Хинные алкалоиды в хинине

Хинные алкалоиды. В настоящем разделе не ставится задача дать подробные сведения о химии алкалоидов. Однако поскольку хинин имеет особое значение, краткий обзор хинных алкалоидов является целесообразным. [c.232]

Теперь уже достигнуты большие успехи в изучении свойств и распространения алкалоидов. Исследование дикорастущих и культурных растений на содержание в них алкалоидов и их свойств дало возможность получить ряд ценных лекарственных препаратов. Широкое применение в медицине в качестве лечебных средств нашли алкалоиды опийного мака — морфин, кодеин, папаверин и др., кокаинового куста — кокаин, хинного дерева — хинин и хинидин и др. [c.4]

Большое число алкалоидов — производные хинолина. Наиболее важными представителями этой группы являются хинные алкалоиды и прежде всего хинин [c.336]

Алкалоиды. Это гетероциклические азотсодержащие вещества щелочного характера, обладающие сильным физиологическим действием. Они также относятся к небелковым азотистым соединениям. В настоящее время известно значительное число алкалоидоносных растений, многие из которых введены в культуру. В листьях табака накапливается алкалоид никотин (3—7%), в листьях, стеблях и семенах алкалоидных люпинов — л у п и н и н, с п а р-т е и н, лупанин и некоторые другие алкалоиды (1—3%), в коре хинного дерева — алкалоид хинин (8—12%), в высушенном млечном соке опийного мака (опий) алкалоиды составляют 15—20%, среди которых основными являются морфин, наркотин и кодеин. Алкалоид кофеин находится в зернах кофе (1—3%), в листьях чая (до 5%), в небольшом количестве в бобах какао, орехах кола и других растениях. Алкалоид теобромин содержится (до 3%) в бобах какао, меньше его в листьях чая. [c.38]

Хинолиновые основания содержатся в каменноугольном дегте, а также в техасской нефти. Производными хинолина являются некоторые природные алкалоиды, из которых особенно важны алкалоиды хинной корки хинин, цинхонин и др. [c.611]

Число более простых алкалоидов, содержащих хинолиновое кольцо, невелико, и среди них не найдено практически важных веществ. Однако надо отметить, что к простым алкалоидам относятся хинолин и к-хинальдин. В то же время в эту группу входят важнейшие алкалоиды, содержащиеся в коре хинного дерева,—хинин и цинхонин. Кроме хинина и цинхонина, в хинной корке в значительно меньших количествах содержатся стереоизомерные им [c.657]

Остальные хинные алкалоиды обладают активностью, сходной с активностью хинина, отличаясь от него по силе действия. [c.553]

Здесь могут быть перечислены лишь важнейигле хинные алкалоиды, строение которых выяснено, а именно цинхонин, цинхонидин, к у ц р е н н, X и н и н, х и н и д и и, г и д р о ц и н х о и и н, г и д р о X и-нин и г и д р о X и и и д и и. Цинхонин и хинин были выделены из хинной коры в 1820 г. Пельтье и Кавенгу. [c.1084]

Наличие в молекуле хинных алкалоидов четырех асимметрических атомов углерода ( j, Q, g, g) обусловливает возможность существования 2 = 16 стереоизомеров. Из них для хинина выделено из природной смеси хинных алкалоидов 4 изомера, стереоконфигурация которых полностью установлена. Распад хинуклидиновой части молекулы всех главных хинных алкалоидов приводит к V, VI, VII, IX и X структурам все эти вещества обладают правым вращением, складывающимся из оптической активности Сд- и С,-атомов. [c.440]

Конфигурация при асимметрическом центре Сд находится в тесной связи с конфигурацией при остальных асимметрических центрах и в первую очередь с конфигурацией находящегося рядом центра Сд. Относительная конфигурация заместителей при С, установлена при изучении взаимосвязи между структурой и основностью хинных алкалоидов. Установлено, что хинным алкалоидам нормального ряда (хинин и др.) свойственна меньшая основность, чем хинным алкалоидам эпи-ряда (эпихинин и др.), поэтому для хинных алкалоидов нормального ряда принимают [c.443]

Впервые хинолин был выделен в 1834 г. из смеси оснований каменноугольной смолы. Несколько позже его получили щелочным гидролизом алкалоида цинхонамина, родственного алкалоиду хинину, широко известному своим противомалярийным действием. Даже название хинолин фактически является производным от слова хинин , происшедшего в свою очередь от слова хина — испанского варианта местного южно-американского названия коры дерева, принадлежащего к виду in hona и содержащего хинин. Хинолин и его производные и в дальнейшем не утратили своего значения при лечении малярии. Некоторые очень активные синтетические противомалярийные лекарственные препараты являются производными хинолина. К ним относится, например, препарат хлоро-хин, применяющийся также для лечения амебной дизентерии. [c.97]

Хинатоксины можно снова превратить в хинные алкалоиды. Так, например, если обработать сам хинотоксин бромноватистокислым натрием, то получается N-бромсоединение (LI, R = Br), которое при действии щелочей превращается в смесь стереоизомерных кетонов (LII). При этой реакции образуется новый асимметрический центр, отмеченный в формуле звездочкой. Реакция представляет соб ой один из недавно упоминавшихся методов замыкания хи-нуклидинового цикла. Кетон LH можно восстановить (порошком алюминия в спиртовом растворе этилата натрия) так, чтобы винильная группа осталась незатронутой. При восстановлении образуется смесь карбинолов и в молекулу вводится еще один асимметрический центр. Указанным путем Рабе и Кинд-лер получили смесь оснований, из которой они выделили хинин и хинидин [37]. Так как авторы исходили при этом из природного хинотоксина, то синтез хинина можно было считать полным только после синтетического получения хинотоксина. [c.302]

Высушенный осадок с нучи состоит, как уже указано, из оснований хинина и других хинных алкалоидов, как цинхоиидин, хинидин и цинхонин. Задача состоит в том, чтобы выделить из этой смеси чистый хинин. Это производится посредством переведения всех оснований в бисульфаты и кристаллизации раствора, причем выкристаллизовывается лишь хш1ин с небольшим количеством хинидина. [c.416]

В настоящее время известно, что кора yn hona содержит четыре близко родственных хинолиновых основания хинин 6,634, цинхонидин 6,635, хи-нидин 6,636 и цинхонин 6,637. Общей их особенностью является наличие хинуклидинового цикла, который уже встречался нам в алкалоиде 6,487. Стереоизомер последнего, цинхонамин, выступает биогенетическим предшественником всех хинных алкалоидов. Он также найден в коре хинного дерева. Химические реакции, обеспечивающие превращение его в хинолиновые основания, показаны на схеме 160, поз. А. [c.569]

Французские химики Пельтье и Кавенту открыли и исследовали два главных алкалоида из растений чилибухи (рвотного ореха) —стрихнин (1817) и бруцин (1817), а затем алкалоиды коры хинного дерева — хинин и цинхонин (1820), В конце 1820 г. открыт алкалоидная и кофе — кофеин. В дальнейшем были открыты алкалоиды никотин в табаке (1828), атропин в дурмане (1831), белладонне, белене, кодеин в опии (1832), теобромин в бобах какао (1841) Theobroma a ao), пилокарпин (1875), эфедрин (1887), скополамин (1888), анабазин (1929) и др. В настоящее время известно около 1000 алкалоидов. [c.4]

Из сказанного видно, что установление строения даже таких простых веществ, как этиловый спирт, диметиловый эфир и уксусная кислота, требует обязательного изучения ряда химических реакций и что вообще установление строения является делом значительно более длительным и трудным, чем определение состава и молекулярного веса. Для сложных же органических веществ, состав молекулы которых допускает существование сотен и даже тысяч изомеров, установление строения представляет собой дело чрезвычайной трудности. Нельзя поэтому удивляться, что, например, установление строения известного вещества, называемого обыкновенной, или японской, камфорой, имеющего формулу СюН1бО, потребовало работы десятков химиков в течение больше чем пол столетия, и лишь в 1903 г. оно заверщи-лось синтезом этого вещества. Исследование алкалоида хинина— известного антималярийного средства, выделенного из коры хинного дерева в 1820 г., продолжалось более 120 лет. Для установления строения хинина (1908) химикам понадобилось 88 лет, а полный синтез этого вещества был осуществлен только в 1944 г. [c.95]

Хинин вырабатывается хинным деревом, родиной которого является Перу, и находится в коре этого дерева. Каким образом хинное дерево вырабатывает хинин — неизвестно. В коре его содержатся еще три алкалоида, по строению очень похожие на хинин,— хинидин, цинхонин и цинхонидин, которые также активны против возбудителей малярии. Своей исключительной популярностью хинин обязан лишь случайности — он был выделен первым из этих четырех алкалоидов. Хинин и хинидин отличаются конфигурацией асимметрического атома углерода хинуклндиновой части. [c.117]

К началу XIX в. метод экстракции с успехом был применен для изучения сильно действующих начал растительного происхождения, названных алкалоидами. Так, в 1806 г. Сертюрнер выделил действующее начало опия — алкалоид морфин. В 1819 г. Брандес выделил алкалоид атропин, а в 1820 г. Пельтье и Каванту выделили из коры хинного дерева алкалоид хинин, получивший затем широкую известность. [c.16]

Хинные алкалоиды. В коре хинного дерева, in hona offi inalis, содержится алкалоид хинин, который применяется в качестве специфического средства при лечении малярии. [c.264]

Содержание алкалоидов в данном растении обычно невелико, и растительное сырье считают вполне пригодным для переработки при наличии в нем 1—2% алкалоида (в пересчете на сухой вес). Известны, однако, случаи более высокого содержания алкалоидов. Например, в коре культурных экземпляров хинного дерева in hona Ledgeriana) содержание главного алкалоида—хинина—достигает 7—10%, а в отдельных случаях и 15 J. [c.644]

Строение хинных алкалоидов установлено в результате продолжавшихся более ста лет исследований сотен химиков (начиная с работ Пеллетье и Каванту, )820 г.). Из более поздних работ большое значение имели исследования Скраупа и Кенигса, а затем работы Рабе. В результате таких длительных исследований было не только окончательно установлено строение этих чрезвычайно сложных веществ, но и произведены многочисленные частичные синтезы, а также полный синтез соелинений, отличающихся от цинхонина лишь отсутствием винильной группы (Рабе). В 945 г. был осуществлен и полный сннтез хинина. [c.658]

ХИНИН 20H24N2O2, мол. в. 324,42 — важнейший из хинных алкалоидов (I). Выделен из коры хинного [c.340]

Хинин. В коре деревьев рода in hona (хинного дерева) находится много алкалоидов, из которых выделено больше 20 представителей. Среди них наиболее важен хинин как анти-малярийное средство. Хинин принадлежит к кислородсодержащим алкалоидам. Хинин мало растворим в воде вращает плоскость поляризации света влево безводный хинин плавится при 177°, с тремя, молекулами кристаллизационной воды— при 57°. [c.365]

После того как Эрлих изучил применение этого красителя для прижизненной окраски нервов, Эрлих и Гутманн (1891) открыли, что он оказывает специфическое действие при малярии. После этого многие ученые нашли, что, несмотря на то, что метиленовый голубой менее э< фективен, чем хинные алкалоиды и особенно хинин, против плазмодия малярии, однако он имеет некоторую ценность при лечении трехдневной и четырехдневной малярии. Его анальгетическая активность сомнительна, однако он применяется иногда при невралгии, неврите и ишиасе. Он является слабым и медленно действующим антисептическим средством, употребляется наружно при кожных болезнях и как антисептик мочи. Его употребляли также для определения функциональной активности почек, но с течемием времени его заменил в большинстве случаев фенолсульфонфталеин. [c.620]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология