Триптофан, эфир

Приготовленный таким способом триптофан (всего 7—8 г) не всегда получается одинакового качества. Для очистки его растворяют в 60 мл разбавленного спирта (два объема 95%-ного спирта на один объем воды), отфильтровывают из горячего раствора значительное количество нерастворимой примеси, осадок вновь извлекают 10 мл кипящего разбавленного спирта и соединенные фильтраты обесцвечивают I г активированного угля. Полученный раствор фильтруют и оставляют стоять в ледяном шкафу. Выпавшие серебристые листочки триптофана отфильтровывают и промывают последовательно холодным 70, 80 и 95%-ным спиртом и наконец небольшим количеством эфира. При каждой перекристаллизации получают менее половины взятого триптофана (примечание 12). Выход чистого триптофана (примечание 13) 4,0—4,1 г кроме того получается меньше 0,1 г продукта, содержащего примеси. [c.476]

Производные аминокислот оказывают стимулирующее или ингибирующее действие на прорастание и рост растений производные Ь-валина, Ь-метионина, Ь-лейцина задерживают рост ряда растений, в то время как триптофан ускоряет его Ь- и В-метионин, кальцевые и бариевые соли метионина, его алифатические эфиры являются эффективными стимуляторами роста овощей и фруктовых деревьев. [c.115]

D-триптофан—метиловый эфир [c.139]

Кинетика установления равновесия при взаимодействии а-химотрипсина с Ы-ацетил-Ь-триптофаном. Условия опыта pH 2,3 (цитратный буфер) 25° С ионная сила 0,0Ш [Р о = 5,9410- М. Концентрация свободного фермента определялась титрованием его -нитрофениловым эфиром N-aцeтил-L-тpиnтoфaнa [c.155]

Среди веществ со сладким вкусом мы находим соединения с различными структурами. Так, кроме сахаров и рассмотренных выше веществ, 2-амино-4-нитрофенилпропиловый эфир и 6-хлоро-о-триптофан во много раз слаще сахарозы. [c.331]

Триптофан стал широко доступен благодаря сочетанию реакции Манниха и малонового синтеза. Пользуясь реакцией Манниха из индола, формальдегида и диметиламина, получают индолилдиметиламиноме-тан—грамин, обладающий реакционной способностью, аналогичной реакционной способности галоидалкила. Его вводят в конденсацию с ацетиламиномалоновым эфиром и продукт реакции гидролизуют. [c.451]

Грамин можно- сочетать также с ацетоуксусным эфиром и полученное соединение обработать азотистоводородной кислотой. Образующийся при этом этиловый эфир ацетилтриптофана гидролизуют щелочью и получают триптофан. [c.452]

Тактика минимальной защиты эффектно продемонстрирована Хирш-маиом при полном синтезе S-белка рибонуклеазы А. Пептидная цепь из 103 аминокислот содержит все трифункциональные аминокислоты, исключая триптофан, в которых были защищены только -амиио- и тиольные группы. Вследствие частичной защиты синтез фрагментов и последующая их конденсация (сборка) могли быть проведены лишь немногими методами (с применеииём НКА и НТА, N-гидроксисукцииимидиых эфиров и азидным методом). Само собой разумеется, что опасность побочных реакций при минимальной защите велика, поэтому фрагменты после их синтеза должны быть очень тщательно очищены. Деблокирование защитных функций обычно протекает без осложнений. [c.221]

Тем же путем, исходя из индола-2-С , получен [7] сначала 3-диметиламинометилиндол-2-С , затем ацетамидо-(3-индолил-2-С -метил)-малоновый эфир. а-ацетамидо-3-(индолил-2-С )-пропионовая кислота и, наконец, триптофан-2-С . [c.272]

По данным [16, 17], замещенные эфиры триптофанов вступают в реакцию с параформом с образованием 3-этоксикарбонил-1 2 3 4-тетра-гидро- 3-карболинов, содержащих алкильные заместители в положениях 4 и 5, а также 5-хлор-, 5-циано-, 6-фтор-, 6-зтоксикарбонил- Т-ни-фо-производных и рр. [c.7]

Эфиры триптофанов 57 с высоким выходом превращаются в /3-кар-болины 58 [93, 94], однако при зтом образуется значительное количество 3,4-дигидропроизводного 59 [93] [c.17]

При конденсации последнего с индолом бьи[ получен скатилформами-номалоновый эфир (XXX), который ш,елочным гидролизом с последующим декарбоксилированием в слабокислой среде был превращен в /-триптофан (IX). [c.45]

Наконец, заслуживает внимания интересный синтез Плейнингера [291]. Бутиролактон переводили в сс-амино--у-бутиролактон, который после размыкания цикла с помощью бромистого водорода конденсировали с натриевым производным ацетоуксусного эфира и затем по реакции Яппа — Клингемана превращали в /-триптофан. [c.45]

Был предложен синтез триптофана [56], аналогичный описанному выше [286] в своей последней стадии, где 2-карбэтоксипроизводное диэтилового аналога грамина (ХШа) превращается в триптофан. Продукт конденсации диэтил-аминоэтилхлорида и натриевого производного ацетоуксусного эфира (XVIII) превращается по реакции Яппа —Клингемана в фенилгидразон этилового эфира a-кeтoнo-Y-диэтилaминoмa лянoй кислоты (XIX). Последний подвергается замыканию цикла по методу Фишера с образованием 2-карбэтокси- [c.43]

З-альдегид природа второго оставалась невыясненной до 1919 г., когда Перкин и Робинзон [371 выдвинули веские доводы в пользу -карболиновой структуры гармина и гармалина. Кроме того, этим авторам удалось показать идентичность соединения Гопкинса и Коле с гарманом, полученным из гармина в результате удаления метоксильной группы. Простейшее объяснение состоит в том, что триптофан взаимодействует с альдегидом, образуя тетраГидрогарманкарбо-новую-4 кислоту (XVI), которая окисляется с одновременным декарбоксили-. рованием и дает гарман (XII). В своей статье Гопкинс и Коле указывали, что реакционную смесь после окисления экстрагировали эфиром для выделения нейтрального продукта и экстракт затем оставляли стоять в течение нескольких дней до окончательной обработки — выделения основания. Возможно, что эфир, применяемый для экстрагирования, содержал спирт, окислявшийся при стоянии [c.196]

НО провести концентрирование раствора при комнатной температуре во вращающемся испарителе в атмосфере азота. Во всех случаях целесообразно вначале провести предварительное разделение анализируемого материала на гидрофильные и липофильные соединения, а также соединения кислого, основного и нейтрального характера. Большинство простых производных индола в недиссоциирующей форме можно ступенчато экстрагировать из соответствующим образом забуференной водной среды, используя этилацетат (а также эфир или хлороформ). В водной фазе остается триптофан, окси-триптофан, некоторые меланогены мочевины и продукты разложения аскорбигена. [c.298]

Этиловый эфир а-нитро-Р-[индолил-(3)]-пропионовой кислоты Триптофан, этан, НгО Ni-Ренея в абсолютном спирте, 100° С. За 3 ч выход 87,1% [1855] [c.872]

Препаративное значение реакции выходит далеко за пределы получения простых кетонов или карбоновых кислот. В сложных синтезах важной их частью нередко является гидролиз и декарбоксилирование Р-кетоэфиров или малоновых эфиров. (Напишите схемы реакций для двух последних примеров в табл. ИЗ ) Из алкилированных N-ацилированных аминомалоновых эфиров (см. стр. 520) можно получать -аминокислоты, например глутаминовую кислоту из р-цианэтилацетаминомалонового эфира (см. табл. 125) и триптофан [схема (416, ///)] из скатилацетаминомалоно-вого эфира II). Получение этого соединения из грамина (/) и ацетамино-малонового эфира является примером алкилирования р-дикарбонильных [c.473]

Однако обнаружено, что хроматография химотрипсина на незамещенной сефарозе не дает достаточных доказательств отсутствия неспецифической сорбции. Напротив, Хофсти [12] показал, что сефароза с иммобилизованным метиловым эфиром е-амино-капронил-о-триптофаном сорбирует, например, сывороточный альбумин или у-глобулин полностью неспецифически. [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология