Аминирование гетероциклических соединений

Замечательная реакция аминирования пиридина амидом натрия была открыта русским химиком А. Е. Чичибабиным в 1914 г. и затем детально изучена им и его сотрудниками для большого количества гетероциклических соединений. Реакция осуществляется нагреванием пиридина с амидом натрия в толуоле или ксилоле до 120—126° в течение нескольких часов. В последнее время в качестве растворителя с успехом применяется диметиланилин. Реакция течет по уравнению [c.620]

Аминирование гетероциклических азотсодержащих соединений (реакция Чичибабина) [c.416]

После изучения данной реакции с некоторыми гетероциклическими соединениями (пиридин, хинолин, изохинолин н др.) она была применена при аминировании никотина. [c.91]

Обзор работ по аминированию гетероциклических соединений см. [89]. [c.620]

Аминирование азотсодержащих гетероциклических соединений. [c.34]

Аминирование гетероциклических азотсодержащих соединений [c.421]

Получение аминопроизводных гетероциклических соединений стало возможным благодаря открытой Чичибабиным реакции аминирования с помощью амида щелочных металлов. [c.91]

Для металлических железа, кобальта и никеля характерными являются реакции ами-нирования спиртов аммиаком или аминами и другие реакции замещения с образованием С—М-связи [175—179, 826, 827, 2049—2065], при этом в случае никелевых контактов часто образуются гетероциклические соединения [828, 2057—2062, 2065]. Аминирование спиртов на окисных катализаторах, например на АЬОз, требует более высоких температур [180, 181]. [c.727]

Значительно лучшие выходы получаются при аминировании этих гетероциклических соединений в жидком аммиаке действием амидов других металлов (калия, бария). [c.620]

Характеристика работ. Ведение технологического г роцесса аминирования органических соединений (введение аминогруппы в молекулу) и других процессов, сопутствующих амини-рованию подготовка катализатора, нейтрализация растворов, разделение слоев путем отстаивания, фильтрации, разгонки или ведение технологического процесса аминирования или иминирования гетероциклических оснований под давлением. [c.12]

Катализаторы, приготовленные на основе монтморилло-нитовых глин Грузии и синтетических цеолитов успешно применяются в реакциях алкилирования, дегидрирования, дегидратации и аминирования алифатических, циклических спиртов, для получения гетероциклических соединений, в реакциях [c.7]

Аминирование пиридина и родственных гетероциклических соединений, так называемая реакция Чичибабина, обычно проходит по а-положению относительно атома азота [33]. Реакция пиридина с амидом натрия сопровождается выделением водорода. Гидридный перенос и образование водорода включают взаимодействие образующегося аминопиридина, выступающего в роли кислоты, с анионным интермедиатом. Преимущественное а-замещение возможно связано с внутримолекулярным процессом нуклеофильного присоединения, которому предшествует комплексообразование с участием атома азота пиридина и катиона металла. [c.113]

N-Имиды могут быть получены с помощью аналогичных циклизаций, а в некоторых случаях N-аминированием исходных гетероциклических соединений. Высокоэлектрофильный аминирующий агент О-мезитиленсульфонилгидроксиламин (79) используют для аминирования некоторых азолов, а N-имиды получают из N-аминоазо-лиевых солей депротонированием (обзор см. [143]). Примером может служить N-аминирование тиазола и превращение образующего- [c.388]

Восстановительным аминированием днкарбонильных соединений можно получать разнообразные аминопроизводные, в том числе азотсодержащие гетероциклические соединения схемы (191) — (196) 310а]. Реакция идет легко при этом не затрагиваются многие функциональные группы, в том числе оксирановая схема (190) . Восстановительное аминирование а-оксокислот с использованием аммиака в качестве основания (из бромида аммония) приводит к а-аминокислотам схема (193) . Эта реакция —наиболее удобный способ введения N в аминокислоты [310а]. Метод можно использовать для синтеза замещенных гидразинов схема (196) . [c.351]

Сборник 1 (1942/1948). I. Реакция Реформатского. II. Синтез Арндта—Айстерта. III. Хлорметилирование органических соединений. IV. Аминирование гетероциклических оснований амидами щелочных металлов. V. Реакция Бухерера. VI. Реакция Элбса. [c.168]

Замещение водорода аминогруппой в гетероциклах по Чичиба-бину [94] используется в промышленности для получения 2-ами-нопиридина и 2,6-диаминопиридина и применимо к соединениям хинолина, изохинолина, фенантридина, перимидина, бензимидазо-ла, бензотиазола и некоторых других //-гетероциклов. По легкости аминирования они располагаются в ряд 1-метилбензимидазол > > изохинолин > 1-метилперимидин > бензо [1] хинолин пипи-дин акридин [95]. Аминогруппа вступает в а-положение к П1Ь ридиновому азоту и только если эти положения заняты —с большим трудом в у-положение. Процесс сопровождается выделением водорода и аммиака. Его проводят обычно при нагревании гетероциклического соединения с амидом натрия при температуре выше 100°С в углеводороде (толуол, ксилол, декалин и др.), ди-метиланилине или в эфирном растворителе (диоксан, анизол) и обрабатывают реакционную смесь водой. [c.262]

Из продуктов превращения углеводов в растениях синтезируются жиры, различные спирты, циклические и гетероциклические соединения, а-кето-кислоты и многие другие соединения. Особенно важен синтез в растениях а-кетокислот, из которых в результате аминирования возникают различные а-аминокислоты — компоненты белковых молекул. Синтез а-аминокислот в растениях в основном происходит следующим образом. Дикарбоновая а-кетокислота—а-кетоглютаровая кислота, получающаяся из продуктов [c.234]

Аминирование описано для многих соединений, имеющих оле-финовую двойную связь или кето-группу. Аминирование может также происходить путем замещения атома водорода или окси-группы, например, у гетероциклических оснований. Большое значение имеет процесс аминирования фумаровой и а-кетоглутаровой кислот [c.528]