Нафталин галогенирование

Более сложным образом протекает электрофильное замещение в случае конденсированных аренов. Так, нитрование или галогенирование нафталина протекает исключительно в положение 1. Сульфирование при низких температурах (до 100°С) осуществляется также в положение 1, но при температурах около 160 °С —в положение 2 [c.136]

Нитрование и галогенирование нафталина [c.992]

Нитрование и галогенирование нафталина протекают исключительно в а-положение. Можно ли было ожидать, что реакции замещения будут происходить именно так [c.993]

Реакцию галогенирования ацетилнафталинов (галоформная реакция) часто используют для получения карбоновых кислот ряда нафталина. [c.501]

Галогенопроизводные нафталина. Галогенопроизводные получаются при прямом галогенировании нафталина или реакцией Зандмейера. Хлорирование и бромирование идет и в отсутствие катализаторов в а-положении. Обычно образуются небольшие количества дигалогенопроизводных с различными положениями атомов галогена. [c.474]

При галогенировании нафталина получаются а-галогено-нафталины с примесью небольших количеств (около 5%) р-изомера [c.532]

Нафталин. Хотя прямое галогенирование нафталина и приводит главным образом к а-замещенным продуктам, но при применении хлора в качестве побочного продукта получается в таком количестве трудно удалимый р-хлорнафталин, что лучше исходить из а-пафтиламина. Р-Хлорнафталин прямым галогенированием вообще препаративно не получается. [c.90]

При действии на нафталин галогенов (реакция галогенирования) получаются а-галогенпроизводные [c.374]

Р-Галоген и р-нитропроизводные нафталина могут быть получены, но не путем прямого галогенирования или нитрования, а специальными методами, которые здесь не рассматриваются. [c.375]

Галогенирование. При непосредственном действии хлора или брома на нафталин происходит реакция галогенирования [c.143]

Галогенопройзводные нафталина. а-Галогенопроизводные получаются при прямом галогенировании нафталина. Галогенирование носит электрофильный характер, однако при более высоких температурах электрофильный механизм переходит в радикальный. Бромирование в интервале температур 500—650 °С дает равное количество а- и Р-бромнафталинов. [c.427]

При галогенировании нафталина первоначально образуются монохлорнафталины, состоящие на 90—95% из 1-изомера. Можно получать перхлорнафталины, обладающие высокими диэлектрическими характе ристиками. [c.33]

Физико-химические свойства смол среднечисловая молекулярная масса смол, определенная криоскопией в нафталине, колеблется от 600 до 800 ед. По данным ЭПР смолы отличаются парамагнетизмом (концентрацией стабильных свободных радикалов) до 10 -10 спин/г и повышенной склонностью к ассоциации, что свидетельствует о наличии в структуре полиаромати-ческих свободнорадикальных фрагментов, отношение С/Н составляет 0,60-0,83. По данным ИК, ПМР и ЯМР С смолы состоят из полициклических нафтеноароматических гетероатомных и карбоциклических структур, включающих цепочки алкильных заместителей и 0-, 8-содержащие функциональные группы. Асфальтены отличаются от смол повышенными молекулярной массой до нескольких тысяч, степенью конденсации нафтеноароматических ядер, содержанием серы и ванадия, парамагнетизмом до 10 спин/г. Существование свободных радикалов и замещенных нафтено-ароматических структур обусловливает высокую реакционную способность АСВ в процессах дегидрополиконденса-ции, сульфирования, галогенирования, хлорметилирования, гидрирования и в процессах их конденсации с формальдегидом, непредельными смолами, малеиновым ангидридом и т. д. Продукты химических превращений АСВ могут быть использованы как модификаторы битумов и сырье для производства эффективных сорбентов, ПАВ и электроизоляционных материалов. Кроме того, возможно применение АСВ для производства пеков, ингибиторов радикальных процессов окислительной деструкции полимеров, ингибиторов коррозии и т. д. В связи с проблемой рационального использования АСВ, определенную перспективу приобретает направление — получение концентратов АСВ путем глубокой деасфальтизации нефтяных остатков бензином (Добен-процесс). Продукты Добен-процесса могут быть использованы как стабилизаторы полимеров, сырье для углеродистых и композиционных материалов и т. д. [c.44]

Нитрование и галогенирование нафталина происходят почти исключительно в положение 1. Хлорирование и бромирование осуществляются настолько легко, что не требуется катализатора — кислоты Льюиса. Как и следовало ожидать, введение этих групп открывает путь к получению ряда а-замещенных нафталинов из 1-иитронафталина через амин и оли диазония, а из 1-бромнафталина через реактив Г риньяра. [c.992]

Выше уже говорилось о том, что нафталин подвергается нитрованию и галогенированию главным образом в а-полсжение, а сульфированию и аиили-рованию по Фриделю — Крафтсу — как в а-, так и в р-полсжение в зависимости от условий. Рассмотрим теперь, в какое положение будет вступать второй замесп тель и каким образом имеющийся заместитель будет влиять на ориентацию. [c.997]

При нитровании монозамещенных нафталинов ориентация подчиняется тем же правилам, что и при галогенировании замещение идет преимущественно, а иногда и исключительно, Но а-положениям того бензольного кольца, в котором находится заместитель, если он электронодонорный и другого, если он электроноакцепторный Ниже приводятся оба случая, стрелками обозначены места вступления нитрогруппы, длинная стрелка указывает главное направление реакции [c.137]

Таким образом, сульфирование монозамещенных нафталинов подчиняется тем же закономерностям, что и галогенирование и нитрование [c.147]

Интересна автономия бензольных ядер в нафталине Известно, что ацетофенон, как и все монозамещенные бензолы с электроноакцепторными заместителями в бензольном ядре, в реакции ацилирования по Фриделю - Крафтсу не вступает В то же время р-апетилнафталин сравнительно легко ацилируется по а-положению незамещенного бензольного кольца, подчиняясь таким образом закономерностям, рассмотренным при обсуждении реакций нитрования, галогенирования и сульфирования монозамещенных нафталинов [c.164]

По методу а можно получать ж-динитробензол из бензола или нитробензола и п-нитропроизводные из хлорбензола, бром-бензола, бензилхлорида или толуола. Фенол, ацетанилид, нафталин и дифенил дают динитропроизводные. В случае галогенированных ароматических соединений лучше использовать методику б , так как при этом образуются динитропроизводные, которые легче очистить, чем мононитропроизводные, получаемые по способу а . Мезитилеи, ксилолы и псевдокумол дают. тринитропро-изводные.. [c.290]

Легкость, с которой можно вносить изменения в структуру азокрасителей, обусловила их огромное промышленное значение. Для получения разнообразных азокрасителей необходимо иметь широкий набор промежуточных веществ. ПоследнИ е синтезируют из сравнительно небольшого числа первичных полупродуктов (таких, как бензол, метилбензол, фенол, нафталин), которые в значительных количествах вырабатывались ранее путем перегонки каменноугольной смолы. Другим источником получения этих соединений (значение которого все более возрастает) является нефть в настоящее время в США из нефти производится основная часть первичных полупродуктов тяжелого органического синтеза (гл. 2). Таким образом, необходимые промежуточные вещества получают из 10— 20 важнейших первичных полупродуктов, используя для этого обычные химические реакции нитрование, галогенирование, сульфирование, восстановление, Н-алкилирование, N-aцилиpo-вание, сплавление со щелочью и др. В ряду нафталина широко используют также реакцию Бухерера (т. 2, стр. 264). [c.363]

Реакции замещения в ряду нафталина. Повышенная по сравнению с бензолом реакционная способность нафталина проявляется и в реакциях электрофильного замещения. Такие реакции, как галогенирование, нитрование или сульфирование, протекают для нафталина быстрее и в более мягких условиях, чем для бензола (стр. 112). При этом, при прочих равных ус.довиях, заместители обычно быстрее вст пают в более реакционноспособные а-положения нафталиновой группировки лишь в особых условиях, в результате вторичных процессов, главными продуктами реакции могут быть и р-изомеры (стр. 152). [c.123]

Галогенирование. Бензол реагирует с бромом, давая о- и и-дибромбензолы, продукты присоединения не были получены. Нафталин дает нестабильный дибромид I, который после отщепления элементов бромистоводородной кислоты и последующего вступления второго атома брома дает 1,4- и 1,5-дибромпафталины II и III. Дибромид антрацена IV более стабилен и дальнейшее бромирование дает исключительно 9,10-дибромантрацен V. [c.65]

Реакции замещения. В присутствии катализаторов (например, хлорного железа) нафталин взаимодействует с хлором даже на холоду, образуя 1-хлорнафталин, 1,4- и 1,5-дихлорнафталины ХХП и XXIII. При действии на нафталин брома получены 1-бромнафта-лин, 1,4- и 1,5-дибромнафталины Галогенирование при высоких температурах приводит к 2-галогенпроизводным нафталина [c.213]

В зависимости от реакционной способности исходных веществ процесс проводят при температурах от 150 до 300 °С. В качестве растворителей используют высококипящие галогенсодержащие ароматические соединения и полиароматнческие соединения, которые при комнатных температурах не могут служить растворителями, а при высоких температурах являются растворителями образующихся полиэфиров такие, как хлорбензол, о-дихлорбензол, ж-тер-фенил, галогенированные бифенилы, дифенилоксид и нафталин. Выделяющийся хлористый водород удаляется из реакционной [c.298]

Конденсация нафталин-1,4,5,8-тетракарбовной кислоты (Б) с ароматическими о- и -диаминами может быть проведена в водной среде в присутствии каталитических количеств серной кислоты [518]. При галогенировании С1 Кубового красного 15 или соответствующего красителя из 4-хлор-о-фенилендиамина образуются красно-коричневые красители с повышенной устойчивостью к стирке и хлору [519]. Красновато-коричневые красители из кислоты Б, [c.192]

Значительные успехи достигнуты в осуществлении процесса непрерывного нитрования и каталитического восстановления нитросоединений (в паровой фазе для нитробензола и в жидкой фазе для других нитросоединений). Получаемое в обычных условиях при ароматическом замещении соотношение изомеров не всегда соответствует потребностям промышленности. Попытки увеличить выход желаемого изомера (например, пара-изомера при нитровании толуола и хлорбензола) изменением условий реакции или изомеризацией, как это имело место в реакции Хенкеля при получении фталевых кислот, уже дали некоторые результаты. Реакция Рихтера, по которой из п-нитрохлорбензола получают ж-хлорбензой-ную кислоту в качестве основного продукта, видимо, не нашла применения в промышленности промежуточных продуктов. Новый подход к получению -замещенных нафталина, описанный в патентах Fundamental Resear h Со, заключается в нитровании или галогенировании полученного по реакции Дильса — Альдера аддукта нафталина и гексахлор пента диена с последующей его термической обработкой [22]. Этим путем можно получить, исходя из -метил-нафталина, З-нитро-2-метилнафталин и использовать его для нового, технически более удобного синтеза 2-окси-З-нафтойной кислоты. [c.1677]

В большинстве патентов для получения огнестойких полимерных композиций на основе полиамидов в качестве добавок предлагают использовать галогенированные органические соединения. К ним относятся хлорированный дифенил, содержащий 20—70% хлора, гексабром-дифенил, трис (2,3-дибромпропил) фосфат, хлорированный нафталин, содержащий 50% хлора [148], галогенированный дифенилсульфид [149]. [c.382]

Соглашаясь с первой половиной этой формулировки, т. е. с симметричностью строения молекулы нафталина, Ауверс [Lieb. Ann. 430, 245 (1923)] категорически возражает против второй, т. е. против чисто ароматической природы нафталина. Он указывает, что сам Вайнберг в своих мотохимических выкладках вывел заключение о различии движений С-атомов в нафталине и бензоле. Тоже следует из изучения продуктов их замещения в то время как, например, введение галогенов в нафталин сильно понижает его экзальтации, при галогенировании бензола они, наоборот, возрастают, хотя и слабо. Поэтому если считать бензол и его дериваты соединениями вполне ароматического характера, то нафталин и подобные ему вещества можно было бы назвать даже полуароматическими . Во всяком случае, надо принять, что ароматический характер неодинаково сильно выражен в отдельных циклических соединениях, и что нафталин является ароматическим соединением более низкого порядка, чем бензол. [c.33]

Во всех указанных случаях соединения ряда нафталина резко отличаются от соответствующих дериватов бензола. Так, /г-алкилфенол с двумя свободными к гидроксилу о-местами замещается сначала в одном, а затем и в другом из них. Если первая реакция требует энольной двойной связи, то при второй, реакции происходит перемещение связей, чем создается необходимая для нее энольная группировка. Двойные связи в нафталиновом ядре не могут так свободно перемещаться опыты Цинке и Фриза по галогенированию нафтолов и нафтиламинов показывают, что 1-хлор (или бром)-2-нафтол образует при галогенировании не 1,3-дигалогеносоединение, а кетогалогенид [c.36]

При галогенировании нафталина легко получаются а-гало-генпроизводные. Так, при бромировании получают а-бромнафта-лин [c.132]

Органическая химия (1974) -- [ c.988 , c.992 ]

Фенолы (1974) -- [ c.262 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.497 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.205 , c.216 , c.225 , c.232 , c.235 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.87 , c.90 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.65 , c.212 , c.213 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология