Ароматические соединения, реакции

Алкилирование ароматических соединений (реакция Фриделя — Крафтса) [c.417]

Декарбоксилирование карбоксилат-ионов в процессе электролиза с последующей рекомбинацией образующихся радикалов носит название реакции Кольбе [356]. Реакция используется для получения симметричных углеводородов R—R. Алкильные группы могут иметь прямую или разветвленную цепь, однако разветвление в а-положении к карбоксильной группе затрудняет реакцию. К ароматическим соединениям реакция неприменима. В реакцию вступают функционально замещенные субстраты, но некоторые функциональные группы препятствуют реакции [356]. Введение в реакцию смеси солей двух разных кислот позволяет получать несимметричные димеры R—R. [c.111]

Карбамоилирование ароматических соединений (реакция Гаттермана) [c.414]

Алкилирование по атому углерода (С-алкилирование) состоит в замещении на алкильную группу атома водорода, находящегося при углеродном атоме. К этому замещению способны парафиновые углеводороды, но наиболее характерно алкилирование для ароматических соединений (реакция Фриделя — Крафтса) [c.237]

Различие в местах преимущественной атаки первичных и вторичных ароматических аминов (по сравнению с фенолами) отражает, по-видимому, различия в относительной электронной плотности соответствующих участков молекулы, которые оказывают решающее влияние на направление этой реакции. Следовательно, в отличие от большого числа других реакций электрофильного замещения ароматических соединений, реакция азосочетания чувствительна к относительно небольшим различиям в электронной плотности. Это связано со сравнительно слабой реакционной способностью иона РИМ как электрофила. Аналогичные различия в электронной плотности имеют место, естественно, и для фенолов, но здесь выбор места атаки зависит в основном от относительной прочности образующихся связей. В случае аминов это различие для двух альтернативных продуктов азосочетания, очевидно, играет гораздо меньшую роль. [c.152]

Реакции электрофильного замещения охватывают широкий круг реакций нитрование, галогенирование, сульфирование и реакции Фриделя — Крафтса свойственны почти всем ароматическим соединениям реакции типа нитрозирования и азосочетания присущи лишь системам с повышенной активностью такие реакции, как десульфирование, изотопный обмен, и многочисленные реакции циклизации, которые с первого взгляда кажутся совсем различными, но которые также оказывается целесообразным отнести к реакциям того же типа. По своей синтетической важности реакции электрофильного замещения, вероятно, важнее любого другого типа органических реакций. Эти реакции служат источником получения почти любого типа ароматических соединений они позволяют осуществить прямое введение ряда заместителей и групп, которые далее могут быть замещены или превращены в другие заместители, включая даже дополнительные ароматические кольца. [c.330]

Исследование двухквантовых сенсибилизированных ароматическими соединениями реакций при 77 К. При низких температурах благодаря устранению диффузионно-контролируемых процессов тушения резко увеличивается время жизни возбужденных состояний ароматических молекул. При наличии достаточно интенсивных источников света оказывается возможным поглощение триплетным состоянием молекулы второго кванта света с переводом молекулы в высоковозбужденное состояние. [c.152]

Сульфурирование ароматических соединений (реакция Герца) [c.445]

Дибензотиофен вступает в обычные для ароматических соединений реакции замещения. При этом получаются главным образом 2-производные 4-замещенные образуются лишь в очень небольшом количестве. Если исходить из 2-замещенных производных дибензотиофена, то второй заместитель входит в положение 8. Правила ориентации в ряду дибензотиофена аналогичны правилам, действующим в ряду дибензофурана и, повидимому, обусловлены о,л-ориентирующим влиянием гетероатома (серы), что видно из приведенной ниже формулы. [c.128]

Арилирование ароматических соединений (реакция Шолля) [c.417]

Исследование двухквантовых сенсибилизированных ароматическими соединениями реакций при 77 К [c.275]

Сульфирование, сульфокислоты. Столь же характерной для ароматических соединений реакцией, как и нитрование, является действие концентрированной серной кислоты. [c.448]

Химические свойства ароматических соединений. Реакции присоединения и окислеши. Реакции электрофильного замещения в ароматическом раду. Механизм электрофильного замещения. Влияние заместителей на ориентацию в бензольном кольце и реакционную способность. Цу клеофильное и свободно-радикальное замещение в ароматическом кольце. [c.190]

См, также А. С, Забродина и К. С. Забродина. Нитрование парафиновых, циклопарафиновых и парафиновой цепи ароматических соединений (реакция М. И. Коновалова). Сб. Реакции и-методы исследования органических соединений , т. 7. Госхимиздат, М., 1958, стр. 133. [c.13]

Таким же образом можно получать третичные амины из вторичных [25—27]. И в этом случае для ароматических соединений реакция идет с трудом. Однако из дифениламина, иодбензола и карбоната калия Б присутствии медного катализатора мол<но получить три-фениламин с выходом Й2—85% [28]. [c.506]

Присоединение по Михаэлю ароматического соединения Реакция Вильгеродта - Киндлера Гидролиз тиоамида [c.607]

Ароматические соединения, реакции ВЧ 2.9 -- синтезы ВЧ 3.2.4 Ацетали ВЧ 2.7.2 [c.676]

Прн взаимодействии галогегтоп с ароматическими соединениями реакция может-в осповпоы протекать в трех направлениях присоединение, замещение в ядре и замещение в боковой цепи. Последнее направленно будет рассмотрело на стр. 141, 145 ел. Замещение бензола хлором (бромом) является ионной (элрктрофпльноп) реакцггрй [НО], [c.104]

Следующая в схеме реакция G Н — характерная для ароматических соединений реакция Фриделя — Крафтса, которая в данном случае протекает как внутримолекулярная циклизация. Отсюда можно сделать вывод, что вещество G относится к ароматическому ряду, а продукт реакции Н — соединение с двумя конденсированными циклами. [c.132]

Реакции замещения (символ S). Примерами могут служить электрофильная (уравнение 4.4) и нуклеофильная (уравнение 4.5) реакции. Для насыщенных углеводородов характерны реакции радикального замещения 5 (см. 5.1.1), для ароматических соединений — реакции электрофильного замещения Зе (уравнение 4.4, см. также 5.3.1), для спиртов и галогенопроизводных — реакции нуклеофильного замещения 5л/ (уравнение 4.5, см. также 6.5). [c.93]

Ферроцен представляет собою очень устойчивое соединение и вступает почти во все реакции, характерные для ароматических соединений реакции Фриделя и Крафтса, алкилирование, сульфирование, арилирование реакции галогенирования и нитрования провести не удается. [c.124]

Конденсация ароматических соединений с альдегидами или кетонами называется гидроксиалкилированием [295]. Эта реакция используется для синтеза спиртов [296], хотя часто первоначально образующийся спирт взаимодействует с другой молекулой ароматического соединения (реакция 11-13), давая продукт диарилирования. Для этой цели реакция оказывается весьма полезной, примером может служить синтез ДДТ [c.366]

Наличие в молекуле метилбифенила и бифенилкарбоновой кислоты незамещенного фенильного фрш мента предполагает возможность синтеза на их основе разнообразных полифункциональных соединений бифенила, применение которых для поликонденсационных полимеров представляет большой практический интерес. Введение функциональных групп в фенильньгй фрагмент монозамещенных бифенилов осуществляли на основе известных для ароматических соединений реакций электрофильного или нуклеофильного замещения. [c.100]

Разработаны теоретические основы реакций сульфирования и суль-фонилирования ароматических соединений, реакций внедрения серного ангидрида в молекулы 0-,8-содержащих органических соединений (рук. -профессор Ю.А. Москвичев) [c.114]

Амины и гидразины также могут атаковать диазоалканы. Сообщалось что диазодимедон подвергался сочетанию с активированными ароматическими соединениями. Реакция диазокетонов с соединениями, содержащими метиленовые группы, обычно приводит к пиразолам. Фарыум и Уэтс б сообщили о реакции диазосоединений с переносом центра [c.74]

Наиболее типичны для ароматических соединений реакции ктрофильного замещения Se- [c.135]

Как уже отмечалось, имеется ряд других характерных свойств, отличающих ароматические молекулы, таких, как длины связей, промежуточные между длинами простой и двойной связей, типы реакций, диамагнитные восприимчивости и т. д. Первое из этих свойств тесно связано с энергией резонанса, причем большие энергии резонанса наблюдаются только тогда, когда рассматриваемые связи мало отличаются по длине более того, для растяжения и сжатия предполагаемых простых и двойных связей кекулевской структуры до наблюдаемых длин требуется энергия, и наблюдаемая энергия резонанса является только остатком после затраты этой энергии сжатия — растяжения. Характерные для ароматических соединений реакции также подвержены влияниям энергии резонанса, так как очень часто энергия активации содержит член, отражающий потерю энергии резонанса в переходном состоянии, однако в энергии активации содержатся и другие члены, никак не связанные с ароматичностью, например отражающие изменение гибридизации от к 8р в переходном состоянии, приводящее к следующей предложенной Ингольдом [251 ппомежугочной базе нитрования [c.12]

При обработке пиррола кислотами атакующий протон локализует пару электронов секстета на атоме азота. Этот процесс связан с нарушением энергии резонанса молекулы (100 кДж/моль). Образующаяся диеновая система дивинил-амина крайне неустойчива и быстро полимеризуется. Именно этим объясняется неустойчивость (смолообразование) соединений группы пиррола (а также фурана и в меньшей степени тиофена) в кислых средах. Способность пятичленных гетероциклов к типичным для ароматических соединений реакциям электрофильного замещения настолько велика, что их даже называют суперароматическими соединениями. Даже такой слабый электрофильный агент, как Хз, в щелочной среде замещает все четыре водородных атома пиррола [c.522]

Гидрирующие свойства весьма ярко выражены у никелевых катализаторов, которые активны по отношению к реакциям гидрирования кратной С=С-связи в различных соединениях олефинах, диенах, цикленах, боковых цепях олефинов, ароматических соединениях. Реакцию проводят в присутствии металлического Ni на носителе или без него, а также Ni-Ренея в широком диапазоне температур (от минусовых до 300 С) и давлений, в газовой или жидкой фазе. В присутствии таких катализаторов селективно гидрируется С=С-связь в умеренных условиях при наличии в молекуле других кратных связей или способных гидрироваться функциональ- [c.66]

Было найдено, что характерным мускусным запахом обладают не только нитропроизводные углеводородов, но также иитрофенолы, ароматические простые эфиры и Кетоны, имеющие заместителем третичный алкил. Среди их следует упомянуть динитро-третич.-бутилацетофенон, тринитро-третич.-бутил-го-креэол и динитро-третич.-бутилксилилметилкетон Третичная бутильная группа была введена в эти ароматические соединения реакцией Фриделя-Крафтса другим исходным продуктом был третичный хлористый бутил. Для получения синтетических мускусов полученные продукты затем нитровались. [c.435]

При загрузках 0,5 моля ароматического соединения реакцию ведут в литровой трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, обратным холодильником с газоотводной трубкой, внутренним термометром и капельной воронкой. [c.293]

Хлоранил образует труднорастворимые листочки или призмы золотистого цвета, плавящиеся при 290° и обладающие склонностью к возгонке. Он применяется в качестве окислительного агента в производстве некоторых красителей. Хлоранил служит также дегидрирующим агентом для превращения гидрированных производных бензола, нафталина, фенантрена и т.д. в соответствующие ароматические соединения. Реакция осуществляется нагреванием гидроароматического соединения с хлоранилом в ксилольном растворе. В этом случае условия реакции мягче, чем, например, при дегидрировании селеном (том I), которое требует конечной температуры 350°. Хлоранил превращается в тетрахлоргпдрохинон [c.492]

Евгений Бамбергер (1857—1932), ученик Байера, с 1893 г. профессор Цюрихского политехникума. Известен многочисленными исследованиями в различных областях органической химии (ароматические соединения, реакция восстановления, оксиаыины, диазосоединения, продукты полимеризации нитрилов, изохинолин, арил-гидроксиламины, гуанамин и др.). [c.296]