Восстановление алюмогидридом лития

Исследуя возможность применения пиридина в качестве растворителя при восстановлении алюмогидридом лития кетонов, плохо растворимых в эфире или тетрагидрофуране, Лансбери (1961) открыл интересную реакцию бензпинаколина. Он обнаружил, что в пиридиновом растворе бензпинаколин подвергается под действием алюмогидрида лития не обычному восстановлению, а восстановительному расщеплению с образованием трифенилметана и бензилового спирта [c.394]

При гидроочистке топлив азотсодержащие соединения восстанавливаются до углеводородов и аммиака- Реакция мягкого восстановления алюмогидридом лития используется для исследования нейтральных азотсодержащих соединений. В восстановленном продукте доля азотсодержащих соединений основного характера возрастает в 1,5—5 раз, нейтральные азотсодержащие соединения восстанавливаются главным образом до третичных аминов [205]. [c.256]

Реакци.ч. Восстановление алюмогидридом лития амида кислоты до амина. Для того чтобы ДДБ можно было применять в качестве хирального растворителя в металлоорганических реакциях, его надо перегнать над алюмогидридом лития (см. энантиоселективные реакции, с. 460). [c.101]

Основания, присутствовавшие в исходном нефтепродукте, и основания, образовавшиеся после восстановления алюмогидридом лития, — каждые порознь — могут быть подразделены в свою очередь на три подгруппы, включающие а) первичные, б) вторичные, в) третичные основания. [c.43]

Общая методика восстановления алюмогидридом лития (табл. 134). [c.190]

Тетрагидрофуран применяют в качестве растворителя при проведении различных реакций и, в частности, при синтезах с помощью металлорганических соединений, восстановлении алюмогидридом лития. [c.69]

Имеются значительные разногласия относительно того, может ли первоначально образующийся комплекс в процессах восстановления алюмогидридом лития (21, который можно изо- [c.360]

Ациклические ангидриды обычно восстанавливаются алюмо-гидридом лития, и образуются 2 моля спирта. В случае циклических ангидридов восстановление алюмогидридом лития можно контролировать так, чтобы получать либо диолы, либо лактоны [493] (см. реакцию 19-42). [c.320]

Восстановление алюмогидридом лития протекает в соответствии с правилом 2. [c.365]

Определите строение соединения С4Н,К , которое при восстановлении алюмогидридом лития образует амин С4НцМ, дающий при исчерпывающем метилировании и последующем разложении четвертичного аммониевого основания 1-бутен. [c.96]

Важным аспектом реакций восстановления карбонильных соединений комплексными гидридами металлов является их стереоселективность. В результате восстановления несимметричных ациклических кетонов получают, как и следовало ожидать, рацемические спирты. Однако восстановление кетонов, имеющих рядом с группой С=0 хиральный центр, приводит к предпочтительному образованию одного из диастереомерных спиртов. Так, при восстановлении алюмогидридом лития кетонов, имеющих три различных -заместителя, трео-форма спирта оказалась преимущественным продуктом реакции (Я = Ме, 74 % К = Е1, 76 % Я = шо-Рг, 83 % К = трет-Вп, 98 %) [c.130]

Каталитическое гидрирование и восстановление алюмогидридом лития протекают вполне нормально. [c.194]

Реакция. Селективное восстановление алюмогидридом лития карбонильной группы в а, Р-ненасышенных кетонах до гидроксильной в ал-лильном положении. Цианоборогидрид натрия дает сходные результаты. Более селективным восстановителем является 9-борабицикло[3.3.1]-нонан (9-ББН), который, в отличие от иА1Н4 и ЫаВНзСК, восстанавливает также циклопентен-2-он до циклопентен-2-ола. При восстановлении а, Р-ненасыщенных карбонильных соединений борогидридом натрия образуются невоспроизводимые количества побочного насыщенного спирта. [c.78]

По методу, предложенному Филдом (1955), альдегиды готовят путем восстановления алюмогидридом лития хлорангидридов или метиловых эфиров карбоновых кислот до бензилового спирта. Последний окисляют двуокисью азота N264 в хлороформе при 0°С. Зеленая окраска, характерная для азотистого ангидрида, постепенно углубляется. Из этого следует, что окисление является, по-видимому, результатом гомолитической атаки радикалом -N02 а-углеродного атома с образованием соответствующего нитроспирта, который, разлагаясь, превращается в бензальдегид [c.380]

В качестве растворителя при восстановлении алюмогидридом лития чаще всего применяют абсолютный эфир или тетрагидрофуран, Следует иметь в виду, что восстановление сопровождается значительным выделением тепла. В особых случаях можно использовать пиридин, Ы-алкилморфолины и другие растворители. Некоторые образцы алюмогидрида лития не полностью растворяются в эфире. В этих случаях можно с таким же успехом работать с суспензией в эфире. [c.190]

Восстановление алюмогидридом лития всегда проводят в сравнительно малополярной среде, например эфире или тетрагидрофуране, в отсутствие воды при восстановлении боргидридом применяют полярные растворители, например метанол, и процесс часто ведут в присутствии водь1. Так, при взаимодействии соли LXXXIII с боргидридом натрия образуется енамин LXXXIV, [c.89]

Впервые полученный в 1947 г., а юмогидрид лития в настоящее время является одним из самых универсальных реагентов. Он восстанавливает в мягких условиях различные по характеру ненасыщенные группировки и оставляет без изменения в большинстве случаев лишь кратные С-С-связи и связи С-0 простых эфиров. Обращает на себя внимание разнообразие способных к восстановлению алюмогидридом лития функциональных групп (табл. 2.1). Из карбонилсодержащих соединений альдегиды, кетоны, кислоты, их производные могут быть легко восстановлены до спиртов. Поддаются восстановлению оксимы, нитросоединения и галогеноуглево-дороды. [c.104]

В мягких условиях восстановления хиноны превращаются в двухатомные фенолы (гл. 5, разд. В.1), а в более жестких — в арены. Чтобы осуществить их восстановление, применяли хлдристое олово, концентрированную соляную и уксусную кислоты с последующей обработкой-цинком и едким натром [1221, алюмогидрид лития [123], алюминий и циклогексанол [124] и смесь боргидрида натрия и эфирата трехфтористого бора в диглиме [125]. Имеются указания на то. что для успешного одностадийного восстановления алюмогидридом лития атомы кислорода хинона должны быть в более доступном кольце [123]. В ряду замещенных антрахинонов выходы составляли 60—70%. [c.23]

Аналогичным образом карбонитрил, производпое витамина А-,, получают с выходом 86%. С другой стороны, в качестве исходного соединения можно также использовать рч юрми л кротоновый эфир (214). Эфир кислоты, прои водной витамин и Аг, может быт затем восстановлен алюмогидридом лития 2881 до витамина (220) [c.372]

В некоторых опытах вместе с амидом отгонялось небольшое количество серусодержащих соединений. Эти примеси не оказывали влияния на выход и чистоту N, N-диметилциклоге-ксилметиламина, получаемого при последующем восстановлении алюмогидридом лития. [c.18]

Каталитическое восстановление флавилиевых солей, как правило, идет нормально до полного восстановления гетероцикла. Существует очень интересное и необъяснимое различие в результатах восстановления алюмогидридом лития и боргидридом натрия в первом случае восстановление идет по положению 2, во втором — по положению 4. [c.189]

Восстановлением алюмогидридом лития была введена гидроксильная группа, а последующий гидролиз в кислой среде привел к тестостерону (XLIV). [c.416]

Реакция. Синтез циклоалкенона путем восстановления алюмогидридом лития эфира енола циклоалкандиона-1,3 с последующей обработкой кислотой, способствующей как гидролизу енолэфирной группировки до кетогруппы, так и дегидратации спирта. [c.138]

Превращение Индолилэтилизохинолиниевой соли ССЬХПТ в пентациклическое соединение ССЬХУ восстановлением алюмогидридом лития протекает через, стадию образования дигидро- [c.85]

Реакция Гриньяра. Р-Каротин удалось получить из альдегида соответствующего витамину А (IX), и реактива Гриньяра на основе Сао-ацетиленового карбинола (ССХХХ IX) [24, 140]. Образовавшийся при их взаимодействии несимметричный С40-диол (ССХЬ) был восстановлен алюмогидридом лития в р-каро-тин (ССХЬ1). [c.194]

Озонирование с последующим восстановлением алюмогидридом лития или боргндридом натрия приводит к получению спиртов, например [c.268]

Тетрагидрофуран находит широкое применение в качестве растворителя, например в реакциях восстановления алюмогидридом лития, при получении арилмагнийхлоридов (разд. 26.6) и при гидроборировании. Окисление тетра-гидротиофена приводит к тетраметиленсульфону (сульфолану), также используемому как растворитель (разд. 14.21). [c.1022]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.485 ]

Природные полиацетиленовые соединения (1972) -- [ c.24 , c.54 , c.55 , c.91 , c.175 , c.176 , c.187 , c.227 , c.228 , c.253 , c.256 ]

Химия органических соединений бора (1965) -- [ c.172 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.0 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.329 , c.534 ]

Химия органических соединений фтора (1961) -- [ c.147 ]

Химия привитых поверхностных соединений (2003) -- [ c.75 , c.77 , c.84 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология