Замещение водорода на нитрогруппу

Нитрование —это введение в молекулу органического соединения нитрогруппы —НОа- В большинстве случаев оно протекает посредством замещения водорода [c.294]

При 300 °С скорость замещения водорода на нитрогруппы у различных атомов углерода изменяется в следующем порядке [c.298]

Однако такой вывод вызывал сомнение, так как нитрование-нафтенов, содержащих третичную С—Н связь, легко приводит к замещению на нитрогруппу водорода в остатке СН с образова-34 [c.34]

Нитрование — реакция замещения водорода на нитрогруппу. Нитрование происходит под действием [c.187]

Реакция с азотной кислотой (реакция нитрования). Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет предельные углеводороды, а на холоду не действует на них. В 1889 г. М. И. Коновалов открыл, что при действии на предельные углеводороды разбавленной азотной кислоты, но при нагревании и под давлением, возможно замещение водорода в углеводородах на остаток азотной кислоты —NOj (нитрогруппу) [c.53]

Замещение водорода в бензольном ядре. В бензольное ядро ароматических кислот могут быть введены нитрогруппы, сульфогруппы или галогены при этом образуются замещенные ароматические кислоты. [c.378]

По иному идет замещение на нитрогруппу водорода ароматического ядра эта реакция электрофильного замещения, которая была рассмотрена в 9.13. Она проводится обычно действием смеси концентрированной азотной и серной кислот (нитрующая смесь) при комнатной или несколько повышенной температуре. [c.321]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ВОДОРОДА И НИТРОГРУППЫ [c.214]

Этот метод применяют исключительно для замещения водородом хлора в группе СС)С1. Нитрогруппа и галоидные заместители в ароматическом ядре описанным методом не восстанавливаются . Однако последние можно легко восстановить, если применять катализатор, активность которого искусственно не снижена. [c.532]

Прямое замещение водорода нитрогруппой производится с помощью нитрующих агентов. В качестве нитрующих агентов применяются [c.82]

Нитрование непредельных углеводородов менее изучено, хотя в последнее время интерес к этой реакции значительно возрос. При взаимодействии олефинов с азотной кислотой или окислами азота образуются продукты замещения водорода нитрогруппой — нитроолефины и продукты присоединения по двойной связи элементов азотной кислоты — динитропарафины, нитриты и нитраты нитроспиртов. [c.575]

При действии на нафталин концентрированной азотной кислоты происходит замещение водорода нитрогруппой МО . В результате реакции получается а-нитронафталин С Нт—ЫОа [c.531]

Коновалов нашел закономерности замещения водорода нитрогруппой [c.388]

Нитросоединения с открытой цепью углеродных атомов путем непосредственного действия на них концентрированной азотной кислотой получить нельзя, так как на холоду такая кислота на предельные углеводороды не действует, а при нагревании окисляет их. Для нитрования гомологов метана, а также циклоалка-нов русский исследователь М. И. Коновалов еще в 1889 г. предложил метод нитрования разбавленной 10—20%-ной азотной кислотой при нагревании до 115—120°С под давлением. Необходимо отметить, что при этом легче всего идет замещение водорода нитрогруппой у третичного атома углерода, затем у вторичного и труднее всего — у первичного [c.154]

При,реакциях замещения водорода в ароматическом ядре происходит иное смещение электронов в переходном состоянии, приводящее к хиноидоподобному распределению электронной плотности в ядре например, при реакциях замещения водорода нитрогруппой [c.282]

В первом случае—при реакциях замещения водорода нитрогруппой, сульфогруппой или галогеном,—как будет показано ниже, реагент является электрофильным, и реакция представляет процесс электрофильного замещения (5в). [c.339]

Нитрование. Конечным результатом реакции нитрования является замещение водорода нитрогруппой, т. е. возникновение ароматического нитросоединения. В качестве электрофила выступают ионы нитрония N0 , возникающие в смеси концентрированных серной [c.327]

ПОЛУЧЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИИ РЕАКЦИЕЙ ДВОЙНОГО ОБМЕНА а) Замещение водорода нитрогруппой Нитрование [c.305]

В табл. 5 сопоставляются эффекты замещения водорода нитрогруппой в нитроароматических соединениях. Эффект замещения водорода нитрогруппой в теплоте атомизации нитробензола составляет АР = 184,8 ккал/моль (разность между теплотами атомизации нитробензола и бензола). В 0-, м- и /г-динитробензолах соответствующие величины равны 359,6, 367,0 и 367,9 ккал/моль. Эти значения меньше, чем 2АР на 10,0, 2,6 и 1,7 ккал/моль (назовем эти величины б). Эффект замещения в нитробензоле такой же, как в мононитросоединениях (см. главу IV). Энергия взаимодействия нитрогрупп в случае ж-динитробензола 2,6 ккал/моль близка к энергии дальнего взаимодействия 1,3-нитрогрупп в алифатических нитросоединениях (2,8 ккал/моль). [c.61]

В 1,3,5-тринитробензоле эффект замещения водорода нитрогруппой составляет 532,5 [70] и 540,6 ккал/моль [68, 69], что соответствует энергии взаимодействия нитрогрупп в 21,9 или 13,8 ккал/моль. Первое значение дает на каждую пару нитрогрупп 7,3 ккал/моль, т. е. такую же величину, как парное взаимодействие в три-нитрометильных фрагментах (см. главу IV) и значительно выше энергии взаимодействия в ж-положении (2,6 или [c.63]

КОНОВАЛОВА РЕАКЦИЯ — замещение водорода нитрогруппой в алифатич. и цнклоалифатич. соединениях, а такжо в боковой цепи ншрноароматич. соедииений, при прямом нитровании азотной к-той [c.347]

Реакция замещения атомов водорода нитрогруппой имеет высокую энергию активации, поэтому с увеличением температуры сильно ускоряется. [c.299]

Для парафиновых углеводородов реакция расщепления путем замещения алкильной группы нитрогруппой имеет более высокий температурный коэффициент, чем реакция замещения водорода. [c.299]

При нитровании алканов в газовой фазе полинитросоединений не образуется, онн могут образовываться в жидкой фазе. Нитрование всегда сопровождается и окислением органической молекулы до кислот, альдегидов, кетонов, спиртов. Среди продуктов реакции, кроме ннтроалканов, обнаружены нитриты, нитроалке-ны, оксиды азота. Относительная скорость замещения водородных атомов нитрогруппой растет от первичных атомов к вторичным, от вторичных к третичным. С увеличением температуры относительная скорость реакции сближается. Скорость замещения водорода третичных атомов углерода при низких температурах намного выше скорости замещения водорода первичных и вторичных атомов углерода. Катализаторы больше ускоряют окисление углеводорода, чем его нитрование. Воздух и кислород интенсифицируют процесс нитрования. Реакция нитрования углеводородов экзотермична. [c.203]

В алканах атомные орбитали углерода имеют лр -гибри-дизацию четыре электронных облака атома углерода направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28. Ковалентные связи, образуемые каждым атомом углерода, в алканах малополярны. Поэтому алканы вступают только в реакции замещения, протекающие с симметричным (радикальным) разрывом связей С—Н. Эти реакции обычно идут в жестких условиях (высокая температура, освещение). В результате становится возможным замещение водорода на галоген (С1, Вг) и нитрогруппу (NOj), например, при обработке метана хлором [c.200]

Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой— N02 с образованием нитроалканов R-N 2) [c.454]

Тетрил. — 2,4,6,Ы-Тетранитро-Ы-метиланилин широко применяется в качестве взрывчатого вещества (сокращенное название — тетрил называется также метил-2,4,6-тринитрофенилнитрамином). В этом соединении одна нитрогруппа присоединена к азоту в результате замещения водорода метиламинной группы [c.209]

Существование промежуточного продукта присоединения при нитровании смесью азотная кислота-уксусный ангидрид экспериментально доказано. Однако трудно распространить такое же представление о механизме реакции на случаи нитрования в Р -положение, протекающего в тех же условиях (например, нитрование 5-метилпирослизевой кислоты (70). Не исключено поэтому, что здесь имеет место реакция прямого замещения водорода на нитрогруппу, или же механизм реакции может состоять в предварительном присоединении в положение 1,2 сопряженной системы цикла. [c.11]

Исследованием скорости нитрования ряда производных бензола занимались Тронов и Бер Количественный контроль реакции осуществлялся следующим образом вещество растворялось при 0° в смеси 2 молей нитробензола и 1 моля азотной кислоты, после чего раствор стоял в течение некоторого времени при 16—18°. Через определенные промежутки времени отбирались пробы жидкости, и количество непрореагировавшей азотной кислоты определялось титрованием. В результате определения времени, в течение которого нитрование прошло на 5, 15 и 25%, оказалось возможным установить относительную степень влияния заместителей в бензольном ядре на скорость замещения атома водорода нитрогруппой, что может быть выражено следующими рядами [c.204]

При действии на бензол смеси азотной и серной кислот происходит нитрование - замещение атома водорода нитрогруппой (— МОг) с образованием нитробензола [c.408]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология