Альдозы окисление бромной водой

Бромная вода - удобный реагент для окисления моносахаридов (альдоз) она гладко окисляет альдегидную группу до карбоксильной. При этом моносахариды не подвергаются изомеризации. Продуктами являются соответствующие альдоновые кислоты. [c.487]

Концевое восстанавливающее звено в восстанавливающих олигосахаридах может быть определено путем восстановления до альднта нлн окисления до альдоновой кислоты с последующим кислотным гидролизом и идентификацией модифицированной альдозы. Лактоза при окислении бромной водой превращается в лак-тон, содержащий карбоксигруппу, гидролиз которого приводит к й-галактозе и Л-глюконовой кислоте. Следовательно, на восстанавливающем конце этого олигосахарида находится О-глюкоза. [c.204]

Окисление. Подобно всем а-оксикарбонильным соединениям моносахариды обладают восстановительными свойствами. Как альдегидная, так и концевая первичная спиртовая группа альдоз могут быть окислены до карбоксильных групп. При использовании слабых окислителей типа бромной воды или разбавленной азотной кислоты окислению подвергается только альдегидная группа. При этом образуются альдо-новые кислоты, которые в кислой среде, отщепляя воду, тотчас превращаются в лактоны. Более сильные окислители, такие как концентрированная азотная кислота, окисляют, кроме того, и первичную спиртовую [c.631]

Полиолы легко окисляются часть окислителей действует специфично, другие — неселективны. При осторожном окислении бромной водой получается смесь альдоз и кетоз так, из сорбита получают смесь )-глюкозы, 1)-фруктозы, -гулозы и -сорбозы. Раньше эту реакцию использовали,при синтезе аскорбиновой кислоты из сорбита в настоящее вреягя в промышленном производстве ви- [c.13]

При осторожном окислении альдоз (с помощью солей серебра, бромной воды) образуются оксикислоты, имеющие то же число углеродных атомов (так называемые оновые ки лоты) [c.418]

Окисление. При осторожном окислении альдоз, например бромной водой, образуются одноосновные полиоксикисло-ты с тем же числом углеродных атомов — так называемые аль-доновые кислоты глюкоза дает глюконовую кислоту, манно-за — манноновую кислоту и т. д. [c.469]

Реакция альдоз с бромной водой и Fe Ig. Альдозы легко окисляются бромом и иодом в щелочной среде, что отличает их от кетоз. Окисление альдозы бромом можно представить следующей схемой [c.149]

Окисление альдоз бромной водой [c.221]

Окисление альдозы до альдоновой кислоты действием бромной воды. [c.490]

Существует ряд способов, при помощи которых альдозу можно превратить в другую альдозу, содержащую на один атом углерода меньше. Одним из таких методов уменьшения длины углеродной цеии являете расщепление по Руффу. Альдоза окисляется бромной водой в глюконовую кислоту окисление кальциевой соли этой кислоты перекисью водорода в нрисутствии солей железа дает карбонат-ион и альдозу, содержащую иа един атом углерода меньше (рис. 33.3). [c.940]

Альдоновая кислота - монокарбоновая кислота, продукт окисления альдозы бромной водой. При окислении глюкозы получают глюконовую кислоту. Кетозы бромной водой не окисляются. [c.497]

Способ окисления бромной водой и сиособ Гебеля в настоящее время наиболее употребительны яя превращения альдоз, а также и дисаха- [c.285]

До 1923 г. считалось, что молекулы моносахаридов существуют преимущественно в пятичленной фуранозной форме (в большинстве случаев на основании косвенных доказательств). Однако позднее Хеуорсом и Херстом было установлено, что для альдоз шестичленная пиранозная форма предпочтительнее, чем пятичленная фуранозная [3]. Например, метилирование обоих термодинамически выгодных метилглюкозидов, полученных из 0-глюкозы, с последующим кислотным гидролизом приводит к одной и той же тетра-О-метилглюкозе, что указывает на общее для них строение цикла [4]. Энергичное окисление тетра-О-метилглюкозы приводит к 2,3,4-три-О-метилксиларовой кислоте (6), которая может образоваться только из пиранозида (5) [5]. Соответствующий фур 1" нозид (7), который был впоследствии получен в мягких условиях нз О-глюкозы (см. разд. 26.1.8.1), дает при окислении 2,3-ди-О-метил- -винную кислоту (8) [6]. Хотя такими способами было успешно доказано циклическое строение метилгликозидов, о циклическом строении самих альдоз можно было сделать вывод лишь по аналогии со строением модифицированных пираноз. Прямое доказательство было получено позднее Хадсоном и др. [7], которые показали, что при окислении альдоз бромной водой в присут ствии карбоната бария образуются лактоны, а не альдоновые кислоты, которые должны были бы образовываться при прямо окислении аль-форм или при раскрытии цикла лактонов путе гидролиза [8]. [c.130]

Существует четыре важных метода окисления альдозы а) реактивом Фелннга или Толленса, б) бромной водой, в) азотной кислотой и г) наднод1ЮЙ кислотой НЮ,. [c.936]

При окислении альдозы в мягких условиях с использованием бромной воды (рис. 11.13) образуется монокарбоновая кислота. Кетозы реагируют с бромной водой менее охотно, и поэтому с помощью этой реакции можно отличить альдозы от ке- [c.250]

ОКИСЛЕНИЕ ДО ГЛИКОНОВЫХ КИСЛОТ. Если взять более мягкий, чем азотная кислота, окисляющий агент, окисление функциональных групп будет более избирательным. Бромная вода (Вга/НаО), например, окисляет только альдегидные группы альдоз до карбоксильных групп. Возникающие монокарбоповые кислоты называются гликоновыми или альдоновыми. Нередко реакцию проводят в присутствии небольших количеств основания. [c.435]

Окисление моносахаридов, а. При обработке альдоз хлорной или бромной водой альдегидная группа окисляется, причем получаются алъдоновые кислоты [c.217]

Хим. св-ва М. обусловлены наличием в их молекулах групп С =0 (у ациклич. таутомера) и ОН. При действии NaBH4 в водном р-ре карбонильная группа М. количественно восстанавливается до спиртовой образующиеся полиолы в виде летучих ацетатов или триметилсилиловых эфиров можно использовать для количеств, анализа смесей М. с помощью ГЖХ. Группы С=0 альдоз в мягких условиях окисляются бромной водой с образованием лактонов альдоновых к-т. Кетозы в эту р-цию не вступают и м. б. таким образом выделены из сложных смесей с альдозами. Определение восстанавливающей способности (т.е. окисление группы С=0) используют в многочисл. методиках анализа М. [c.138]

В нейтральной среде окисление альдегидной группы альдоз в карбоксильную группу осуществляют действием бромной воды. Спиртовые гидроксилы при этом не затрагиваются. Из О-глюкозы образуется О-глюконовая кислота, кальциевая соль которой, г л ю-конат кальция, используется в медицине. [c.399]

Так как при окислении в этих условиях углеродный скелет и конфигурация групп у асимметрических атомов не меняются, из каждой альдозы получается соответствующая ей альдоновая кислота из В-глюкозы — В-глюконовая, из О-галактозы — В-галактоно-вая и т. д. Например, О-глюконовая кислота образуется при окислении В-глюкозы бромной водой. Можно представить себе, что окислителем является бромноватистая кислота НОВг, которая образуется в водном растворе брома по обратимой реакции [c.256]

Реакции окисления. Моносахариды относятся к сильным восстановителям. Осторожное окисление альдоз с применением мягких окислителей, как и в случае с обычными альдегидами (см. стр. 196), переводит альдегидную группу в карбоксильную. При этом образуются альдоновые кислоты ( оновые кислоты), являющиеся типичными одноосновными полиоксикислотами. В качестве таких окислителей могут быть использованы в кислой среде, например, бромная вода (в ней действующим компонентом является бромноватистая кислота НОВг, образующаяся в результате реакции Вг. - - НОН НОВг + НВг), а в щелочной среде — аммиачный раствор окиси серебра (при этом получается серебряное зеркало), фелингова жидкость и др. [c.326]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология