Бензоксазолинон, производные

Особенно интенсивно изучаются гербицидные свойства производных бензоксазола и бензоксазолинона [180—200]. Наиболь-щий практический интерес представляют соединения структур [c.546]

После открытия гербицидных свойств у эфиров а-[4-(2,4-дихлорфенокси) фенокси] пропионовой кислоты было синтезировано большое число гетероциклических аналогов этого соединения (см. разд. 29 и 30), в том числе производные пиридина, бензоксазолинона, хиназолина и др. Эти соединения представляют несомненный практический интерес и некоторые из иих уже получили практическое применение в сельском хозяйстве. [c.691]

Одна из статей посвящена синтезу и изучению новых реакций и новых производных бензоксазолинона и бензоксазолинтиона с потенциальной фунгицидной активностью. Хотя эта группа соединений обладает несколько другими свойствами, чем производные бензимидазола, данное направление исследований также представляет несомненный интерес. [c.3]

Бензоксазолинон и его различные производные интенсивно изучаются с точки зрения возможности их применения в качестве пестицидов и медицинских препаратов. И в том, и в другом направлении достигнуты определенные практические результаты. [c.72]

Бензоксазолинон и производные лактамной формы не окисляются и не восстанавливаются на ртутном капельном электро- [c.77]

Основным методом получения бензоксазолинона и его замещенных в ядре производных в промышленности и в лабораторной практике служит конденсация о-аминофенола с мочевиной и фосгеном схема (3) [1, 2, 58, 188—197]. Образование бенз- [c.78]

С ртуть- и оловоорганическими соединениями бензоксазолинон дает соответствующие N-производные [47, 48, 355]. [c.88]

При реакции бензоксазолинона и его производных с гидразинами образуются 4-(2-гидроксифенил)семикарбазиды [258, 374, 377] схема (32) . [c.89]

Восстановление бензоксазолинона алюмогидридом лития приводит к М-метил-о-аминофенолу, который выделяют в виде Ы-бензоильного или Ы,0-дибензоильного производного [315, 378] схема (33) . [c.90]

Большой интерес представляет бензоксазолинон (XI) и его производные. Бензоксазолинон и некоторые его производные встречаются в связанном виде в растениях и являются фактором их устойчивости к некоторым грибным заболеваниям [37]. Бензоксазолинон с хорошим выходом получается при нагревании мочевины с о-аминофенолом [c.628]

Бензоксазолинон и его производные обладают также рострегулирующей активностью для растений, которая, по-видимому, основана на способности этих соединений препятствовать связыванию ауксинов с рецепторами мембран. Бензоксазолиноны тормозят рост растений, стимулируемый ауксинами. [c.545]

Большое число производных бензоксазолинона-2 и беизо-ксазолинтиона-2 предложены в качестве фунгицидов и бактери- [c.545]

Изучено взаимодействие бензоксазолинона и бензоксазолинтиона с непредельными нитрилами, различными производными галоидалифатических кислот, эфирами ароматических сульфокислот, а-эпихлоргидрином и другими алкилирующими агентами. Обсуждается фунгицидная активность некоторых соединений этого ряда. Лит.— 44 назв., табл.— 6. [c.153]

Как многие дикие, так и культивируемые колосовые культуры (пшеница, рожь, кукуруза) синтезируют глюкозиды циклических гидроксамовых кислот, главные из которых 6.720 и 6.721 получили обозначения DIBOA и DIMBOA. При повреждении растительной ткани освобождаются ферменты-глюкозидазы, которые гидролизуют гликозидную связь, а возникающие в результате этого агликоны превращаются в производные бензоксазолинона 6.722. Последние токсичны для тлей и других насекомых, а также обладают фунгицидным действием. Именно наличием такого механизма устойчивости мы, в значительной мере обязаны тому, что наши огромные поля, засеянные злаковыми культурами, не становятся легкой добычей насекомых и сравнительно редко поражаются грибковыми заболеваниями. [c.588]

О Салливен [669] изучал колебания у СН большого ряда конденсированных систем типа 223), включая бензимидазолы, инда-золы, бензотриазолы, бензоксазолиноны, изатины, бензофураны, Ьацетил-З-ацетоксииндолы рассматривались как не замещенные, так и замещенные в положениях 4—7 производные. Соединения, содержащие четыре рядом стоящих атома водорода, поглощают в области 760—735 три рядом стоящих 805—780, два 840—800 и один атом водорода 945—860 см-К Эти интервалы частот близки соответствующим частотам бензольных производных [71 в, [c.539]

Серия настоящих сборников (РИМИОС) содержит исчерпывающие справочные материалы по важнейшим методам исследования органических соединений. В данном сборнике рассмотрены методы получения и реакции 6-замещенных пиронов-2 — производных сорбиновой кислоты — важных в практическом отношении и интересных с точки зрения их биологической активности. Описаны реакции бензоксазолинонов с электро-фильными и нуклеофильными реагентами, а также реакции фосфорсодержащих дисульфидов с различными реагентами. [c.2]

Бензоксазолинон относится к классу потенцнально-таутомер-ных соединений, поэтому долгое время в литературе дискутировался вопрос о лактим-лактамной таутомерии этого соединения. Как и для большинства потенциально-таутомерных веществ, выводы о таутомерии бензоксазолинона строились главным образом на способах его получения и довольно редких фактах двойственной реакционной способности. В свете работ М. И. Кабач-ника и А. Н. Несмеянова выводы эти могут быть поставлены под сомнение [164, 165]. Исследования физико-химических свойств бензоксазолинона и ряда его замещенных в ядре производных дают основания утверждать, что эти соединения существуют практически полностью в форме лактамов [12, 116, 166—183]. [c.75]

В настоящем обзоре рассмотрено взаимодействие бензоксазолинона и его замещенных в ядре производных с электрофиль-ными и нуклеофильными реагентами. В обзор не включены реакции функциональных групп при атоме азота или реакции заместителей в ароматическом ядре. Поскольку способы получения бензоксазолинонов подробно освещены в обзорных работах [1, 2, 188], в этом разделе приводятся главным образом данные последних лет. В обзоре рассмотрены также физико-химические свойства и строение бензоксазолинона и его производных, что необходимо для понимания реакций бензоксазолинона с различными реагентами, а также для объяснения строения образующихся продуктов. [c.75]

Строение бензоксазолинона и его замещенных в ядре производных изучалось путем сравнения их физико-химических свойств с аналогичными свойствами О- и N-мeтилпpoизвoдныx возможных таутомерных форм М-метилбензоксазолинона (5) и 2-метокснбензоксазола (6). [c.75]

УФ-спектры бензоксазолинона, М-метил- и Ы-этилбензокса-золинонов, 2-метокси- и 2-этоксибензоксазолов практически не отличимы и характеризуются максимумом поглошения в области 5 280 нм [12, 116, 167—172]. Введение в ядро бензоксазолинона таких заместителей, как СНз, С1 или МОг-группы, вызывает незначительный сдвиг полосы поглощения в длинноволновую область спектра причем эффект нарастает в порядке 5-СНз<5-С1<6-С1<5-1МН2<6-ЫН2. Расчеты МО в приближении Хюккеля показывают, что электронодонорные заместители понижают энергию связывающих орбиталей. Вычисленные значения энергии делокализации удовлетворительно коррелируют с экспериментально найденными величинами. Ионизация (1) в щелочной среде приводит к смещению поглощения в длинноволновую область [169]. Ввиду близости максимумов поглощения в УФ-спектрах бензоксазолинона и производных его возможных таутомерных форм, этот метод дает мало информации для установления строения соединений данного класса. [c.76]

Дипольные моменты бензоксазолинона (3,56 и 3,92 D в бензоле и диоксане соответственно), его замещенных в ядре, производных N-метилбензоксазолинона (4,18 D в бензоле) довольно близки между собой и соответствуют рассчитанным величинам они существенно отличаются от дипольного момента [c.77]

Распространенным способом получения бензоксазолинонов является сопровождающаяся различными перегруппировками циклизация производных салициловой кислоты [1, 2, 32, 106, 188, 210—217]. Предполагают, что все эти превращения протекают через стадию образования о-гидроксифенилизоцианата [схема (5)]. [c.79]

В аналогичных условиях бромирование указанных соединений дает 3,6-дибром-5-хлорбензоксазолинон [64]. Атом хлора при азоте в N-хлорбензоксазолинонах при нагревании мигрирует в ядро [65, 66]. Бензоксазолинтион в отличие от бензоксазолинона при галогенировании дает производные 2-галогенбенз-оксазола [185]. [c.81]

Взаимодействие бензоксазолинонов с диазоалканами протекает в зависимости от характера и положения заместителей в ядре либо с образованием О- или N-замещенных, либо смеси N- и 0-производных [186, 187, 252—256]. Так, при реакции бензоксазолинона [252], его 4-, 5-, 6-, 7-нитро- [254], 5,7-динит-ро- [253], 4-, 6-, 7-гидрокси- [187], 6-, 7-амино- [187] и 4-карб- [c.81]

Описанные реакции представляют собой один из немногих примеров двойственной реакционной способности бензоксазолинонов. Согласно предполагаемому механизму реакции на первой стадии процесса диазометан выступает в роли основания, в результате чего образуются ион метилдиазония и амбидентный анион бензоксазолинона [185, 187]. При реакции бензоксазолинонов, в том числе метоксизамещенных, с метилиодидом получены только N-замещенные производные [25, 186]. [c.82]

Взаимодействием с алкилирующими агентами синтезированы бензоксазолиноны, содержащие при азоте алкильные группировки с разнообразными заместителями [1, 2, 25, 97, 102, 118—121, 125, 126, 128—136, 139, 140, 257—292]. В аналогичных реакциях бензоксазолинтион дает практически только производные тиоль-ной (лактимной) формы [185]. [c.82]

Лактамное строение оснований Манниха доказывают восстановлением полученных из них N-хлорметильных производных до о-диметиламинофенолов, образование которых характерно для N-замещенных бензоксазолинонов схема (16) , а также ИК- и ЯМР-спектрами [138, 259, 297, 298, 302]. [c.84]

Бензоксазолиноны присоединяются к акрилонитрилу [285, 287, 304, 307], метакрилонитрилу, акриламидам [268, 306, 308], ацетилену и хлорангидриду пропиоловой кислоты [117, 305] с образованием соответствующих N-производных. Аналогично протекает реакция с бис(имидазолинилиденами) [309] схема (18) . [c.85]

В реакциях бензоксазолинона и ряда его замещенных в ядре с ацетангидридом, хлорангидридами предельных, непредельных алифатических и бензойных кислот в большинстве случаев отмечено образование только N-производных схема (19) [21, 22, 31—34, 61, 140, 144, 187, 244, 252—254, 260, 269, 310—323]. N-Ацетилбензоксазолиноны гидролизуются до соответствующих N-ацетиЛ О-аминофенолов [187]. [c.85]

С эфирами хлоругольной и тиохлоругольной кислоты бензоксазолинон дает соответствующие Ы-производные [221, 222, 245, 313, 324—327] схема (25) . [c.86]

При нагревании бензоксазолинонов с алифатическими и ароматическими аминами происходит раскрытие цикла оксазолино-на, в результате чего образуются производные о-гидроксифе-ннлмочевины [341, 358, 367—376] схема (30) . [c.89]

Раскрытие оксазолинонового цикла бензоксазолинона при действии производных некоторых аминокислот сопровождается образованием новых гетероциклических систем [123, 373] схема (31) . [c.89]

Познанская Н. Л. и < р. — Синтез и свойства N-карбамоильных производных бензоксазолинонов и бензоксазолинтионов. Депонированная рукопись, № 249—74 деп. РЖХим, 1974, 20Ж299. [c.191]

Структурное сходство бензоксазолинтиона с его сернистым и кислородным аналогами-—бензтиазолинтионом (каптаксом) IV, щироко использующимся в качестве ускорителя вулканизации каучука [2, 3], и бензоксазолиноном V, обладающим фармакологической активностью и являющимся фактором природной устойчивости ряда растений к поражению грибными болезнями и вредными насекомыми [4—6], определило направления поисков практического применения бензоксазолинтиона и его производных. [c.490]

Строение N-алкилбензоксазолинтионов и 2-алкилтиобензоксазо-ла подтверждают УФ-спектрами [80, 88], а также их химическими превращениями. N-Производные, например VII, устойчивы к кислотному гидролизу, а при восстановлении гидридами металлов они дают М,М-диалкил-о-аминофенолы. S-Замещенные, например VIII, при кипячении с НС1 превращаются в бензоксазолиноны и соответствующие меркаптаны, гидридами металлов они восстанавливаются до N-моноалкил-о-аминофенолов [79, 80, 88, 132, 143]. [c.499]

Его Ы-трихлорметилтио-производное запатентовано как активный фунгицид, пригодный для борьбы с болезнями вегетирующих растений. Фунгицидное действие бензоксазолинона усиливается [фи введении в ароматическое ядро галоида. [c.449]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология