Метилхинолин получение

Хинальдин и лепидин. Методы получения алкилхинолинов уже были подробно рассмотрены в связи с различными синтезами хинолинов. Подобно тому как 2- и 4-пиколины в отношении большинства химических реакций отличаются от 3-пиколина, 2-метилхинолин (хинальдин), 4-метилхинолин (лепидин) и их гомологи также обладают свойствами, отличными от свойств других алкилхинолинов. Как и в ряду пиридина, водородные атомы метиль-. НЫХ групп хинальдина и лепидина активны и способны участвовать в различных реакциях конденсации. [c.61]

При взаимодействии 2-метилиндола с хлороформом в присутствии этилата натрия также происходит расширение цикла с образованием 2-метил-З-хлор-хинолина [244]. Это напоминает образование небольших количеств 3-хлор-хинолина при введении индола в реакцию Реймера—Тимана с целью получения индол-З-альдегида. При действии хлороформа и этилата натрия [245] из 3-метилиндола образуется З-хлор-4-метилхинолин, а из самого индола— 3-хлорхинолин. [c.59]

Реакция Скраупа в ее первоначальном виде применялась только для получения из глицерина хинолинов, замеш енных в бензольном кольце. При замене глицерина акролеином происходит интенсивное смолообразование, однако применение замеш,енных акролеинов часто приводит к образованию хинолинов, замеш,енных в пиридиновом кольце, с вполне удовлетворительными выходами. Так, в случае кротонового альдегида образуется 2-метилхинолин [65], а в случае коричного альдегида—2-фенилхинолин [66]. [c.18]

Чичибабин в своих работах [1, 2] сообщил, что открытый им метод синтеза производных индолизина из 2-алкилпиридинов и а-галогенкарбонильных соединений может быть распространен и на получение производных пирроло[1,2-й ]хинолина. Однако позднее было установлено, что при взаимодействии хинальдина 4 с хлор-ацетоном и фенацилбромидом происходит образование гидрогалогенидов хинальдина 5, а не галогенидов 1-ацилалкил-2-метилхинолиния 6 [10]. [c.300]

Получение и формула. Действие щелочи на продукт реакции иодистого амф ла и смеси хинолина и лепидина (у-метилхинолина) в эквивалентных кол чествах. ч , [c.431]

Напишите схему получения хинолина по способу Скра-упа. Приведите все стадии синтеза. Из каких соединений можно осуществить этим путем синтез а) 2-метилхинолина б) 8-гидро-ксихинолина в) 6-метокси-8-нитрохинолина [c.211]

Уголь из Нижней Силезии подвергался гидрированию в пылевидном состоянии после перегонки полученного сырого масла было установлено, что основания присутствуют в различных фракциях их было извлечено до 3,8% от сырого масла [100]. Предварительные опыты указали на присутствие первичных оснований, но не было обнаружено производных пиррола. Основания были диазотированы образовавшиеся из солей диазония нитро-зоамины и фенолы были отделены от солей третичных аминов экстрагированием эфиром. Судя по выделенным фенолам, повидимому, присутствовали анилин, толуидины и ксилидины. Среди нитрозоаминов не удалось идентифицировать ни одного соединения вследствие их легкой осмолясмости. Пиридин отсутствовал в третичных основаниях. Удалось идентифицировать следующие соединения 2,4,6-триметилпиридин, хинолин, 2-метилхинолин и изохинолин. [c.135]

Хотя реакция Скраупа является общим методом получения производных хинолина, однако гомологи и производные анилина обычно реагируют труднее и с меньшим выходом, чем сам анилин. Например, о-толуидин дает 8-метилхинолин с выходом 47% от теоретического, а реакции с нитроанилинами протекают с еще меньшими выходами, В зависимости от химической природы и положения заместителя в анилине получают производные хинолина, замещенные в положениях 5, 6, 7 или 8. Из орто-однозамещенных анилинов получают производные хинолина, замещенные в положении 8, из пара-однозамещенных анилинов—в положении 6. Мета-замещенные анилины дают смесь двух изомерных продуктов реакции, содержащих заместители в положении 5 и 7. Когда мета-заместитель в анилине принадлежит к ориентантам первого рода, образуются пре- [c.722]

Другой вид реакции циклодегидратации виниламида описан Гольдшмидтом. Полагали, чтй при обработке оксима бензальацетона (ЫХ) пятиокисью фосфора должен образоваться 2-метилхинолин [65]. В действительности же был получен 1-метилизохинолин. Механизм этой реакции, повидимому, состоит в следующем первоначально происходит бекмановская перегруппировка оксима в стирилацетамид, который затем претерпевает замыкание цикла [66а]. [c.276]

Получение четвертичных солей пиримидинов, имеющих в качестве функционального заместителя только амино- или замещенную аминогруппу, производилось редко,и ориентация их, как правило, не исследовалась. При изучении четвертичных солей 4-амино-6-(2-амино-6-метил-4-пиримидиламино)-2-метилхинолина [210], йодметилат которого обладает высокой трипаноцидной активностью, было отмечено, что при нагревании в течение продолжительного времени свободного основания с йодистым метилом происходит образование смеси двух соединений. Это послужило поводом к изучению более простого аналога, а именно 2-амино-4-анилино-6-метилпиримидина (ЬХа) [211]. При взаимодействии соединения ЬХа с йодистым метилом в кипяшем спирте происходило образование моночетвертичного йодида (ЬХб), структура которого была доказана гидролизом ванилин и 1,6-диметилурацил (ЬХв). Соединение ЬХб при действии холодного раствора щелочи давало основание (ЬХг или ЬХд), из которого вещество ЬХб можно было регенерировать действием йодистоводородной кислоты (см. схему на стр. 225). [c.226]

Сравнение относительной стабильности соединений Рейссерта, полученных из хинолина и изохинолина, а также депротонированных метиленовых оснований из солей 2- и 4-метилхинолиния и 1-метилизохинолиния с соответствующими производными пиридина (см. ниже), также согласуется с приведенными выше соображениями. [c.212]

При нагревании в запаянной трубке при 300°С 1-алкилхино-линийиодиды претерпевают перегруппировку Ладенбурга, при которой 1-алкильный заместитель частично мигрирует к углеро-дам ядра, а частично элиминируется в виде алкана или алкена. С помощью газовой хроматографии показано 1386], что продукт реакции, полученный из 1-метилхииолинийнодида, содержит 2-, 4- и 8-метилхинолины наряду с неразделенной смесью, предположительно содержащей 6-, 7- и, возможно, немного 3-изомера. Механизм этой реакции, по-видимому, сходен с таковым для пиридиниевых солей, для которых было показано участие 7-п-элек-тронного радикального интермедиата [39]. [c.215]

Бензотиазол представляет собой жидкость, кипящую при 234° и обладающую физическими и химическими свойствами, очень сходными со свойствами хинолина. При илавлении бензотиазолов со щелочами образуются о-аминотиофенолы и карбоновые кислоты. Бензотиазолы образуют четвертичные соли с галоидными производными. Четвертичная соль, полученная из 2-метилбензотиазола и йодистого метила, теряет йодистый водород при действии едкого натра, давая Н-метил-2-мети-ленбензотиазолин (в результате реакции, аналогичной реакции, наблюдаемой у 2-метилииридина и 2-метилхинолина) [c.665]

Вместо простых альдегидов или смесей альдегидов и кетонов предпочтительно применять непредельные альдегиды (например, кротоповый, коричный и т.д.) или непредельные кетоны (например, метилвинилкетон), полученные их конденсацией. Из метилвинилкетона и анилина получается 4-метилхинолин, или лепидин [c.727]

Для окраски бумаги широкое применение находит краситель хинолиновый желтый, образующийся при сульфировании продукта конденсации (63) 2-метилхинолина с фталевым ангидридом. Некоторые зеленовато-желтые цианиновые красители (например соединение 64), получаемые конденсацией цианук-сусного эфира с соответствующими альдегидами, являются ценными дисперсными красителями для синтетических волокон, а их четвертичные аммониевые производные используются как основные красители для полиакрилонитрильных волокон. Отдельные ксантеновые красители, такие, как родамин Б (65), применяются для получения флуоресцирующих окрасок на бумаге. Эти красители синтезируют путем конденсации /и-диал-киламннофенолов с фталевым ангидридом. [c.389]

Сравнение относительной стабильности соединений Рейссерта, полученных из хинолина и изохинолина, а также депротонированных метиленовых оснований из солей 2- и 4-метилхинолиния и [c.212]

Драшел и Саммерс [361] описали методы определения некоторых ингибиторов в этиленпропилеповом каучуке непосредственным измерением их флуоресценции и фосфоресценции. Они привели данные для трех ингибиторов полимерного тригидро-метилхинолина, 2,2 -диметил-5,5 -ди-т ег-бутил-4,4 -диоксидифе-нилсульфида и фенил-2-нафтиламииа. Основная трудность связана с эффектами внутренних фильтров, и для получения количественных результатов при измерениях следует вносить поправку на толщину полимерной пленки. [c.444]

Смотреть страницы где упоминается термин Метилхинолин получение: [c.118] [c.105] [c.107] [c.294] [c.51] [c.51] [c.100] [c.117] [c.23] [c.60] [c.289] [c.67] [c.67] [c.226] [c.9] [c.246] [c.732] [c.125] [c.462] [c.465] [c.16] [c.246]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология