Г. Другие ароматические углеводороды

Во фракции бензина пиролиза, выкипающей в пределах 70 — 150 С, содержатся значительные количества бензола и других ароматических углеводородов, которые извлекают методом экстракции. Процессу экстракции предшествует гидрирование непредельных углеводородов, содержащихся в бензине, прошедшем холодную гидроочистку от диеновых углеводородов. Гидрирование ведут на алюмокобальтмолибденовом катализаторе при 5 МПа, 360 °С и объемной скорости подачи сырья до 2 ч до остаточного содержания серы 0,001—0,005% (масс.). При этом гидрируются и олефиновые углеводороды. Гидрирование применяют и для получения низших олефинов, а также для удаления ацетилена и его производных из газа пиролиза или из его этан-этиленовой фракции [16]. [c.18]

Реакции алкилирования бензола и других ароматических углеводородов олефинами широко применяются для получения, кроме стирола, таких веществ, как этил- и пропилбензолы, метилстирол, изопропилбензол, бутилбензол, кумол и других, служащих промежуточными продуктами для получения синтетических каучуков и пластмасс. [c.326]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Основные направления использования жидких продуктов пи — ролиза — получение бензола и других ароматических углеводородов, нефтеполимерных смол, как компонент автобензинов, котельных топлив, сырье для производства технического углерода, пеков, высококачественных коксов и др. [c.65]

С9 и другие ароматические углеводороды [c.55]

Местное разложение газа никелем, согласно процессу, описанному выше, дающее С, Н и некоторое количество бензола, и других ароматических углеводородов. - [c.249]

В лабораториях для осаждения асфальтенов из их смесей со смолами и углеводородами нефти. Жидкий пропан с той же целью применяется в промышленности (процесс деасфальтизации) для осаждения смол и асфальтенов из гудрона. Асфальтены растворяются в пиридине, сероуглероде, четыреххлористом углероде, а также бензоле и других ароматических углеводородах. Соотношение углерод водород в асфальтенах составляет приблизительно И 1. Химическая природа асфальтенов изучена мало. Молекулярный вес их исчисляется тысячами. Серы, кислорода и азота они содержат больше, чем смолы. Содержание асфальтенов в смолистых нефтях обычно составляет 2—4 вес. %. [c.33]

Содержание ароматических углеводородов в бензинах каталити-. ческого крекинга в значительной мере зависит от режима процесса и характера сырья. Так, при каталитическом крекинге высокопарафинового керосино-газойлевого сырья в мягком режиме получен бензин, содержащий 25% ароматических углеводородов, а в жестком — бензин из того же сырья имел 58% ароматических углеводородов [44]. При ужесточении режима значительно увеличивается выход бензола, толуола, этилбензола, /г-ксилола и некоторых других ароматических углеводородов. При каталитическом крекинге тяжелого сырья значительно увеличивается содержание в бензине непредельных углеводородов, в том числе и ароматических углеводородов с двойной связью в боковой цепи [45]. [c.14]

В отличие от фракций до 85 и 85—105 °С, при риформинге которых получают в основном соответственно бензол и толуол, фракции 105—120 и 120—140 °С дают риформаты, содержащие, наряду с g- другие ароматические углеводороды в значительном [c.17]

Только при риформинге фракций 120—140 и 140—180 С выход риформата практически одинаков. Выход ароматических углеводородов при переходе от фракции н. к.—85 °С, состоящей в основном из углеводородов g, к фракции 85—105 °С, содержащей углеводороды С , значительно увеличивается, а для последующих фракций плавно возрастает. В отличие от фракций н. к. — 85 и 85—105°С, при риформинге которых получают в основном соответственно бензол и толуол, фракции 105—120 и 120— 140 °С дают риформаты, содержащие, наряду с g, другие ароматические углеводороды в значительных количествах. [c.164]

Комплексы производства ароматических углеводородов. Обычно головной процесс в таком комплексе — каталитический риформинг. Набор же других процессов призван обеспечить не только извлечение и разделение содержащихся в риформате ароматических углеводородов, но и превращение некоторых из них в Другие ароматические углеводороды, потребность в которых значительно больше. [c.188]

NaA -4 11,4 Вода, углекислый газ, сероводород, аммиак, метанол, этилен, пропилен, этан, метан Изобутан и другие изопарафины, изо-спирты, бензол и другие ароматические углеводороды вещества с размерами молекул больще 5 А [c.91]

Серия гомологов других ароматических углеводородов с уже регулярной изопреноидной цепью состава j4—С30 была найдена в нефти месторождения Кюров-Даг (третичные отложения, Азербайджан). Строение одного из этих углеводородов III приведено ниже. [c.157]

Значительное взаимное наложение спектров поглощения в ультрафиолетовых лучах многих газов и паров ограничивает применение метода I относительно небольшим числом их (пары Н , СЬ, СеНе и других ароматических углеводородов, Нг8, 80г, СЗг, Оз, ЫОг, галогензамещенные углеводороды, карбо- [c.608]

Предлагаемый механизм крекинга бензола (а также других ароматических углеводородов без боковых цепей, как нафталин, фенантрен и т. д.) наилучшим образом объясняет все имеющиеся экспериментальные данные, хотя и противоречит твердо установившемуся представлению о необычайной прочности ароматического ядра. [c.165]

Ароматические углеводороды, используемые в химической промышленности, получают главным образом в процессе каталитического риформинга нефтяных фракций, и в ближайшие годы основная потребность в бензоле и в других ароматических углеводородах в СССР должна быть удовлетворена за счет переработки нефтяного сырья. Выход бензола, толуола и ксилолов при риформинге бензиновых фракций восточных нефтей СССР может достигать 1,5—2 вес. % на нефть. [c.8]

Исходные вещества. Технический бензол или другой ароматический углеводород, применяемый для алкилирования, нужно предварительно осушать, для чего используют отгонку воды в виде азеотропной смеси с ароматическим углеводородом (бензол или толуол). При такой азеотропной осушке содержание влаги снижается до 0,002—0,005%. Фракции низших олефинов поступают с газоразделительных установок пиролиза или крекинга до-статсчио сухими, ио нередко содержат различные иримеси, ведущие к повышенному расходу реагентов и катализатора, а также к образованию побочных веществ, от которых иногда трудно очистить целевой продукт (С2Н2 или его гомологи, бутадиен, другие олефины). Нередко очистку фракций от этих веществ не проводят, допуская наличие 2—3% (об.) указанных примесей, но значительно лучшие результаты получаются, когда количество этих примесей снижено примерно в 10 раз. Более тонкая очистка фракций от ненасыщенных веществ для алкилирования не требуется, что в еще большей степени относится к примесям парафинов. Очевидно, что оптимальная степень очистки фракций должна определяться экономическими расчетами. [c.251]

Назначением изомеризации является увеличение выхода п-ксилола, в меньшей степени о-ксилола, за счет других ароматических углеводородов Сз. Исходным сырьем установок изомеризации являются смеси ароматических углеводородов Св, получающиеся в различных процессах нефтепереработки. При изомеризации возможны побочные реакции диспропорционирования и гидрирования ароматических углеводородов. Для подавления побочных реакций необходимо повышать селективность катализаторов или вводить в сырье образующиеся в ходе процесса соединения (толуол, циклоалкановые углеводороды). [c.196]

Еще одним источником триметилбензолов являются побочные продукты, образующиеся при каталитической изомеризации ксилолов [66, 71]. В тяжелой фракции изомеризата содержится 14— 15% мезитилена, 51% псевдокумола, 9% гемимеллитола, около 2% дурола и изодурола и другие ароматические углеводороды Сэ и Сю [71]. В результате изомеризации над алюмосиликатным катализатором при 400—480°С выход ароматических углеводородов Сэ и выше составляет 4,0—13,5% от исходного сырья, увеличиваясь с повышением температуры процесса. Отдельные компоненты углеводородов Сэ в побочных продуктах изомеризации ксилолов содержатся примерно в таких количествах 5% суммы изомеров этилтолуола, 25% мезитилена, 65% псевдокумола и 5% гемимеллитола [66]. [c.266]

Глубокая очистка (на 98—99%) от 3,4-бензпирена и других ароматических углеводородов возможна при окислении вод озоном, а также при обработке сточных вод хлором [26]. [c.329]

С более высокими изонарафинами, очевидно, первым имеет место алкилирование, нри котором образуются меньший парафин и олефин последний действует как алкилирующий агент. Так, например, бензол, алкилированный с 2, 2, 4-триметилпен-таном над хлоридом алюминия нрп 25—50° С, дает почти количественный выход / ет-бутилбензола и изобутана. Бензол и другие ароматические углеводороды, алкилированные с изоамиле-ном (катализаторы Al ig, BF3), дают основательные количества и/)еда-бутил-производных, вероятно, через ряд процессов, включающих полимеризацию олефина, изомеризацию и разрыв связи с образованием осколков С4 [599]. [c.134]

Селективность процесса выделения л-ксилола возрастает при сульфировании в две стадии [127]. На первой стадии ароматические углеводороды Се смешивают с раствором сульфокислот в серной кислоте (сульфомассой). Растворимость л-ксилола в сульфомассе выше, чем других ароматических углеводородов С д. Смесь ароматических углеводородов с сульфомассой сульфируют на второй. стадии серной кислотой, содержащей 20% олеума, при 60 °С. Результаты приведены ниже [c.141]

Поток Дурол Другие ароматические углеводороды Раствори- тель (толуол) всего [c.235]

Замещение в ядре пли гидрирование снижает температуры плавления и нипения, а с увеличением числа колец в молекуле эти температуры возрастают. С увеличением числа атомов углерода у заместителя повышается температура кипения, но снижается температура плавления. Температура кипения бензола и его производных при уменьшении давления равномерно снижается, поэтому при ректификации четкость разделения гомологав бензола увеличивается. Это справедливо и для других ароматических углеводородов. [c.10]

Интенсивность исследований в области каталитического гидродеалкилирования и диспропорционирования, особенно в подборе более эффективных катализаторов и режима, дает основание предполагать, что в ближайшее время эти процессы найдут применение в производстве бензола и других ароматических углеводородов. Гидродеалкилирование алкилбензолов на никелевых катализаторах протекает в менее жестких условиях, чем на других катализаторах [16]. Эта реакция внедрена в промышленность как способ получения ароматических углеводородов из высших его гомологов, содержащихся во фракциях нефти. [c.292]

Смола с таким содержанием ароматических углеводородов является ценным сырьем для получения бензола, толуола, ксилолов и других ароматических углеводородов, производства сажи и т. д. [c.181]

К ароматическим углеводородам, получаемым и перерабатываемым на нефтехимических заводах, относятся бензол, толуол и ксилол. Их получают каталитическим риформингом определенного нафтенового сырья. В меньшем масштабе при помощи специальных процессов получают и другие ароматические углеводороды — нафталин, его гомологи, а также ряд других конденсировапных ароматических углеводородов. [c.9]

Определение индивидуальных ароматических углеводородов С аналогично определению бензола п толуола. В присутствии других ароматических углеводородов, соответствующих фракциям, кипящим выше или ниже фракции Сд, необходима предварительная дистилляция. Для анализа берется фракция 122—150°. Если есть незначительное количество неароматических углеводородов и кумола (изопропилбензол, температура кипения 152,4°), то следует брать две фракции, одну в пределах 122—142° и другую в пределах 142—150°. Кумол имеет спектр, почти полностью совпадающий со спектром этилбензола, и отделение его может оказаться трудным. Если взять две фракции, этилбензол будет изолирован в более низкокипящей фракции, а кумол — в более высококипящей. Удовлетворительное фракционирование получается на колонке эффективностью в 35 теоретических тарелок, работающей с флегмовым числом от 15 до 1. [c.284]

Процесс выделения п-ксилола из смесей с другими ароматическими углеводородами Сд по методу Парекс , разработанный фирмой иОР, также основан на принципе псевдонепрерывной адсорбции с помощью цеолитов. Поэтому технологические схемы процессов Парекс и Олекс сходны. Состав основных потоков приведен в табл. 5.21 (данные пилотной установки). [c.311]

Другой метод, используемый в настоящее время в лабораториях, представляет собой сольволиз в растворителе, являющемся донором водорода. В данном случае происходит одновременно растворение и гидрирование угля, каждый из этих двух процессов взаимно способствует друг другу. Тетрагидронафталин и другие ароматические углеводороды частично использованы таким путем в методе Потта— Брохе. Тетрагидрохинолин, который в своей молекуле содержит водород и обладает превосходной способностью растворять хинолин, [c.38]

Лепна-Берке водород и для гидрогенизации и для синтеза аммиака получается из водяного газа в генераторах, работающих на буро-угольных брикетах. Для получения чистого водорода водяной газ очищается от сернистых соединений, для чего нередко используются алкацидные растворы. Окись углерода конвертируется в углекислоту, легко отмывающуюся в скрубберах. Гидрирование проводится в две фазы в автоклавах высокого давления, внешним видом напоминающих гигантские орудийные стволы. В первой — жидкой фазе, мелко раздробленный и суспендированный в антраценовом масле или в смоле уголь подвергается гидрированию над подвижным или плаваю-щим> катализатором — окислами железа (болотная руда, отходы производства алюминия и т. д.). При этом угольные компоненты молекулы угля, имеющие, как можно считать в первом приближении, вид пчелиных сот, распадаются. Более мелкие четырех- и трехкольчатые осколки (типа фенантрена и других ароматических углеводородов с конденсированными кольцами), насыщаясь водородом (кольцо за кольцом), будут превращаться вследствие распада образовавшихся жирных колец сначала в двухкольчатые углеводороды (гомологи нафталина) и, наконец, в гомологи бензола или даже, в зависимости от условий гидрирования, в гомологи циклогексана и циклопентана. Само собой разумеется, что при понижении температуры гидрогенизации (проводимой в пределах 550 —380°) и повышении гидрирующей эффективности катализатора, деструктивная гидрогенизация может быть остановлена и на стадии гомологов [c.154]

Интересные результаты показало гидрирование днизобу-тилена с бензолом п другими ароматическими углеводородами. Гидрирование чистого диизобутплена при 40° заняло 6 час. Этот же процесс при проведении его в присутствии бензола потребовал для доведения до конца 6 час. при 50 п дополнительно 6 час. при 40°, причем бензол оставался неизмененным. Таким образом, ароматические углеводороды, даже тогда, когда они сами не гидрируются, оказывают замедляющее действие на гидрирование диизобутплена. Изучение конкурирующих реакций смесей углеводородов только еще начато, п многое здесь еще представляется неясным. [c.183]

Спрос нес )техимической промышленности на тот или другой ароматический углеводород, используемый в качестве сырья для синтеза, периодически меняется. Так, в конце 50-х и в начале 60-х годов значительно снизилось удельное значение толуола интересно отметить, что в 1956 г. около половины из получаемого в США толуола расходовалось в качестве добавок к бензину . В то же время потребность в бензоле и ксилолах начала неуклонно возрастать, так как на их основе стали производить многие ценные продукты стирол, моющие средства, синтетическое волокно (терилен, капролактам), фенол и другие. Позднее снова широко начали применять толуол — в первую очередь для получения новыми методами капролактама и фенола. По некоторым оценкам, в последнее время наименее дефицитным из моноциклических ароматических углеводородов оказался л -ксилол, так как концентрация этого изомера в ксилольной фракции наиболее значительна, а для получения фталевого ангидрида и терефталевой кислоты более пригодны о- и -ксилолы. Не исключена возможность, что последующее развитие технологии нефтехимического синтеза снова изменит относительную ценность упомянутых углеводородов. [c.288]

Промышленный процесс выделения ж-ксилола экстракцией смесью фтористого водорода и трехфтористого бора основан на том, что ж-ксилол образует с указаннот смесью комплекс, более стабильный по сравнению с комплексами других ароматических углеводородов [47]. Относительная стабильность комплексов различных изомеров ксилола характеризуется следующими цифрами -ксилол—1, о-ксилол — 2, ж-ксилол —20. В начале 60-х годов был запатентован способ выделения 99%-ного ж-ксилола с выходом от содержания в смеси изомеров 96% [48]. [c.262]

Таким образом, выделить мезитилен из его смесей с другими ароматическими углеводородами Сэ можно, используя относительно больщую скорость его сульфирования и разложения образовавшейся мезитиленсульфокислоты последующим гидролизом. Однако ни сульфирование, ни гидролиз не являются достаточно селективными реакциями [92]. [c.270]

НОМ (5н-6,5) 1, и времели контакта 20 с (и более) [119, с. 121 — 128]. В продуктах гидрокрекинга содержится 55—60% псевдокумола, 25—35% дурола и другие ароматические углеводороды Сэ—Сц. В результате реакции изомеризации часть дурола превращается в изодурол и пренитол, что осложняет последующее выделение целевого продукта. Селективность процесса гидрокрекинга повышается при сокращении продолжительности контакта. [c.277]

Развитие процессов каталитического риформинга и пиролиза и потребности химической промышленности вызвали необходимость в разработке специальных процессов выделения ароматичесм углеводородов из их смесей с парафиновыми и нафтеновыми углеводородами азеатропной, экстрактивной ректификацией и экстракцией разделения п-, о-, л -ксилола и зтилбензола кристаллизацией, ректификацией, адсорбцией и экстракцией. Появились способы получения псевдокумола, мезитилена, дурола и других ароматических углеводородов. [c.5]

Выделение л-ксилола сульфированием. Выделение л-ксилола сульфированием серной кислотой основано на большей скорости сульфирования л-ксилола и гидролиза полученной л-ксилолсуль-фокислоты по сравнению со скоростью сульфирования и гидролиза сульфокислот других ароматических углеводородов g [121]. [c.139]

Аналогичная картина наблюдается и для других ароматических углеводородов, с той лишь разницей, что в большинстве с учаев образование карбоидов наблюдается значительно позднее, чем у нафталина, например для антрацена после накопления 60%, а для фенантрена — после накопления 65% продуктов конденсации. В табл. 168 приводим глубину превращения для некоторых ароматических углеводородов в момент образования 1% карбоидов. [c.202]

Для того чтобы некоторая часть этилбензола могла прогид-рироваться в количествах, достаточных для получения промежуточного соединения, температура изомеризации не должна быть высокой. При этом для протекания реакции нет необходимости в полном гидрировании этилбензола. Оптимальное использование этилбензола или какого-либо другого ароматического углеводорода с более сложной боковой цепью возможно при двухстадийном процессе. Первая стадия осуществляется при давлении 12 атм, температуре 385°С, соотношении (мольном) водорода и сьфья, равном 10, среднечасовой скорости подачи жидкости /7, 28/. На этой стадии происходит частичное гидрирование. Вторую стадию проводят в тех же условиях, но в температурном интервале 430-500ОС в это время происходит дегидрирование. [c.38]