Спирты кислых эфиров фталевой

А. Получение кислого вторично-октилового эфира фталевой кислоты. Смесь 130 г (1 мол.)вторично-октилового спирта (стр, 375) и 148 г (1 мол.) фталевого ангидрида помещают в круглодонную колбу и нагревают в течение 12—15 час. на масляной бане до 11(>— 115° (примечание 1). Во время нагревания смесь необходимо перемешивать механической мешалкой или время от времени взбалтывать от руки для получения однородной жидкости. Охлажденную реакционную смесь приливают к 8 л воды, содержащей 150 г (1,4 мол.) безводного углекислого натрия. Постепенно твердое вещество перехо- [c.330]

Поликонденсация дикарбоновых кислот с двух- или трехатомными спиртами представляет наиболее расиростраиенны11 случай реакции полиэтерификации, приводящей к образованию полиэфиров, нередко называемых алкидными смолами, или глифталями. Так, в случае наиболее широко изученной реакции глицерина с фталевым ангидридом установлено, что сначала образуется смесь кислых эфиров фталево кислоты, изображенных ниже [292—2S8J [c.581]

Получение кислых эфиров фталевой кислоты используется для разделения спиртов на оптические антиподы [c.308]

Получение кислых эфиров фталевой кислоты (общая методика для качественного анализа). Смесь 0,3 мл соответствующего спирта, [c.392]

Другим способом очистки спиртов служит получение кислых эфиров фталевой кислоты взаимодействием спиртов с фталевым ангидридом по схеме у [c.23]

В эту реакцию довольно легко вступают первичные спирты, несколько труднее - вторичные, а третичные спирты в обычных условиях с фталевым ангидридом не реагируют. К полученному кислому эфиру фталевой кислоты в органическом растворителе прибавляют водный раствор карбоната натрия или калия, причем соль кислого эфира фталевой кислоты переходит в водный раствор, а органические примеси остаются в растворителе. Из отделенного водного раствора спирт регенерируют подкислением соли и омылением кислого эфира фталевой [c.23]

Кислые эфиры фталевой кислоты с хиральными спиртами (15) [c.202]

При растворении в спиртах ангидрид превращается в моноэфиры (кислые эфиры) фталевой кислоты [c.756]

Для открытия первичной гидроксильной группы спирт нагревают в течение 1 ч на водяной бане с равным по весу количеством фталевого ангидрида в бензольном растворе. При этом первичные спирты количественно образуют кислые эфиры фталевой кислоты. [c.329]

Вторичные спирты в этих условиях не реагируют или реагируют лишь очень слабо. Для открытия вторичных гидроксильных групп реакцию проводят без растворителя при 112—120° С или при еще более высокой температуре (до 175° С). Кислые эфиры фталевой кислоты иногда представляют собой хорошо кристаллизующиеся соединения, осаждающиеся петролейным эфиром. Для подтверждения открытия эти эфиры омыляют и вновь получают исходный спирт. Для этого кислый эфир нейтрализуют щелочью, встряхивая его с карбонатом натрия, и смешивают с водой до растворения. После извлечения эфиром и выпаривания фталевый эфир омыляют щелочью и регенерированный спирт отгоняют с водяным паром. [c.329]

Несколько опытов, поставленных с нагреванием фталевой кислоты и диметиланилина, показали, что фталевая кислота остается при этой реакции совершенно без изменения и количественно возвращается обратно. Такая инертность фталевой кислоты, по-видимому, объясняется легко способностью этого соединения образовывать ангидрид, который в дальнейшем уже не может реагировать с диметиланилином. Попытка заменить фталевую кислоту ее кислым эфиром в основном также не изменила результата. При обычной обработке реакционной массы была количественно получена фталевая кислота. Таким образом, при нагревании кислого эфира фталевой кислоты произошло лишь отщепление метилового спирта [c.216]

При применении в качестве исходного продукта неочищенного вторично-октилового спирта выход кислого вторично-октилового эфира фталевой кислоты составлял 61—64% теоретического. [c.332]

Для аналитических целей из производных спиртов и фенолов считаются наиболее пригодными сложные эфиры и арилуретаны (эфиры арилкарбаминовых кислот). Из сложных эфиров используются эфиры уксусной, бензойной, п-нитробензойной, 3,5-динитро-бензойной, п-нитрофенилуксусной кислот, кислые эфиры фталевой или тетрахлорфталевой кислот и др. [c.256]

Расщепление рацемического вторично-октилового спирта на оптические компоненты впервые описали Пикар и Кенион Метод, которым пользовались указанные авторы, отличается от метода, описанного вьш1е, следующим. Бруциновая соль кислого вторично-октилового эфира фталевой кислоты несколько раз перекристаллизовы-валась из ацетона до получения оптически-чистого продукта и затем разлагалась для получения чистого й-вторично-октилового спирта. Нечистый левовращающий кислый эфир фталевой кислоты, полученный разложением более растворимых фракций соли бруцина, обрабатывался цинхонидином соль цинхонидина пере-кристаллизовывалась до получения оптически-чистого продукта из [c.332]

Фталевые Э(])ирокислоты часто образуют характерные серебряные соли, которые растворимы в эфире и бензоле, как например кислая серебряная соль фитолфталевой кис. юты, или в бензоле и метаноле, как серебряная соль производного ii-цитронеллола и имеют определенную температуру плавления. С помощью такой растворимой в эфире соли можно кислый эфир фталевой кислоты отделить от фталевой кислоты, а с помощью растворимой в воде соли от фтале-вого ангидрида и спирта. [c.39]

Особенно легко и удобно получаются кислые эфиры фталевой кислоты при кипячении ангидрида фталевой кислоты со спиртами. Они хорошо кристаллизуются, трудно летучи, будучи эфпроки-слотами, образуют соли с органическими основаниями и применяются для выделения спиртов из смесей с другими веществами и для расщепления рацемических смесей несимметричных спиртов, для чего молекулу фталевой кислоты первый раз комбинируют с расщепляемым спиртом, а второй раз—с оптически активным основанием. Общий метод получения моноэфира дикарбоновых кислот, образующих ангидриды, изображается схемой [c.193]

При обычных методах омыления эфиров nиptoвaя компонента обычно частично разрушается или рацемизуется. Очень часто разделение оптически активных спиртов проводят, используя соли кислых эфиров фталевой кислоты с оптически активными основаниями. Полученные таким образом энантиомерные фталевые эфиры целесообразно омылять в соответствующие оптически активные спирты, используя Ь1А1Н4 [961, 1162]. Подобным же способом часто омыляют с помощью ,1Л1Н4 ацетаты некоторых природных соединений [1383, 2743]. Эфирные группы могут быть селективно восстановлены в присутствии других функциональных групп. Альдегидные и кетонные группы из-за их высокой реакционной способности необходимо перед восстановлением защитить — перевести в ацетали или соответственно в кетали [2764]. После омыления защитных групп образуются альдегидо- или кетоспирты. [c.162]

Пример. 263 ч. амилового спирта, 74 ч. фталевого ангидрида, 30 ч. мочевины и 2,4 ч. 5 нагревают до 120—130° с обратным холодильником. Через 4 часа образуется неполный уреид амилового кислого эфира фталевой кислоты. Для растворения этих веществ добавляют при 100—110° 18,5 ч. параформальдегида, причем температура повышается до 130—140°. После отгонки амилового спирта получают вязкую А-смолу, совмещающуюся с нитроцеллюлозой и растворимую в этаноле, бензоле, толуоле и уксусном эфире. В этой стадии смолу можно использовать для лаков. При дальнейшем нагревании сначала получается В-смола, растворимая в три- и гексахлорэтане, а затем неплавкие вещества. Поэтому В-смолу используют для получения прессованных изделий. [c.320]

Здесь следует упомянуть о только что появившейся интересной работе Паолини [9] (которая, к сожалению, не была нам доступна в оригинале), содержащей частичное разрешение этой задачи. Итальянский исследователь изолировал сильно вращающую составную часть ([а]д = +114,67°) сырого туйилового спирта, подвергая повторной кристаллизации соответствующий кислый эфир фталевой кислоты. Но этот способ требует много времени и дает очень малый выход. Значительно лучшие результаты получаются, если кислый эфир фталевой кислоты (для получения которого мы действовали на толуольный раствор калиевого алкоголята третичного амилового спирта сырым туйиловым спиртом, а затем фталевым ангидридом) сначала связать с цинхонином. Цинхониновая соль 3—4 раза перекристал-лизовывается из этилового спирта, и, наконец, путем гидролиза едким кали и отгонки с водяным паром изолируется чистый туйиловый спирт. Мы получили этим путем препарат, который обладал приблизительно на 2° большей вращательной способностью, чем спирт Паолини [c.302]

В. Гидролиз. Оптически-чисаие I- и й-вторично-октнловые спирты получаются при перегонке с водяным паром I и й-кислых вторично-октиловых эфиров фталевой кислоты с 2 молями едкого натра, взятого в виде 30%-ного раствора. Спирты почти нерастворимы в воде их отделяют, сушат поташом и перегоняют. Оба они кипят при 86720 мм и обладают вращением [а]54е, +11,8°, [а]у + 9,9 [c.332]

Для расщепления рацемич. к-т используют их способиость образовывать соли с хиральными прир. и синтетич. основаниями-хинином, бруцином, стрихнином, 1-фенилэтилами-ном и др. Рацемич. спирты расщепляют путем превращения их в кислые эфиры дикарбоиовых к-т (напр., фталевой) с послед, кристаллизацией в виде диастереомерной соли с хиральным амином. [c.200]

Смотреть страницы где упоминается термин Спирты кислых эфиров фталевой: [c.241] [c.410] [c.421] [c.429] [c.191] [c.245] [c.220] [c.187] [c.285] [c.472] [c.126] [c.159] [c.223] [c.944] [c.945] [c.945] [c.187] [c.189] [c.189] [c.411] [c.419] [c.427] [c.431] [c.331]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология