Азотная кислота в реакциях нитрования

Нитрование алканов разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова) [c.145]

При действии азотной кислоты (реакция нитрования) из нафталина получается а-нитронафталин [c.348]

Рассмотрите механизм (Зе2) реакции нитрования бензола нитрующей смесью. Объясните следующее наблюдение при нитровании ароматических соединений концентрированной азотной кислотой реакция сильно замедляется при добавлении в реакционную массу солей азотной кислоты, например нитрата натрия, и ускоряется в присутствии даже небольших количеств серной кислоты. [c.158]

Напишите схемы реакций, протекающих при действии азотной кислоты (реакция нитрования, или реакция М. И. Коновалова) на предельные углеводороды [c.15]

Важное значение как взрывчатые вещества имеет тетрил, или К-метил-N,2,4,6-тетранитроанилин. Он получается прямым нитрованием диме-тиланилина. Растворенный в 95 %-ной серной кислоте диметиланилин добавляется по каплям к 80 %-ной азотной кислоте, реакция идет при температуре 65—70° [c.553]

Реакция с азотной кислотой (реакция нитрования). Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет предельные углеводороды, а на холоду не действует на них. В 1889 г. М. И. Коновалов открыл, что при действии на предельные углеводороды разбавленной азотной кислоты, но при нагревании и под давлением, возможно замещение водорода в углеводородах на остаток азотной кислоты —NOj (нитрогруппу) [c.53]

Нитрование бензола можно провести в маленькой колбе или пробирке большого диаметра. Поскольку цель этого опыта — показать способность бензола образовывать нитросоединения при действии азотной кислоты (процесс нитрования и свойства нитросоединений будут изучаться позднее), целесообразно проводить его с небольшими количествами исходных веществ, без очистки продукта реакции. В колбе готовят смесь концентрированных серной и азотной кислот (нитрующую смесь) и охлаждают ее до комнатной температуры. К смеси по капле добавляют бензол. Колбочку все время встряхивают, чтобы добиться эмульгирования бензола в- кислоте. Для завершения реакции можно нагреть колбочку на водяной бане до 60° С, а затем вылить реакционную массу в стакан с водой на дне стакана собирается желтый слой нитробензола, который отделяют в делительной воронке и промывают водой. [c.93]

Действие азотной кислоты (реакция нитрования). Реакция заключается в замещении атомов водорода в бензольном ядре остатками азотной кислоты — нитрогруппами (—N02) в результате образуются ароматические нитросоединения (стр. 354) и вода. Например [c.332]

Таким образом при нитровании фенолов, ароматических аминов и их алкилированных производных мы встречаемся с иным механизмом реакции, названным Ингольдом специальным механизмом. При этом оказалось, что для нитрования этих высоко реакционноснособных соединений возможен переход от обычного нитрования нитроний-ионом к этому специальному механизму. Такой переход можно осуществить изменением концентраций азотной и азотистой кислот. При низких концентрациях азотной кислоты реакция сильно катализируется присутствующей азотистой кислотой и протекает по кинетике второго порядка (см. выражения скорости). Посте-ценное повышение концентрации азотной кислоты приводит сначала к уменьшению каталитического действия азотистой кислоты, затем к полному его исчезновению, когда порядок реакции становится нулевым, и, наконец, к появлению незначительного тормозящего действия азотистой кислоты. [c.194]

Действие азотной кислоты (реакция нитрования). Азотная кислота при обычной температуре не реагирует с предельными углеводородами, при повышенной температуре окисляет их. Но если вести реакцию со слабой азотной кислотой при нагревании под повышенным давлением, реакция идет по следующему уравнению [c.57]

Действие азотной кислоты (реакция нитрования). Реакция нитрования у бензольных углеводородов, в отличие от предельных жирного ряда, проходит чрезвычайно легко. Для нитрования применяют или концентрированную азотную кислоту или смесь азотной и серной кислот [c.99]

Непосредственное введение нитрогрупп (—NO2) в алифатические углеводороды часто удается осуществить при действии разбавленной или концентрированной азотной кислотой [реакция Коновалова] наиболее легко нитруются углеводороды с вторичными и третичными атомами углерода. В настоящее время разработан также (Хасс) хороший способ парофазного нитрования низших углеводородов — метана, этана и-пропана, — которые могут быть практически предоставлены нефтяной промышленностью в любых желаемых количествах благодаря этому соответствующие нитропарафины стали легкодоступными веществами и начинают приобретать промышленное значение. Некоторые высшие нитросоединения получаются при действии перегретой парообразной азотной кислоты на жидкие углеводороды, нагретые до необходимой для реакции температуры. [c.173]

Нитросоедипения ароматического ряда, напротив, легко получаются при непосредственном нитровании углеводородов и других ароматических соединений—фенолов, кислот и пр. В случае легко нитрующихся соединений реакция идет при применении разбавленной азотной кислоты трудно вступающие в реакцию вещества нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Серная кислота связывает образующуюся при реакции воду и тем самым поддерживает необходимую для реакции концентрацию азотной кислоты. Непосредственное нитрование является единственным практически применяемым методом получения иитросоединений ароматического ряда. [c.113]

Сравнение схем (1), (2) и (3) показывает, что только скорость реакции нитрования (1) находится в прямой зависимости от концентрации азотной кислоты, что подтверждается экспериментально эта зависимость не одинакова для о- и п-нитрофенолов, поэтому отношение орто пара варьирует с изменением концентрации азотной кислоты. Реакция образования нитрофенолов из нитрозофенолов (2) не находится в цря-мой зависимости от концентрации азотной кислоты в количественном отношении выход нитрофенолов по этой реакции, однако, значительно меньше, чем по реакции (1), вследствие чего указанная зависимость отношения орто пара от концентрации азотной кислоты не подвергается значительным изменениям. [c.102]

При нитровании только азотной кислотой реакция может бы выражена уравнением [c.690]

Из выщеприведенного общего уравнения нитрования (1) следует, что при образовании каждой нитрогруппы выделяется одна молекула воды. Входя в реакционную смесь, вода понижает концентрацию азотной кислоты и может довести ее до такой, когда азотная кислота уже не будет далее нитровать. Вместе с тем разведенная азотная кислота оказывает более окислительное, чем нитрующее действие на органическое соединение, в отличие от концентрированной азотной кислоты. С понижением концентрации азотной кислоты, при нитровании становится заметным выделение окислов азота, т. е. резче выступает то течение реакции, которое выще охарактеризовано схемой (4). Для того чтобы избежать вредного влияния разведения азотной кислоты и сэкономить на азотной кислоте, прибегают к введению в реакционную массу в качестве водоотнимающего вещества концентрированной серной кислоты. Участие ее в реакции делает более вероятным течение взаимодействия по схеме (2) или, вернее, (3), при этом серная кислота не только обеспечивает сохранение концентрации нитрующего агента, но и направляет течение процесса. [c.45]

Окисление парафиновой цепи окислами азота и азотной Кислотой при нитровании предельных углеводородов нередко является одной из основных реакции Механизм этих реакций А И Титов представляет следующим образом [c.259]

Нитрование. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой даже при сильном нагревании. Однако при действии так называемой нит рующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) реакция нитрования проходит достаточно легко [c.338]

Напишите уравнення реакций, протекающих при действии а ) 1 молекулы брома на п-фенолсульфокис-лоту б) 1 молекулы хлора на о-нитрофенол в) 1 молекулы азотной кислоты (реакция нитрования) на резорцин (л-ди-оксибензол). Объясните реакции. Назовите образующиеся соединення. [c.97]

Промышленный способ получення нитроалкгнов основан на взаимодействии алканов с азотной кислотой реакция нитрования) [c.502]

Следовательно, в этом случае реакция протекает как в гомогенной среде по первому порйдку, но медленнее, и тем медленнее, чем меньше Ня, т. е. чем меньше концентрация [ДНТ] в минеральном слое. В серно-азотной смеси с малым содержанием азотной кислоты реакция нитрования имеет второй порядок [c.200]

Мастер производственного обучения напоминает учащимся, что ароматические нитросоединения имеют важное значение в производстве органических красптелей, лекарственных веществ, химических волокон. Их получают взаимодействием ароматического углеводорода с азотной кислотой — реакцией нитрования. [c.144]

В общем теперь считают, что при благоприятных условиях протекания реакции за один проход через аппаратуру при нитровании метана превращается в питропарафин 13% введенной азотной, кислоты, при нитровании этана — 30%, при нитровании более высокомолекулярных парафиновых углеводородов — от 40 до 45%. [c.281]

Скорость нитрования смесью. HNO3 и H2SO4 намного больше — в некоторых случаях она настолько велика, что не поддается измерению и зависит от концентрации соединения и азотной кислоты (реакция второго порядка). [c.299]

Наиболее трудно нитруется метан при 475 °С, соотношении СН4 НЫОз, равном 9 1, и времени контакта 0,2—0,3 сек выход нитропроизводного составляет 13% (по азотной кислоте). Реакция с этаном проходит легче при 440 °С, 10 ат, соотношенил СаНв НЫОз, равном 10 1, и времени контакта 0,2—0,3 сек выход нитропроизводных (нитрометана и нитроэтана) составляет 33% (по азотной кислоте). Пропан при 400 °С образует около 20% мононитрометана. При нитровании метана выход повышается, если разбавить реакционную смесь азотом. Недавно было показано, что можно достичь большой степени конверсии в мононитрометан, если в реакционную смесь ввести кислород. Так, при отношении О2 НКОз, равном 2,6, можно получить мононитрометан, выход которого составляет около 24% (по метану). Однако в настоящее время практически все количество мононитрометана получают из пропана. [c.309]

При нитровании аминов в сильнокислых растворах обычно наблюдается жега-ориентация, поскольку частицы, действительно участвующие в реакции нитрования,— это сопряженные кислоты аминов. В условиях меньшей кислотности нитруется свободный амин и наблюдается орто — пара-ориентация. И хотя свободное основание может присутствовать в значительно меньших количествах, чем сопряженная кислота, оно намного более активно в отношении реакции ароматического замещения (разд. 11.3). Учитывая эти факторы, а также то, что первичные ароматические амины легко окисляются азотной кислотой, перед нитрованием их часто защищают обработкой ацетилхлори-дом (реакция 10-54) или уксусным ангидридом (реакция [c.334]

Если использовать в этой реакции концентрированную азотную кислоту, то нитрование сопровождается окислением и декарбоксилирова-нием, в результате чего наряду с Р-нитроизовалериановой кислотой образуется 2,2-динитропропан. [c.16]

На основании указанного выше теоретического анализа А. И. Титов пришел к выводу, что при нитровании азотной кислотой реакция протекает через стадию взаимодействия ароматического соединения с нитрозилнитратной или мономерной формой двуокиси азота или с возникающими из них катионами. Азотная кислота служит лишь источником двуокиси азота, а такяге регенерирует последнюю из низших окислов азота, образующихся во время реакции. [c.156]

Такое течение реакции нитрования через образование промежуточных комплексов с двуокисью азота, по мнению А. И. Титова, наблюдается лишь до известной концентрации азотной кислоты. При дальнейшем повышении концентрации азотной кислоты процесс нитрования происходит при участии других агентов, возникающих из азотной кислоты и обладающих большей активностью, чем N02- По представлению автора, к таким энергично нитрующим агентам принадлежит сухой нитроний-катион [О — N = О], обладающий высокоэлек-трофильным и координационно ненасыщенным атомом азота, а также соединения, содержащие в своих молекулах группу N02, которая легко отщепляется (например, OгN—ОЗОзН, OгN—0N02 и т. д.). [c.156]

Реакция нитрования соединений типа нафталина идет через промежуточное взаимодействие с окислами азота при относительно высокой концентрации нитруюш их агентов даже при применении сильно разведенной азотной кислоты Реакция протекает по уравнению [c.157]

При нитровании циклических предельных углеводородов В В Марковниковым показано, что слабой азотной кислотой нитруются не только соединения, у которых имеются алкилза-мещенные метиленовые группы, но и незамещенные полиметилены Однако в последнем случае нитрование протекает значительно труднее, вследствие чего требуется применение более концентрированной азотной кислоты При нитровании азотной кислотой уд в 1,235 гексанафтена по методу М И Коновалова в течение 9,5 час при 100° получено около 18% нятро-гексанафтена eHuNOa, считая на взятый в реакцию углеводород Одновременно с нитрованием наблюдается реакция окисления (в продуктах реакции обнаружено большое количество адипиновой кислоты) [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология