Фенилэтилбромид

Доке [47] исследовал влияние длины заместителя в молекуле катализатора на образование стирола при действии концентрированного NaOH на фенилэтилбромид (табл. 2.6). [c.73]

Таблица 2.6. Влияние типа катализатора на выход стирола, полученного из фенилэтилбромида под действием концентрированного гидроксида натрия [47]

Использование нуклеофильных констант заместителей а требуется для таких реакций, как ионизация фенолов, метанолиз фторбензолов, этанолиз фенилэтилбромидов,ионизация анилиниевых ионов, ароматическое замещение. [c.200]

Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в реакциях, протекающих по механизму 8ы1 а) бензилхлорид, п-нитробензилхлорид, п-бромбензилхлорид, п-метоксибензилхлорид б) бензилбромид, а-фенил-этилбромид, а-фенилизопропилбромид, р-фенилэтилбромид. [c.236]

Однако гипотеза о существовании карбаниона типа И са столь малыми возможностями стабилизации см. стр. 254) представляется весьма малоправдоподобной. К этому выводу приводят результаты исследования реакции р-фенилэтилбромида Hi с OEt в этаноле. Априори можно ожидать, что образование ароматического карбаниона из этого галогенида должно происходить особенно легко вследствие его стабилизации за счет делокализации отрицательного заряда по л -орбиталям бензольного кольца (П1а) [c.234]

Если такой карбанион действительно образуется, то при проведении реакции в среде EtOD следует ожидать образования Ph HD HaBr (обращение первой стадии реакции) и наличия некоторого количества Ph—Сб=СН2 (вместе с Ph—СН —СНг) в конечном продукте реакции. Практически же если реакцию в EtOD прервать незадолго до ее завершения (т. е. когда часть бромида еще не прореагировала), то можно показать, что ни, р-фенилэтилбромид III, ни образовавшийся стирол IV не содержат дейтерия. Таким образом, даже в этом, особенно благо- приятном случае карбанион как промежуточное соединение не образуется. По-видимому, в подобного типа элиминациях, протекающих по механизму 2, уход протона, образование двойной связи и отщепление галогенид-иона (или другого нуклеофила) происходят одновременно в одном акте реакции. [c.235]

При отсутствии растворителей НВг очень быстро присоединяется к стиролу с образованием нормального t-фенилэтилбромида. В присутствии пере-кисп обрадуется только около 7% продукта аномального присоединения. Но если в раствор 1 моль стирола в 6 моль н-пентана с- добавкой 0,02. моль перекиси лаурила в течение нескольких часов вводить НВг, то получается 80% [З-феиилэтилбромида [IG-i]. [c.112]

З -фенилпропил)-пиридин был впервые синтезирован Л. Е. Чичибабиным действием р-фенилэтилбромида на 2-ме-тилпиридин в присутствии амида натрия [1]. Бергстром аналогичным способом получил 4-(З -фенилпропил)-пиридин [2]. В 1950 г. Веглер и Пипер предложили новый способ получения 2-(З -фенилпропил)-пиридина конденсацией 2-метилпиридина н стирола в присутствии металлического натрия. Способ является более удобным в препаративном отношении и дает хорошие выходы продукта [3, 4]. [c.47]

В атмосфере азота к раствору 13,9 г (150 ммоль) пропионилхлорида (перегн., т. кип. 79-80 С/760 мм рт, ст.) в 70 мл безводного ТГФ, при температуре от —76 до —78 С (баня со смесью метанол-сухой лед) в течение 2 ч прикапывают раствор Р-фенилэтилмагнийбромида (приготовить аналогично Ж-О, из 13,9 г (75,0 ммоль) Р-фенилэтилбромида и 1,82 г (75,0 ммоль) магния в 100мл ТГФ под током Nj). Затем реакционную смесь оставляют на 1,5 ч для повышения температуры до [c.131]

Как можно получить -фенилэтилбромид из бензола [c.1009]

Позднее 1-фениларсиндолин (429) был синтезирован значительно более простым способом. Добавление 2-фенилэтилбромида к фенилдихлорарсину в кипящем водном растворе гидроксида натрия дает фенил (2-фенилэтил)арсиновую кислоту (427), которая легко циклизуется под действием серной кислоты в 1-фениларсин-долиноксид-1 (428), который без выделения восстанавливается диоксидом серы до 1-фениларсиндолина (429) (схема 181) [186]. [c.404]

Для вторичного октилиодида, а-фенилэтилбромида и а-бромпропионовой кислоты Хьюз и сотр. нашли, что значения вычисленные по скорости рацемизации, согласуются с найденными из опытов по изотопному обмену в пределах 10% погрешности последней величины, дно такое совпадение можно считать случайным, но три совпадения приводят к выводу, что обмен и рацемизация являются признаками одного процесса — замещения галогена с обращением конфигурации. [c.192]

Корнблюм и де ла Мар применили этот метод для приготовления оптически активных перекисей при обработке щелочной соли грет-бутилгидроперекиси (+)-а-фенилэтилбромидом, получили (—)-перекись с выходом 30—35%. [c.49]

Соединение содержит единственную ФГ - гидроксильную. Разъединение ЦС по правилам разъединения спиртов приводит к цикло-пентанкарбоксиальдегиду и фенилэтилбромиду (схема 16). [c.143]

Возрастание скорости элиминирования в случае -фенилэтилбромида объясняется влиянием фенильной группы на протон, находящийся в а-положении в этой группе. [c.349]

И нашел, что они претерпевают элиминирование со сравнимыми скоростями. В случае фенильных соединений влияние фенильной группы зависит от того, находится она в а- или р-положении. Так, Стефенсон показал [37], что а-фенилэтилхлорид и а-фенилэтилбромид разлагаются примерно с той же скоростью, что и соответствующие грег-бутилгалогениды, тогда как элиминирование р-фенилэтилгалогенидов происходит примерно с той же скоростью, что и соответствующих н-пропилгало-генидов. Результаты [c.297]

Первые попытки провести алкилирование ртутноорганических соединений были сделаны более 100 лет назад. Как правило, при этом образовывались смеси продуктов, что можно объяснить разложением исходных соединений. Продукты алкилирования были выделены в единичных случаях. Дифенилртуть с дибромэтаном при нагревании до 180—200 °С в запаянной трубке в течение нескольких часов давала р-фенилэтилбромид . В аналогичных условиях с бенз-альхлоридом получался трифенилметан. [c.274]

Получение 1-фенилэтилбромида [5] присоединением НВг к стиролу по правилу Марковникова [c.215]

Для сравнения полученных продуктов спирт можно превратить в 2-фенилэтилбромид обработкой 5,0 г спирта бромом (3,7 г) в присутствии 0,35 г красного фосфора. Когда реакция закончится, продукт промывают водой, фильтруют, экстрагируют эфиром, сушат и перегоняют (т. кип. 210 °С при 750 мм рт. ст. 100 °С при 15 мм рт. ст.). [c.216]

Скорость бимолекулярного отщепления НВг от п-замещенных Р-фенилэтилбромидов [c.136]

Выявить переходное состояние I можно проще всего с помощью метода меченых атомов, предложенного Хьюзом с сотрудниками для замещения галогена в реакции между галогенид-ионами и молекулами алкилгалогенидов. Ранее было известно, что оптически активный алкилгалогенид, в котором единственным центром асимметрии является атом углерода, связанный с галогеном, может обычно подвергаться рацемизации нри обработке в растворе галогенидом щелочного металла, содержащим тот же галоген, что и в алкилгалогениде. На основании этого факта можно сделать следующий вывод если рацемизация происходит в результате замещения галогена в алкилгалогениде ионом галогенида, то по крайней мере некоторые ъг индивидуальных молекулярных актов замещения включают обращение. Однако вывод можно распространить гораздо дальше, если использовать алкилгалогенид с радиоактивным атомом галогена в этом случае молшо не только установить факт замещения, но и исследовать кинетику процесса, а также сравнить скорости замещения со скоростью уменьшения оптической активности. Эти положения были проверены [163] на трех примерах в случае рацемизации 2-к-октилиодида иодистым натрием, 1-фенилэтилбромида бромистым литием, а также а-бромпропионовой кислоты бромистым литием. В каждом случае в качестве растворителя использовали сухой ацетон (звездочками отмечены радиоактивные атомы). [c.425]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология