Изомерия кислот молочных

В 1869 г. И. Вислиценус установил, что существуют две молочные кислоты одного и того же состава СзНеОз. Одна молочная кислота была обнаружена в кислом молоке (молочная кислота брожения), другая образуется в живой мышце при ее работе (мясомолочная кислота). Химические и физические свойства (температура плавления, давление пара, плотность, показатель преломления и др.) этих кислот были совершенно одинаковы они только лишь по-разному вращали плоскость поляризации света мясомолочная — по часовой стрелке — правовращающий изомер ( ), а молочная кислота брожения — против часовой стрелки — левовращающий изомер (/). [c.215]

Существование пары оптических антиподов — проявление пространственной изомерии (стереоизомерии) молочной кислоты. С помощью проекционных формул Фишера строение оптических антиподов молочной кислоты изображается так [c.263]

Структурный изомер молочной кислоты — р-оксипропионовая кислота, оптических изомеров не имеет, так как в ее молекуле нет ни одного асимметрического атома углерода НО—СНа—СНг— —СООН. [c.219]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Наличие асимметричных атомов углерода ведет к возникновению другой формы стереоизомерии, связанной с существованием с1- и 1-изомеров в соответствии с пространственным расположением четырех разных заместителей при одном атоме углерода в молекуле органического соединения. Эти четыре разных заместителя у каждого атома углерода в цепи — водород, группа X (или V), два разных по длине участка цепи макромолекулы влево и вправо от выбранного атома углерода. Однако в обычных углеводородных полимерах эта изомерия не доходит до способности вращать плоскость поляризации, как это имеет место у индивидуальных ё- и 1-изомеров простых органических соединений (например, молочные кислоты и др.). Существование же изо и синдиотактических структур у од-нозамещенных этиленовых углеводородов или дитактических у дву-замещенных приводит к существенным различиям их физических и механических свойств. Еще более ярко эти различия выражены у цис- и тра с-1,4-полидиенов (подробнее см. ч, II). [c.57]

Оптические изомеры молочной кислоты [c.238]

Из перечисленных ниже веществ выберите то, которое имеет оптические изомеры и напишите для них формулы глицерин, щавелевая кислота, молочная кислота, ацетальдегид. [c.293]

Молочная кислота, или а-оксипропионовая, СНз— СНОН— —СООН существует в виде двух оптических изомеров и одного рацемата. При молочнокислом брожении образуется рацемическая кислота (молочная кислота брожения). Она накапливается при получении всех видов молочнокислых продуктов, солении, силосовании и т. д. Из мышц тканей животных может быть выделен правовращающий изомер — мясо-молочная кислота. Левовращающий изомер молочной кислоты образуется при сбраживании сахаров особыми бактериями. Молочная кислота применяется в кожевенной и пищевой промышленности, а также медицине. Некоторые оксикислоты могут использоваться в качестве з скорителей твердения бетона и улучшения его удобоукладываемости. [c.220]

Рис. 23. Модели молекул зеркальных изомеров молочной кислоты

Однако если из пировиноградной кислоты и оптически активного спирта, например /-борнеола, получить активный эфир и его подвергнуть восстановлению, то оказывается, что оба возможных изомера — /-борниловый эфир й (—)-молочной кислоты и /-борниловый эфир /( + )-молочной кислоты — образуются пе в одинаковых количествах первого изомера образуется больше (Мак-Кензи). Оба эфира не являются антиподами и поэтому обладают различными физико-химиче- [c.138]

И действительно, известны две молочные кислоты, являющиеся оптическими антиподами одна вращает плоскость поляризации вправо, вторая — влево в соответствии с теорией Ле-Беля и Вант-Гоффа они представляют собой рассмотренные выше на моделях пространственные изомеры с зеркальным расположением в их молекулах одних и тех же групп. [c.200]

Напишите схемы получения молочной кислоты всеми известными способами. Сколько изомеров имеет молочная кислота Какой вид изомерии имеется в данном случае [c.57]

Если же из пировиноградной кислоты и оптически активного спирта (например, (—)-борнеола, с. 385) получить сначала эфир и подвергнуть его восстановлению, то оба возможных изомера образуются пев одинаковых количествах преобладает(—)-изомер—эфир —)-молочной кислоты [c.194]

О- или -ряду, указывают одновременно и направление вращения плоскости поляризации луча света. Так, приведенные выше изомеры молочной кислоты обозначаются следующим образом левовращающий изомер— 0(—)-молочная кислота, а правовращающий — Е + ) -молочная кислота. [c.154]

Молочная кислота широко применяется в ряде отраслей народного хозяйства и медицины. Преимущество микробиологического способа получения ее перед химическим состоит в возможности направленного синтеза определенного изомера кислоты, например изомера L(-t )- Разделение смеси изомеров молочной кислоты, производимой на основе химического синтеза, технически сложно и существенно удорожает производство. [c.458]

Рис, 130. Тетраэдрические модели молекул зеркальных изомеров молочной кислоты. [c.461]

Указанный принцип соответствия может выступать в двух формах. В первом случае теория дает большее число изомеров, чем обнаруживает эксперимент. Так, не существует изомера ацетальдегида — винилового спирта или двух ортоизомеров бензола. С другой стороны, практически могут быть найдены изомеры, не предсказанные теорией именно так произошло, когда были найдены две молочные кислоты (одна в продуктах брожения, другая в мясе), отличавшиеся [c.11]

Допустим, имеются две пробирки, одна из которых содержит (—)-молочную кислоту (24), а другая ее ( + )-энантиомер (25). Как узнать, какой изомер находится в каждой из пробирок Химики пытались решить эту проблему еще в начале века и пришли к выводу, что как для молочной кислоты, так и для любого другого соединения ответить на поставленный вопрос невозможно. Выход, предложенный Розановым, состоял в том, чтобы выбрать в качестве стандарта какое-нибудь одно соединение и произвольно приписать ему одну из конфигураций. Вы- [c.144]

Поскольку была установлена конфигурация глицериновых кислот (по отнощению к глицериновым альдегидам), стало возможным отнесение других соединений к той или иной конфигурации, и каждый раз, когда устанавливалась конфигурация нового соединения, к нему можно было отнести другие соединения и т. д. Таким образом конфигурация многих тысяч соединений была косвенно отнесена к о- или ь-глицериновому альдегиду и было определено, что молочная кислота (24), имеющая о-кон-фигурацию, является изомером, вращающим плоскость поляризованного света влево. К п- или ь-ряду были отнесены даже такие соединения, которые не содержат асимметрических атомов, например дифенилы и аллены [51]. Если принадлежность соединения к о- или ь-ряду установлена, то говорят, что известна его абсолютная конфигурация [52]. [c.145]

Оптические изомеры называют также оптическими антиподами или энантиомерами. В качестве примера приведем уже упоминавшуюся пару оптических антиподов молочной кислоты с указанием удельного вращения и температур плавления [c.87]

Изомерия описываемых кислот, очевидно, делается мыслимой (если не принять различие единиц сродства) тo,lЬK(J для члена с 4 паями угля в составе тела, содержащего углеводородную группу, одинаковую, ио эмпирической формуле, с находящеюся в кислотах молочных, которые заключают только 3 иая угля. Вообще, число изомерных видоизменепин, теоретически возможных для каждого члена в этом гомологичном ряде, будет равняться числу таких же видоизменений, возможных для двуатомной одноосновной предельной кислоты, содержащей угля одним паем менее.— Простейший член ряда будет здесь, как и в рядах других кислот, не вполне аналогичен с высшими. В этом члене — в щавелевой кислоте [c.219]

Таким образом, очевидно, что молочная кислота, как и любое другое соединение с асимметрическим углеродным атомом, должна существовать в виде двух зеркально построенных пространствен- 1ых изомеров, [c.200]

Напишите проекционные формулы оптических антиподов (зеркальных изомеров) кислот а ) а-оксипропионовой (молочной) б) а-оксимасляной. Что такое проекционные формулы Как путем наложения таких формул друг на друга можно доказать, что соединения являются пространственными изомерами [c.61]

Молочная кислота существует в трех формах. Правовращающий изомер характеризуется удельным вращением плоскости поляризации света [alo +3,82" (10-процентный водный раствор), представляет собой кристаллы (темп. пл. 25—26 С). Впрочем, в кристаллическом виде ее получить трудно, чаще всего из-за следов примесей она существует в жидком виде. Именно правовращающий изомер содержится в мышеч.чом соке, в свое время его называли мясомолочной кислотой . Левовращающая молочная кислота совершенно неотличима по свойствам от правовращающей формы, за исключением знака вращения [alo —3,82°. Оптически неактивная молочная кислота ( молочная кислота брожения ) — кристаллическое вещество (темп. пл. 18 "С), обычно она тоже известна в виде густого сиропа, смешивающегося с водой во всех отношениях. Характерное ее отличие — отсутствие оптического вращения. Исследования показали, что отсутствие оптического вращения у молочной кислоты брожения — результат того, что она состоит из смеси одинаковых количеств право- и левовращающей форм, или, как говорят, из смеси двух оптических антиподов. [c.263]

В КГ1Т0ПЫХ асимметрический атом углерода (оп в формуле помечем звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они нот. строены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стерео изомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рнс. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

Молочная кислота. Молочная, или оксипропионовая, кислота СН.,—СН(ОН)—СООН была открыта в 1780 г. Шееле в кислом молоке. Для оксипропионовой кислоты возможны два изомера [c.286]

Стереохимия возникла как необходимое дополнение и углубление классической теории химического строения. А. М. Бутлеров в рамках этой теории блестяще решил долго мучившую химиков проблему изомерии, и тем не менее причину изомерии винных, молочных, фумаровой и малеиновой кислот впервые объяснил Я- Г. ВантТсх )ф. Бутлеров оперировал только последовательностью межатомных связей, Вант-Гофф, кроме этого, — я ах направленностью в пространстве. Бутлеров впервые предсказал и доказал изомерию бутанов, но мы теперь знаем, что один из изомерных бутанов — нормальный бутан — в свою очередь существует в виде смеси так называемых поворотных изомеров. А для сложных органических соединений формула химического строения чаще всего оказывается недостаточной для указаний на их важнейшие свойства, и выступает необходимость прибегать к пространственным моделям. Поскольку в современной органической химии все в большей степени объектом изучения становятся сложные соединения, образцом которых служат многие природные вещества, легко нднять, почему органическая стереохимия развивается бурными тейпами. [c.3]

Но раз допущена возможность молекул одинакового состава, структурно тождественных, но несколько отличающихся по свойствам, то это нельзя истолковать иначе, как приняв, что причина такого различия заключается лишь в различном пространственном расположении атомов, соединенных друг с другом в одинаковой последовательности [11, стр. 343—344]. Вислиценус полагает, что, по всей вероятности, парамолочная и молочная кислоты брожения представляют собою лишь ((геометрически изомерные соединения [там же, стр. 345]. Заметим, однако, что термин геометрическая изомерия стал впоследствии применяться не к изомерам типа молочной кислоты, а к изомерам, которым посвящен следующий параграф. [c.31]

Итак, некоторые вещесгва проявляют оптическую активность и вращают плоскость плоскополяризоваюсого света по или против часо вой стрелки. Они на,зьшаются соответственно право- и левовращающими оптическими изомерами и обозначаются как (+)- или <1- ( )- или 1-. Например, рацемическая молочная кислота, выделенная Шееле из кислого молока, оказалась оптически неактивной. Та же кислота, выделенная Ю.Либихом из мясного. экстракта, вращает поляризованный свет влево, а молочная кислота, полу ченная при брожении сахаров, является правовращающей. [c.231]

Кроме структурной изомерии для оксикислот характерен еще один вид изомерии — оптическая, или зеркальная, изомерия. Этот вид изомерии будет рассмотрен подробно на примере молочной (а-оксипропионовой) кислоты (см. с. 218). [c.212]

Решающим событием для определения пространственной конфигурации молекулы явилось открытие оптической изомерии. В 1848 г. Пастер разложил винную кислоту на лево-и правовращающие формы. Позже Вислиценус обнаружил различие оптической активности между молочной кислотой брожения и кислотой, выделенной из мяса, хотя порядок взаимодействия атомов, т. е. химическое строение оказалось для них тождественным. В 1874 г. Вант-Гофф и Ле-Бель высказали гипотезу пространственного размещения групп вокруг атома углерода по углам тетраэдра. Ими были рассмотрены возможные модели атома углерода с четырьмя разными заместителями КЬМН. При этом пришлось отвергнуть плоскую и пирамидальную модели, дающие избыточное число изомеров для указанных моделей они должны появиться уже у соединений типа СККММ, что, как известно, не наблюдается. Нельзя сказать, что такая модель вообще невозможна, она реализуется, в частности для комплексов платины Р1С12(ННз)2. Но только тетраэдрическая [c.103]

Примером оптических изомеров могут служить две формы молочной нли 2-гидроксипропановой кислоты, которые отличаются друг от друга своим поведением по отношению к плоско-поляризованному свету. Одна из форм называется левовращающей, поскольку она поворачивает плоскость поляризации све- [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология