Винилакриловая кислота

Если сопряженные двойные связи вследствие равличного замещения не равнозначны, то замещенные двойные связи гидрируются с большим трудом, чем незамещенные [170]. В качестве примера можно привести гидрирование винилакриловой кислоты в пснтеповую кислоту [c.45]

Пентевовая кислота. В аппарате для гидрирования (см. рис. 2) растворяют 1 1,5 винилакриловой кислоты в 100 мл очищенного метилового спирта. ч Добавляют 0,25 г катализатора Адамса и при встряхивании пропускают водород. После поглощения 1 жаль водорода (0,602 г), на что требуется 20мин, гидрирование прекращают, натализатор отфильтровывают и продукт отделяют перегонкой. Пентшовая нислота перегоняется при 93е С (15 мм рт. ст.). [c.45]

Было найдено, что смесь пиридина, хлороформа и едкого натра при стоянии образует раствор неустойчивого красного красителя [69]. Через несколько месяцев из раствора были выделены цианистый натрий и натриевая соль винилакриловой кислоты. В тех же условиях а-пиколин дает сорбиновую кислоту XXX [c.335]

Восстановление аддукта Дильса — Альдера (ХЬ), Полученного из п-бензо-хинона и винилакриловой кислоты по методу Меервейна— Понндорфа, дает [c.257]

Из раувольфии, а также многостадийным синтезом, исходя из п-бензо-хинона и винилакриловой кислоты. Алкалоид [c.927]

Этиловый эфир Р-винилакриловой кислоты [c.819]

Этиловый эфир р-винилакриловой кислоты [c.819]

По Маскату [(В., 64, 779 7937)] 1-фенилбутадиен и винилакриловая кислота также гидрируются селективно. [c.618]

Если в молекуле органического вещества имеются две функцир- нальные группы, каждая из которых способна вступать в реакцию гидродимеризации, то в некоторых случаях в процессе восстановления может образовываться цикл. Впервые это было показано на примере образования дициандициклОбеИзияа в результате электровосстановления нитрила винилакриловой кислоты [109,110]. В дальнейшем таким образом были получены разнообразные циклические соединения, содержащие пяти- и шестичленные циклы (табл. 6.10). Условия, необходимые для проведения гидроциклизации, практически не отличаются от применяемых для гидродимеризации ненасыщенных соединений. [c.220]

Синтез алкалоида резерпина (разд. 27-13), осуществленный Р. Вудвордом и его сотрудниками в 1956 г., включал серию стадий, приведенных на схеме. Исходным веществом служила винилакриловая кислота. Укажите реагенты, условия реакций и наиболее важные промежуточные стадии, необходимые для проведения каждого из приведенных на схеме превращений. Следует иметь в виду, что переход от одного соединения к другому может потребовать более чем одной стадии внимательно рассмотрите порядок выполнения необходимых операций. Укажите реакции, в которых можно ожидать образования смеси изомеров положения или стереоизомеров. Все превращения в данном синтезе по меньшей мере аналогичны реакциям, рассмотренным в данной или предыдущих главах (в тех случаях, когда это необходимо, реагенты и условия реакций указаны). Этот метод синтеза позволяет осуществить контроль за стереохимией происходящих превращений следует уделить этому вопросу особое внимание (прибегая, если это возможно, к помощи моделей). [c.429]

Следует думать, что своей активностью протоанемонин в значительной мере обязан как наличию в его молекуле лактонного кольца, так и определенному положению двойных связей. Действительно, вещества, близкие по строению к протоанемонину, но не отвечающие этим условиям, полностью лишены антибактериальных свойств. Так, с одной стороны, неактивна винилакриловая кислота (34) [c.43]

Винилацетилен в присутствии Ni( 0)4 образует циклический димер а-винилакриловой кислоты [510], по-видимому, через стадию циклодимеризации промежуточно образующейся диеновой кислоты [212, 512, 513] [c.73]

Далее нами были изучены реакции фосфитов с винилакриловой кислотой и транс- и цис- дибензоилэтиленами. При реакциях с дибензоилэтиле-нами нам удалось констатировать лишь образование промежуточного продукта присоединения. При действии воды он превращается в дибензоил-этан, что происходит, вероятно, по схеме [c.90]

Винилакриловая кислота реагирует с фосфитами в основном с образованием фосфорсодержащих теломеров. Очевидно, это связано с трудностью образования семичленного циклического промежуточного продукта. Поэтому первоначально образующийся двуполярный ион вызывает реакцию теломеризации по схеме арбузовской перегруппировки реакция протекает очень в малой степени [c.90]

Имеется ряд работ, посвященных присоединению хлора к другим сопряженным диенам. 1-Фенилбутадиен [32] и 3-винилакриловая кислота [33] дают продукты [c.275]

Присоединение к дезактивированным диенам изучали Ингольд, Притчард и Смит [26]. Винилакриловая кислота дает галогенгидрин, соответствующий присоединению электрофила к концевому атому углерода [уравнение (12-26)]. Этот результат можно интерпретировать как электрофильную атаку, направляемую двойной связью, несмотря на конкурирующее оттягивание электронов карбоксильной группой (структура УП и обсуждение на стр. 83) [c.281]

Соверщенно аналогично димеризации сорбиновой кислоты протекает димеризация винилакриловой кислоты [ИЗ, 116]. Димер также образуется на галлиевом катоде [115, 116], причем выход димера существенно возрастает при плавлении галлия, т. е. при переходе к восстановлению на жидком катоде. [c.177]

Оловоорганические соединения со значительно более низким выходом получаются при электровосстаиовлении нитрилов мет-акриловой и винилакриловой кислот [25]. В последнем случае образующееся оловоорганическое соединение не было идентифицировано. [c.485]

Двойные связи ненасыщенных кислот, удаленные от карбоксильной группы, начиная с виннлуксусной, обладают способностью к присоединению водорода примерно в такой же степени, как и сами этиленовые углеводороды. Поэтому р, у- и у, б-нена-сыщенные кислоты непосредственно амальгамой натрия не восстанавливаются. В ненасыщенных кислотах с сопряженными двойными связями довольно легко восстанавливается одна двойная связь, причем присоединение водорода происходит преимущественно в положение 1,4 [36]. Двойная связь при этом переходит в положение 2,3. Иногда, особенно при наличии асимметрично расположенных электроотрицательных групп, ненасыщенные кислоты могут восстанавливаться в положении 1,2. Так, винилакриловая кислота при действии амальгамы натрия в водной уксусной кислоте превращается в р, у- и у, б-пентеновые кислоты [36] общий выход этих кислот составляет 61% [c.540]

Влияние метильных заместителей в эфирах р-винилакриловой кислоты на выход (%) р-аддукта при присоединении по Михаэлю [c.842]

Другим авторам [4, 5] удалось наблюдать ступенчатое гидрирование сопряженных систем с присоединением сначала одной, а затем второй молекул водорода, но считалось, что первая молекула водорода присоединяется только в положения 1,2 и 3,4 сопряженной системы, а присоединение водорода к первому и четвертому атомам сопряженной системы по правилу Тиле не имеет места. Так, например. Мускат и Кнапп [4] при гидрировании фенилбутадиена и винилакриловой кислоты в качестве промежуточных продуктов гидрирования получили 1-фенилбутен-1 и этилакри-ловую кислоту. И только Лебедев [6, 7] на примере гидрирования боль- [c.586]

Первым сообщением об образовании циклических продуктов в результате катодного процесса явилось доказательство образования дицианодициклобутила при электровосстановлении нитрила винилакриловой кислоты [70, 71] схема (26) . [c.22]

Скелет циклов D жЕ был построен с помощью реакции Дильса — Альдера (стр. 351) между п-бензохиноном и винилакриловой кислотой. Эта реакция протекает по обычному стереохимическому типу и дает такой диастереомер, который содержит максимальное число атомов водорода, находящихся в г мс-положении относительно друг друга. Карбонильная группа аддукта (I), имеющая меньшие пространственные затруднения, была восстановлена борогидридом натрия (стр. 283), причем гидрид входит с той стороны молекулы, которая пространственно менее затруднена, и образует спирт II. При обработке пербензойной кислотой (стр. 343) соединение II дает эпоксид III при этом пербензойная кислота поставляет свой кислородный атом молекуле [c.548]

Синтез начинается с построения структуры и конфигурации циклов О и Е, для чего по реакции Дильса — Альдера соединяют (г ыс-присоеди-нение) бензохинон с винилакриловой кислотой. Образующийся бицикл I восстанавливается боргидридом натрия по менее пространственно затрудненной кетонной группе в соединение II, окисляемое далее надбен-зойной кислотой в эпоксид III (кислородный мост присоединяется с внещней более открытой стороны пространственного угла, образуемого циклами). При действии на III водоотнимающих веществ образуется лактон IV за счет карбоксила и гидроксила, введенного при переходе от I к II. Лактон IV можно переписать в виде перспективной формулы а, тождественной IV [c.647]

Синтез начинается с построения структуры и конфигурации циклов D и Е, для чего по реакции Дильса — Альдера соединяют (i u -присоедине-ние) бензохинон с винилакриловой кислотой. Образующийся бицикл I восстанавливается боргидридом натрия по менее пространственно затрудненной кетонной группе в соединение II, окисляемое далее надбен-зойной кислотой в эпоксид III (кислородный мост присоединяется с внешней более открытой стороны пространственного угла, образуемого циклами). При действии на III водоотнимающих веществ образуется лактон [c.682]

Сишез алкалоида резерпина (стр. 323), осуществленный Р. Вудвордом и его сотрудниками в 1956 г., включал серию стадий, приведенных на схеме. Исходным веществом служила винилакриловая кислота. Укажите реагенты, условия реакций и наиболее [c.333]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.148 , c.335 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.148 , c.335 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.174 , c.176 , c.177 , c.540 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.429 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.549 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.647 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.714 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология