Кетоны синильной кислоты

О присоединении к альдегидам и кетонам синильной кислоты см. также упражнения № 17.8. 17.9. [c.90]

По такому механизму присоединяется, например, к альдегидам и кетонам синильная кислота, образуя оксинитрилы [c.63]

Какие соединения получаются при действии синильной кислоты а ) на пропионовый альдегид б) на мети лэти л кетон Назовите образующиеся соединения. [c.44]

Псевдокислоты (слабые кислоты) — это соединения, способные при взаимодействии с сильными основаниями отщеплять протон и генерировать нуклеофильную частицу синильная кислота H N, ацетилен НС СИ, альдегиды, кетоны, нитроалканы и другие С—Н-кислоты. [c.89]

Присоединение синильной кислоты. Альдегиды и кетоны присоединяют к карбонильной группе синильную кислоту. При этом образуются так называемые (нит- [c.139]

При взаимодействии синильной кислоты с альдегидами и кетонами образуются циангидрины — также весьма реакционноспособные органические соединения [c.460]

Альдегиды и кетоны присоединяют синильную кислоту с образованием оксинитрилов [c.193]

Сравнение свойств альдегидов и кетонов. Как альдегиды, так и кетоны могут присоединять водород, кислый сернистокислый натрий (из кетонов только те, которые содержат одну метильную или две метиленовых группы в непосредственном соседстве с карбонилом), синильную кислоту, магнийорганические соединения с гидроксиламином и фенилгидразином альдегиды и кетоны реагируют с образованием оксимов и фенилгидразонов при действии пятихлористого фосфора атом кислорода в молекулах альдегидов и кетонов замещается двумя атомами хлора (табл. 8). [c.202]

Альдегиды и кетоны способны присоединять синильную кислоту [c.283]

Наряду с уже рассмотренными нуклеофильными реагентами, имеются и другие вещества, которые способны присоединяться к карбонильной группе. Эти вещества обладают С—Н-кислотностью к ним относятся альдегиды, кетоны, кислоты, сложные эфиры, нитрилы и нитросоединения, имеющие в а-положении к функциональной группе водородный атом, а также синильная кислота, ацетилен. Эти соединения сами по себе не обладают основными свойствами, однако могут в присутствии сильных оснований равновесно переходить в реакционноспособную форму, обладающую достаточной нуклеофильной активностью, чтобы присоединяться к карбонильному соединению. [c.127]

В результате присоединения синильной кислоты к альдегидам и кетонам образуются циангидрины (нитрилы а-оксикарбоновых кислот) [c.130]

Если раствор станет слишком щелочным, то образовавшийся нитрил присоединяется ко второй молекуле непредельного кетона настолько легко, что конечный продукт состоит почти полностью из высокоплавкого вещества (284—286°). По этой причине необходимо отмерять уксусную кислоту точно если взять ее слишком много, то не происходит присоединения синильной кислоты. [c.359]

Реакции, протекающие по кетонному типу. 1. Присоединение синильной кислоты [c.415]

По мере увлажнения нитратов эти их свойства ослабевают и исчезают. Так, нитраты целлюлозы при влажности 25—30% практи-. чески негорючи. При нагревании выше 100 °С сухие нитраты целлюлозы разлагаются с выделением большого количества тепла и газов, состоящих из окислов азота, формальдегида, нитрилов, муравьиной и синильной кислот. Нитраты целлюлозы растворяются во многих органических растворителях, в частности в кетонах и сложных эфирах. Растворимость зависит от степени замещения. [c.256]

Синильная кислота или нитрилы при взаимодействии с реактивом гриньяра также дают альдегиды или соответственно кетоны, например [c.346]

Этот один из первых методов синтеза а-аминокислот был разработан Адольфом Штреккером и усовершенствован Н.Д. Зелинским. Метод сводится к реакции альдегидов или кетонов со смесью хлорида аммония и цианистого натрия или калия. В результате их взаимодействия образуется аммиак и синильная кислота, KOTopiiie, собственно, и ведут процесс [c.236]

Благодаря влиянию каходящепся рядом карбонильной группы двойная углерод-углеродная связь в ненасыщенных кетонах весьма реакционноспособна, Многие реагенты, например, аммиак, синильная кислота и бисульфит натрия, которые не реагируют с обычными этиленовыми связями, способны присоединиться к двойной уг.перод-углеродиой связи Д > -кетонов [c.225]

Несмотря на их чувствительность по отношению к кислотам, пир-рольные соединения при обработке синильной кислото или нитрилами и хлористым водородом удается превратить в альдегиды н кетоны по способам, разработанным Гаттерманом для получения альдегидов и Губеном—Гешем для синтеза оксикетонов (Г. Фишер) [c.971]

СН-Кислоты первичные и вторичные нитросоединения, синильная кислота, альдегиды и кетоны, эфиры одно- и двухосновных кислот, ангидриды кислот, ацетилен и однозамещенные ацетилены и др. [c.124]

Из реакций, характерных для кетонной формы, следует отметить присоединение синильной кислоты, гидросульфита натрия, гидразина и его производных и т. д. В ряде случаев возможны более глубокие превращения с участием сложноэфирной группы [c.149]

Пентозы и гексозы присоединяют один моль синильной кислоты и образуют окси.мы в реакции с гидроксиламином, обнаруживая, что один из атомов углерода — карбонильный. Однако в одних моносахаридах это альдегидная группа, окисляемая фелииговой жидкостьк) или аммиачным раствором оксида серебра (П) в карбоксил, а в других — кетонная, не восстанавливающаяся этими реактивами, но присоединяющая синильную кислоту с образованием бокового ответвления. [c.157]

В некоторых реакциях обыкновенный ацетоуксусный эфир реагирует как этиловый эфир ацетоуксусной кислоты. Так, например, он, подобно другим кетонам, присоединяет кислый сернистокислый натрий. С синильной кислотой он образует циангид-рин, превращающийся в результате гидролиза и дегидратации в метилмалеиновую кислоту [c.308]

Так как оксинитрилы получаются присоединением синильной кислоты к альдегидам и кетонам, то эта реакция позволяет перейти от альдегидов и кетонов к аминокислотам (циангидр инный синтез) [c.374]

При этом реакция синильной кислоты с альдегидами проходит, в общем случае , быстрее н полнее, чем с нетонами. Смешанные жирно-ароматические кетоны дают лишь-незначительные выходы циаигидрипои. Невозможно получение циапгидринов из ароматических, а также из алициклических кетонов, содержащих кольце более десяти атомов углерода. [c.717]

К эквимолекулярной смеси синильной кислоты и ацетальдегида (в случа кетона необходим 10%-иый избыток синильной кислоты) осторожно прибавляют несколько капель концентрированного раствора K N. Смесь вскоре закипает, При этом следует применять эффективный обратный холодильник, а в некоторых случаях реакционную массу необходимо охлаждать. По окончании реакция к реакционной массе при хорошем охлаждении прибавляют H2SQj до ярко выраженной кислой реакции, отгоняют непрореагировавшие синильную кислоту и альдегид (или кетон) и остаток фракционируют в вакууме. [c.717]

Модификацией циангидиинового синтеза является синтез аминокислот по ЦТтреккеру, который основан на реакции синильной кислоты и аммиака с альдегидами или кетонами с образованием соответствующих а-анинонитрилов [c.719]

В качестве С—Н-кислотных соединений можно использовать кетоны, альдегиды, алифатические нитросоединения, синильную кислоту и ацетилен. Кроме того, по Манниху можно аминоалки-лировать ароматические соединения, легко поддающиеся электро-фильному замещению (см. табл. 69), например, фенолы или гетероциклические соединения (тиофен, пиррол, индол). Из индола таким путем получают грамин [c.152]

К винилогам карбонильных соединений, как и к карбонильным соединениям, могут присоединяться вещества со свободной электронной парой (например, аммиак, амины, спирты, фенолы, меркаптаны, некоторые минеральные кислоты) или С—Н-кислотные соединения (синильная кислота, альдегиды, кетоны, р-дикарбо-нильные соединения и их аналоги). Реакции веществ первой группы катализуются как щелочами (которые активируют основание), так и кислотами (они активируют винилог карбонильного соединения). [c.203]

Соисршенно аналогично протекает синтез кетонов по Губену — Геил), где вместо синильной кислоты применяются нитрилы. [c.425]

Наличие во фруктозе пяти гидроксильных групп и одной карбонильной демонстрировалось образованием пентацетата и соответствующих производных, характерных для карбонильных соединений. Восстановление фруктозы амальгамой натрия приводило к образованию двух сте-реоизомерных спиртов — сорбита и маннита из них первый был идентичен сорбиту (IV), полученному восстановлением глюкозы, чем устанавливалось ближайшее родство обоих важнейших моносахаридов и доказывалось наличие в них прямой цепи углеродных атомов. Поскольку фруктоза не давала альдегидных реакций, было ясно, что она содержит кетонную группу. Место последней в цепи устанавливалось методом Килиани воздействие синильной кислоты давало циангидрин (XIII), при омылении которого получали кислоту (XIV) восстановление последней давало 2-метилкапроновую кислоту (XV), поэтому кето ная труппа могла занимать только положение 2, а строение фруктозы может быть представлено формулой (XII). [c.13]

Разработанный Смитом и Брайантом [1704, 1705] метод, основанный на применении хлористого ацетилпиридиния, удобен для определения воды в жидкостях, не взаимодействующих с этим реактивом. Его можно предпочесть методу К. Фишера, в котором для ОСУШКИ альдегидов и кетонов используется синильная кислота. [c.266]

Циангидринный синтез. Присоединение синильной кислоты в присутствии основных катализаторов к альдегидам и некоторым кетонам приводит к циангидринам (а-оксинитрилам) [c.354]

В жидком веществе и в растворах устанавливается равновесие-между изомерами. Ацетоуксусный эфир реагирует нормально, как кетон, с бисульфитом натрия, синильной кислотой, гидрокси-ламином, гидразином. С другой стороны, ацетоуксусный эфир показывает реакции, типичные для енолов (присоединяет бром, взаимодействует с HзMgI, выделяя метан, дает глубокое красное-окрашивание с хлорным железом и т. д.). [c.342]

С С С И Рейтер чтобы избежать применения безводной синильной кислоты, применяют для ацетализации альдегидол и кетонов вместо солянокислого формимидоэфира его гомологи обгцей Лормулы NH-H l [c.237]

Отношение хинонов к синильной кислоте. Как дикетоны, хиноны должны присоединять две молекулы синильной кис.юты — по одной к каждому карбонилу. Однако работы Гарриеса и Познера показали, что для ненасыщенных кетонов присоединение идет легче к эти-.шноБой связи, находящейся рядом с карбонилом, чем к карбонилу. Реакции присоединения к хинону подтвег>жают это положение также и в отношении синильной кислоты. [c.319]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология