Амины реакция Манниха

Аминометилирование фенолов, вторичных и третичных ароматических аминов [311], пирролов и индолов проводят обработкой формальдегидом и вторичным амином. Иногда используются и другие альдегиды. Аминометилирование представляет собой частный случай реакции Манниха (т. 3, реакция 16-16) [311 а [c.370]

Реакцией Манниха называют взаимодействие альдегида (чаще всего это формальдегид) с первичным или вторичным амином и соединением, проявляющим С—Н-кислотность. Реакция обычно [c.150]

ФОРМАЛЬДЕГИДА И АМИНОВ (РЕАКЦИЯ МАННИХА) [c.526]

Реакция альдегидов и аминов со спиртами или фенолами (реакция Манниха) [c.415]

Формально реакция между фенолами, альдегидами и аминами может рассматриваться как аминоалкилирование, обычно называемое реакцией Манниха [34] [c.51]

Механизм реакции Манниха можно представить следующим образом. На первой стадии реакции протонированный формальдегид (26) реагирует с амином, образуя катион (36). Одновременно кислота катализирует енолизацию метиленового компо- [c.204]

Третий пример — широко применяемая в препаративных целях реакция Манниха. Здесь в качестве реагентов чаще всего используется формальдегид и гидрохлорид вторичного амина. [c.127]

Конденсация нитроалканов с альдегидами и аминами (реакция Манниха) [c.41]

Реакция Манниха. Примером присоединения карбаниона,. хотя и не прямого (если рассматривать карбонильную группу),, является широко используемая в органическом синтезе реакция при которой соединение, содержащее активный водород (т. е. легко образующее карбанион), реагирует с формальдегидом и вторичным амином (или, реже, с аммиаком или первичным амином) по схеме [c.222]

В таблице I перечислены вторичные амины, успешно применявшиеся в реакции Манниха. [c.402]

Катионные таннины получаются конденсацией синтетических фенольных таннинов описанного выше типа с формальдегидом и первичным амином (реакция Манниха) [c.194]

К этой группе реакций относятся реакции ацетиленов с аминами, реакции Манниха и ряд других (см. табл. 1, реакции 23—25, 31). Катализаторами реакций этинилирования являются, в основном соединения Си , Ag , [c.149]

В последние годы за рубежом в качестве полифункциональных присадок широкое распространение получили серу-, фосфор- и азотсодержащие соединения. Эти присадки обладают противоизносными и противозадирными свойствами и одновременно улучшают антиокислительные и противокоррозионные свойства масел. Так, рекомендуются [пат. США 2586656, 3865740] соединения, получаемые по реакции Манниха конденсацией ДТФ кислот с формальдегидом и аминами. [c.124]

В реакцию Манниха вовлекается три компоненты карбонильное соединение (альдегид или тиоэфир типа К-З-СоА), первичный или вторичный амин, а также соединение, генерирующее карбанион отщеплением протона от С-Н кислот (ацетоуксусный или малоновый эфир в классическом варианте). Реакция может также реализовываться как [c.254]

Совершенно по-иному подошел к той же задаче Робинсон [7Ь]. Логика его подхода состояла в выделении (3-аминокетона N- -0-0=0 как ключевого фрагмента структуры 41, Такой фрагмент легко можно было построить с помощью реакции Манниха [7с1 между карбонильным соединением, первичным амином и углеродным нуклеофилом, как показано на схеме 3.9. [c.303]

Основным методом получения нитроалкиламинов является конденсация нитроалканов с формальдегидом и аминами — реакция Манниха [1 2, с. 399 3, 4] (см. также стр. 41). [c.266]

Направление реакции в значительной степени определяется кислотностью среды, поскольку нуклеофильность С—Н-кислотного соединения и амина в различной степени зависит от pH. Для каждой конкретной реакции Манниха существует свое оптимальное значение pH. Наиболее выгодные условия обычно достигаются в том случае, когда амины применяют в виде их хлоргидратов или солей других кислот. В случае соединений, обладающих очень слабой С—Н-кислотностью, какими являются, например, фенол или индол, лучшие результаты получают в уксуснокислой среде либо используют свободные основания. [c.151]

I. ИЗ АЦЕТИЛЕНОВ, АЛЬДЕГИДОВ И АМИНОВ (ВИДОИЗМЕНЕННАЯ РЕАКЦИЯ МАННИХА] [c.192]

Восстановительное алкилирова1ие аммиака или аминов 16-16. Реакция альдегидов с аммиаком или аминами и соединением с активным водородом (реакция Манниха) [c.416]

Время, необходимое для проведения реакции Манниха, зависит от характера кетона и соли амина и от температ -ры кипения применяемого растворителя. Так например, реакция между фурфуральацетоном, параформальдегидом и солянокислым диметиланилином в спиртовом растворе заканчивается прн кипячении смсси в течение нескольких минут [49] -С Сли же иагревать З-ацетил-9 метилкарбазол с параформальдегидом и солянокислым диэтиламином в течение 5 часов в среде абсолютного спирта, го выход продукта реакции составляет только 59%, но повышается до 83%, если нагревать смесь в течение 8 часов [66]. [c.429]

Взаимодействием 5,5,5-трнхлорпентантиола с бутилбромидом, этиленхлоргидрином, а-монохлоргидрином глицерина, моно- и три-хлорацетилом, хлоралем, формальдегидом и вторичными аминами по реакции Манниха получен ряд соответствующих соединений, содержащих серу, хлор и другие функциональные группы С = 0, [c.118]

Нуклеофильная реакционная способность амина должна быть выше реакционной способности метиленового компонента в противном случае формальдегид будет предпочтительно реагировать с метиленовым компонентом по альдольно-кротоновому типу. С наибольшими выходами реакция Манниха протекает при использовании жирноароматических кетонов, формальдегида и вторичных аминов, например [c.204]

Реакции с кетонами. Насыщенные кетоны, циклические кегокы, -Ненасыщенные кетоны, жирноароматические кетоны, в то й числе и с гетерсйчиклическими кольцами ароматического характера, и некоторые гетероциклические Кетоны с карбонильной гругтой в. кольце легко вступают в реакцию Манниха с вторичйыйи аминами и дают хорошие выходы соответствующих третичных аминов. [c.403]

Аминокетаны, аналогичные амино,кетону III, получают по реакции Манниха (ом. том I 13.5) [c.405]

Аминоалкилирование (реакция Манниха) также не нашло еще широкого применения в фурановом ряду. Тем более интересно отметить, что 2-метилфуран вступает в эту реакцию с формальдегидом и солями первичных аминов в присутствии кислот, образуя соответствующие вторичные амины (26, 31) [c.136]

Конденсация с иммониевыми ионами. Аминометилирование тиофена (реакция Манниха) идет нормально только с участием аммиака, тогда 1как применение первичных или вторичных аминов приводит к образованию дитиенилметанов. [c.250]

В разделе рассмотрены главным образом нуклеофильные реакции присоединения аминов к ненасыщенным (разд. Г.1) и карбонильным соединениям (разд. Г,2) и образование самых разнообразных аддуктов формальдегида и амина, получаемых по реакциям типа реакции Манниха (разд. Г.З и Г.4), а затем присоединение аминов к сопряженным соединениям (разд. Г.6 и Г.7). Обсуждаются также реакции присоединения к эпокисям и этилениминам (разд. Г.5), Заметным достижением является применение тетракис-(рдметнл-амино)титана для получения геминальных диаминов или енаминов (разд. Г.2) и использование обратимости реакций присоединения акрилонитрила к аминам для получения чистых вторичных аминов (разд. Г.7, пример б./). В разд. Д и Е также рассматриваются реакции присоединения первый из них посвящен реакциям металлоорганических соединений, а второй — электрофильным и свободно-р ади кальнымТреакциям. [c.523]

Реакция конденсации нитропарафинов с альдегидами и аминами, которая представляет собой частный случай реакции Манниха, приводит к образованию нитроамннов — весьма интересных органических соединений, содержащих одновре- евво.г амино- и иитрогруппу. Эту реакцию в общем виде можно представить следующей схемой [c.228]

Третичные нитропарафины или третичные амины, не имеющие подвижвого атома водорода, в реакцию Манниха не всту-дало . [c.228]

Значительная часть алкалоидов образуется непосредственно из ароматических аминокислот. Впервые это установил Робинсон [141, а, bj Б 1917 г. Робинсон предположил, что алкалоиды могут синтезироваться в результате реакций Манниха из аминов и альдегидов. В реакции Ман-ниха [уравнение (14-47)] амин и альдегид (вероятно, образуя шиффово [c.154]

Активной электрофильной частицей в реакции Манниха является иминневая соль, получающаяся из формальдегида и вторичного амина при кислотном катализе [c.1373]

Реакции с фенолами и производными ацетилена. Проведение реакции Манниха с перпичньши аминами и с фенолами или с производн1.1Ми ацетилена не описано. [c.412]

Дмннпхннолип, 138 Амины, гетероциклические, получе пне, 115 - ИЮ н реакции Манниха, 403 — 412 [c.510]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология