Гомберга Бахмана

В зависимости от условий реакция Пшорра может идти по двум различным механизмам Ij атака арильным радикалом (как в реакции Гомберга — Бахмана) или 2) атака арильным катионом (по аналогии с механизмом SnI, обсуждавшимся в разд. 13.2) [257]. В некоторых условиях обычная реакция Гомберга — Бахмана может также включать атаку арильным катионом [258]. [c.97]

В условиях реакции Гомберга—Бахмана частицей, подвергающейся расщеплению, является ангидрид Аг—М = М—О— = Аг [254] [c.96]

Реакция Гомберга — Бахмана — Хея является одним из немногих методов, позволяющих получать несимметричные производные бифенила. Арилирование ароматических соединений проводят действием водного раствора щелочи на хорошо перемешиваемую смесь соли диазония с большим избытком ароматического соединения. По-видимому, собственно реакции арили-рования предшествует переход соли диазония в растворимую в органическом слое диазокислоту, которая, подобно диазоацетату в реакции со спиртом, претерпевает гомолитический разрыв [c.460]

Диарилы реакцией Гомберга — Бахмана II 239 [c.385]

Гомберга-Бахмана реакция 1/1157, [c.585]

Реакция Гомберга — Бахмана (см. раздел 2.1.5.2). [c.528]

Реакция Гомберга-Бахмана [c.492]

По этой реакции получают несимметрично замещенные биарилы. Диазосоединение, полученное в стандартных условиях (но в присутствии минимального количества воды), подщелачивают и смешивают при низкой температуре с жидким ареном реакция Гомберга-Бахмана, 1924 г.). [c.492]

Gomberg-Ba hmann-Hey реакция Гомберга—Бахмана—Хея — получение несимметричных диарильных со единений взаимодействием диазо соединений с ароматическими соеди [c.389]

При подщелачивании обычно кислого раствора диазониевой солп арильная часть ее может ступать в реакцию сочетания с другим ароматическим кольцом. Этот процесс, известный как реакция Гомберга или реакция Гомберга — Бахмана [247], проводили на ароматических циклах различных типов и на хи-нонах. Из-за множества побочных реакций выходы обычно не превышают 40 %, однако в условиях межфазиого катализа их можно существенно повысить [248]. Описано также проведение процесса в условиях реакции Меервейна (реакция 14-17), обработка раствора катализатором, содержащим ион меди(1), и добавление нитрита иатрия в ДМСО к фенилдиазонийфторбо-рату в ДМСО [249]. Внутримолекулярная реакция Гомберга — Бахмана, происходящая либо в щелочном растворе, либо в присутствии ионов меди, носит название замыкания цикла по Пшорру [250] и дает обычно более высокие выходы. Еще луч- [c.95]

Арилирование диазосоединениями (реакция Гомберга — Бахмана) проводят, добавляя раствор едкого натра или ацетата натрия в гетерогенную смесь раствора соли диазония и жидкого ари-лируемого соединения. Выход целевого продукта при этом составляет 30—50 %. В производстве промежуточных продуктов эта реакция используется для синтеза 4-фенилфталодинитрила, применяемого для получения зеленого фталоцианинового красителя. Образование 4-фенилфталодинитрила проходит по реакции [c.228]

Фенильные и другие арильные радикалы, которые могут быть получены различными способами, способны реагировать с ароматическими соединениями. Укажем в качестве примера на реакцию Гомберга — Бахмана, в которой арильные радикалы получаются при разложении ангидридов ХХХУИ, образующихся из солей диазония [c.303]

Обычное изображение летального механизма гомолитической реакции Гомберга — Бахмана приведено в уравнении. [c.534]

ГОМБЕРГА-БАхМАНА-ХЕЯ РЕАКЦИЯ (Гомберга-Бахмана р-цня, Гомберга р-ция), синтез несимметрич диарилов арилированием ароматич соед диазосоединениями или N-нитрозоацетиламинами [c.591]

Соли диазония ароматич. ряда значительно более устойчивы и разлагаются по гомолитич. и гетеролитич. механизму с заменой диазогруппы на др. фуикц. группу или атом галогена. По гомолитич. механизму осуществляется, напр., разложение солей арилдиазония с образованием бифенила (см. Гомберга-Бахмана-Хея реакция), арилгалогенидов и азобензолов (см. Зандмейера реакция), меркурированных арилпроизводных (см. Несмеянова реакция), жирно-ароматич. соед. (см. Меервейна реакция) и др. По гетеролитич. механизму из солей арилдиазония получают фенолы (при нагр. с HjO), ариловые эфиры (в присут. NaNOj), арилфто-риды (см. Шимана реакция), ариларсоновые к-ты (см. Барта реакция). [c.13]

П. получают также каталитич. полнконденсацией галогенопроизводных ароматич. соед. по р-циям Вюрца-Фиттига, Ульмана, Гриньяра и т.д., разложением диазониевых солей в присут. u l по р-ции Гомберга-Бахмана-Хея и мн. др. методами. [c.35]

Т., его гомологи и нек-рые производные способны к р-циям радикального замещения, напр, арилированию по Гомберга-Бахмана-Хея реакцш. Др. важнейший способ арилирования-УФ облучение иодтиофена в ароматич. р-рителе или иодпроизводного ароматич. характера в Т. [c.583]

Реакци.ч. Синтез бифенильного производного восстановительной димеризацией солей арилдиазония (ср. получение бифенильных производных по реакции Гомберга-Бахмана, а также разложением N-нитро-зo-N-aцилapилaминoв [99]). [c.249]

Арилирование ароматических соединений солями диазония с образованием диарилов получило название реакции ГОМБЕРГА— БАХМАНА— ХЕЯ [c.47]

Один из лучших способов получения арилтиофенов основан на реакции Гомберга — Бахмана [78, 79]. Выходы невысоки (20— 50 %), но исходные вещества легко доступны, и метод отличается простотой. Для получения оптимальных выходов необходимо использовать большой избыток тиофенового соединения и, как правило, проводить реакцию в апротонной среде. Образующаяся в небольшом количестве (5—15%) примесь р-арилированного изомера обычно легко отделяется метод позволяет вводить разнообразные гетероарильные группы. Родственная реакция Меервейна дает сходные результаты в обоих случаях влияние заместителя невелико [80]. Несколько неожиданные результаты были получены с сильно электрофильными солями диазония, например с хлоридом [c.257]

Аналогично можно получить и замещенные бифенилы. Имеет значение и реакция Гомберга — Бахмана (1924 г.), заключающаяся в обработке бензолом щелочного раствора бензолдиазониевой соли. Нагревание полученной смеси приводит к получению бифенила. В процессе этой реакции образуются фенильные радикалы и, таким образом, бензол замещается радикально [c.271]

Другим возможным путем получения является введение 2-амино-дифенилметана в реакцию Пшора (1896 г.), представляющую собой внутримолекулярный вариант реакции Гомберга — Бахмана (см. выше этот раздел). При этом первоначально по реакции диазотирования (см. раздел 2.2.16.2) получают арендиазониевую соль [c.276]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.303 ]

Органические соединения со связями азот-азот (1970) -- [ c.62 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.281 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.550 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология