урацила и гипоксантина, а с.чедовательно, и к сдвигу таутомерного равновесия, что в свою очередь непосредственно вызывает мутации. Превращение гуанина в ксантин тоже имеет [c.195]

Показано (обзоры —см.цхо при облучении рентгеновскими и у-лучами в присутствии кислорода производные тимина, урацила и цитозина образуют гидроперекиси за счет присоединения по двойной связи С-5—С-6. Эти гидроперекиси могут затем превращаться в гликоли и — в случае производных цитозина и урацила—в производные изобарбитуровой кислоты. Возможно, что подобный ряд превращений наблюдается и при действии перекиси водорода в присутствии ионов переходных металлов 12 . Образующиеся продукты присоединения могут далее разрушаться. Деструкция оснований под действием излучения довольно мала При малых концентрациях перекиси водорода в присутствии ионов Ре + она также, по-видимому, незначительна При действии на нуклеиновые кислоты перекиси водорода 122, 123, 140, 145, 146 иОНИЗИруЮЩеЙ раДИаЦИИ 155-158 на- [c.479]

Инозит необходим для роста микроорганизмов, нормального развития и жизнедеятельности животных. Он является липотропным фактором. Инозит может быть предшественником образования в тканях растений галловой кислоты, дубиЛьных веществ, р-иононового кольца, встречающегося в составе каротинов и витамина А. Инозит является важным добавочным фактором и для животных. При его отсутствии нарушается функция нервной системы, желудочно-кишечного тракта, выпадает шерсть, воспаляется кожа (дерматит), ослабляется зрение. Он обладает липотропным действием, так как используется для биосинтеза фосфолипидов инозит сфатндов), способствующих окислению жирных кцслот. Инозит повышает активность амилазы и способствует превращению урацила в цитозин. [c.151]

Сущность генных мутаций составляют нерепарированные наследуемые изменения первичной структуры ДНК, которые ведут либо к прекращению синтеза белка, кодируемого поврежденным геном, либо к синтезу измененного, неправильного белка. Мутации в регуляторных участках оперона ведут к нарушению регуляции или прекращению синтеза белка. Механизмы мутагенеза сложны и недостаточно изучены. Сравнительно простой пример дает мутагенное превращение цитозина в урацил (окислительное дезаминирование), которое можно вызвать, действуя на клетки азотистой кислотой (рис. 5.3). [c.158]

Упражнение 20-36. Основываясь на реакциях, приведенных в упражнении 20-30 для синтеза глюкоаилцитозина, предложите последовательность реакций для превращения гидроксильной группы урацила РНК в аминогруппу, т. е. для перехода урацил цитозин. Учтите, что действие сильнокислых агентов должно быть исключено, чтобы предотвратить расщепление ДНК на нуклеотидные группы. [c.142]

Определение нуклеотидного состава препаратов ДНК, выделенных из печени животных, затравленных плутонием, дало воз-мож1ность выявить некоторые отклонения от нормального состава у кроликов, исследованных через шесть месяцев после введения плутония,— количество цитозина уменьшилось на 13% (табл. 5). Уменьшение количества цитозина, по-видимому, связано с его дезаминированием и превращением в урацил. [c.108]

Карбаминовая кислота и р-аланин — конечные продукты распада урацила и цитозина. При распаде тимина вместо р-аланина возникает р-аминоизомасляная кислота. Аминокислоты включаются в реакции, характерные для их превращений, а карбаминовая кислота — в орни-тиновый цикл образования мочевины. [c.150]

Путь превращения производных пиримидина — цитозин, урацил и тимин, освобождаюпгихся при распаде нуклеиновых кислот, остается еще во многом неизученным. Установлено, что цитидин с помощью цитидии-дезаминазы, содержащейся в тканях животных, дезаминируется с образованием уридина. Дезаминируется как рибо-, так и дезоксирибоцитиднн. Азот производных пиримидина превращается в мочевину. Из этого следует, что пиримидиновое ядро в организме подвергается расщеплению. Расщепление пиримидинового ядра в тимине приводит к образованию [c.441]

Но вот еели бы фторурацил подвергся метаболическому превращению во фторцитозин (а это, по-видимому, вполне возможно) и уже в таком виде заменил несколько цитозинов в информационной РНК, то, по всей вероятности, это привело бы к таутомерному сдвигу, и участок, в норме занятый цитозином, был бы прочитан как урацил. В результате произойдет мутация глутамин amber (ЦАГУАГ). [c.209]

Биосинтез дезоксирибонуклеотидов, как и модификация урацила в цитозин, происходит на уровне нуклеотидов. Такое превращение осуществляется восстановлением рибозного остатка при участии специфической ферментативной системы. Рибонуклеозидредуктаза восстанавливает ОН-группу рибозы у второго атома углерода субстратами фермента служат дифосфаты нуклеотидов. Донором водорода в этих реакциях является содержащий 8Н-группы белок тиоредоксин водород используется для восстановления ОН-группы с образованием Н2О [c.345]

И соседняя (или соседние) молекула. Последней может быть биологическая молекула того же (димеры тимина, цитозина, урацила) или другого (димеры тимин-цитози-на, цитозин-урацила) типа, а также неорганические молекулы НгО, Ог (гидрат урацила, превращение —S—S->2SH в белках, протохлорофиллид-> хлорофиллид при биосинтезе хлорофилла). [c.368]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология