Кониин Z-Кониин

Кониин содержится в растениях семейства болиголова. Это — бесцветная жидкость с температурой кипения 165,9 Си удельным вращением [а] ,= 4-15,7°, очень ядовита, вызывает паралич дыхательных органов, действует на центральную нервную систему. Кониин—первый алкалоид, полученный синтетически в 1886 г. [c.590]

Природный кониин вращает вправо, [а]д + 15,7°, и представляет собой масло (т. кип. 166°), мало растворимое в воде, но хорощо растворимое в спирте. Алкалоид очень токсичен, вызывает паралич центральной нервной системы, двигательных нервных окончаний и мышц при больших дозах смерть наступает вследствие прекращения дыхания. [c.1065]

N-M е т и л к о н и и н встречается в различных видах болиголова, по-видимому, как в лево-, так и в правовращающей формах [а]д81,9°, т. кип. 175,6°. Синтетически это соединение может быть получено, например, метилированием кониина. [c.1065]

Реакция а-пиколина с ацетальдегидом является одной из стадий синтеза алкалоида — кониина [c.545]

Понятие об алкалоидах гигрин, анабазин, кониин, никотин, атропин, морфин, хинин. Понятие об антибиотиках. [c.249]

П. Возможна ли для кониина пространственная изомерия а. Нет б. Геометрическая в. Оптическая [c.227]

Кониин содержится в растениях семейства болиголовых. Это бесцветная жидкость с температурой кипения 165,9°С и удельным вращением [alo = -Ы5,7°, очень ядовита, вызывает паралич дыхательных органов, действует на центральную нервную систему. Кониин — первый алкалоид, полученный синтетически в 1886 г. А. Ланденбургом конденсацией а-пиколина с уксусным альдегидом [c.587]

Кроме того, я- и р-изомеры имеют по одному асимметрическому атому углерода и вследствие этого каждый существуют в количестве трех стерео-изомеров — (1, 1 и (д- -1). Одно из таких производных пиперидина, именно — а-пропил-пиперидин, содержится в болиголове (Сопшт тасиМит) и названо, поэтому, кониином. Кониин относится к классу алкалоидов и представляет собою жидкость, кипящую при 267°, очень ядовитую, с неприятным одуряющим запахом. Жидкость эта оптически деятельна — отклоняет плоскость поляризации в правую сторону. Очевидно, должны существовать еще формы 1 и (<1 1). Все эти стереоизомеры могут быть получены из пиридиновых оснований, находящихся в костяном дегте. В числе этих пиридиновых оснований имеется одно, именно — аллил-пиридин, которое при восстановлении водородом в состоянии выделения превращается в а-пропил-пиперидин [c.403]

При взаимодействии этилсульфата калия со спиртовым раствором аммиака при высокой температуре в небольших количествах образуется этиламдр [195], который получается также путем церегонки смеси этилсульфата бария и сернокислого аммония [196]. В концентрированном растворе калиевой соли этилсерной кислоты при температуре 100° кониин, диэтиламин и ди-н-пронил-амин медленно этилируются в третичные амины [197] [c.37]

Кондеисащ1я а- или -метилпиридинов с альдегидами оказалась очень ценной для синтеза соединений этого класса, так как она позволяет присоединить к пиридиновому кольцу длинные боковые цепи (ср., например,- синтез кониина). Сходное удлинение цепи возможно также по А. Е. Чичибабину путем обработки а- или 7-пиколина амидом натрпя, а затем галоидалкилом. При этом, очевидно, промежуточно образуется натриевое производное пиколина с атомом, иатрия в качестве заместителя в метильной группе.. [c.1018]

Известно большое число производных пиридина с гидрированным ядром из них важнейшими и наиболее исследованными являются гекса-гидросоедипения — пиперидин и его производные. Многие из них встречаются в природе (кониин, конгидрин, пиперин, никотин, тропин, кокаин и др.) и будут рассмотрены в разделе Алкалоиды . [c.1018]

Пятнистый болиголов (Сопшт таси1а(ит) содержит ряд родственных алкалоидов — кониин, N-мeтнлкoнинн, [-коницеин, конгидрин и др. Особенно богаты и.мн плоды растения, в которых эти основания содер-укатся в виде солей яблочной и кофейной кислот. [c.1064]

Такое строение подтверждается различными реакциями расщепления кониина до производных н-октана так, сам кониин может быть восстановлен иодистым водородом до н-октаиа, его N-бeпзoи,гтlJHoe производное при окислении перманганатом калия образует 6-амкнооктановую кислоту,апри действии пятихлористого фосфора—1,5-дихлор-н-октан. [c.1065]

Синтез кониина, осуществленный Ладенбургом в 1886 г., был первым синтезом алкалоида. Исходным соединением послужил а-пиколин, из 1Юторого конденсацией с ацетальдегидом при низкой температуре был получен а-(2 -оксипроцил)-пиридин, а при более высокой температуре— непосредственно а-пропенилпиридин. Последни был восстановлен до й , -кониина и при помощи винной кислоты разделен на оптически деятельные формы [c.1065]

Каковы структурные формулы следующих алкалоидов 1) кониина (2-пропилпиперидина), 2) никоти-н.а (1-метил-2-(3 -пиридил)пирролидина), 3) анабазина ( 2- (З -пиридил) пиперидина). [c.227]

I. Укажите тип гетероцикла и функциональной группы в молекуле кониина. а. Напряженный цикл б. Ненапряженный цикл в. Первичная амино1Т1уппа г. Вторичная аминогруппа д. Третичная аминогруппа [c.227]

У. Какие новые функциональные группы образуются при взаимодействии кониина с азотистой кислотой а. ОН-группа спирта б. У-нитрозогру1ша в. С-нитрозогруппа г. Соль диазония д. Вещество не взаимодействует [c.227]

У. Укажите реагенты, при взаимодействии с которыми кониин проявляет нуклеофильные свойства. а. нее б. СНзСОСе в. СНзСНзСНзВ --—> [c.227]

К алкалоидам с простейшей структурой относится, например, кониин из болиголова, лобелии из лобелии или никотин из табака. Очень сложную структуру имеет алкалоид тубоку-рарин (одна из составных частей яда, которым южноамериканские индейцы отравляют наконечники своих стрел), содержащийся в тропическом растении Скопйойепйгоп tomentosutn, резерпин из произрастающей в Индии раувольфии змеиной Яаи- [c.228]

Как показывают все эти примеры, альдольно-кротоновая конденсация чрезвычайно многогранна и поэтому имеет очень большое препаративное значение для образования новых С- С-связей. Чтобы проиллюстрировать ее применение, приведем синтез кониина—первого алкалоида, полученного синтетически Ладенбургом в 1886 г. [c.146]

Большая часть алкалоидов — кристаллические вещества с определенной температурой плавления, реже встречаются жидкие алкалоиды, например никотин, анабазин, обладающие летучестью. В виде свободных оснований алкалоиды обычно мало растворимы в воде, но легко растворяются в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ и др.). Почти все алкалоиды не обладают запахом, исключение представляют кониин, никотин, анабазнн и некоторые другие. Многие алкалоиды оптически активны. С кислотами алкалоиды образуют соли, большей частью растворимые в воде. Прн наличии одного атома азота в молекуле они присоединяют одну молекулу одноосновной кислоты при наличии двух атомов азота они способны присоединять одну или две молекулы одноосновной кислоты, образуя кислые и средние соли, что сказывается на константах их диссоциации. Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют с кислотами легко диссоциирующие соли, разлагающиеся под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния при этом выделяются свободные основания. Некоторые алкалоиды, помимо основных свойств, характеризуются реакциями, зависящими от наличия в их молекуле функциональных групп, например фенольной (у морфина, сальсолина), кетонной (у лобелина), ви-нильной (у хгнина) и др., что отражается на нх химических свойствах. Напрнмер, морфин растворяется в растворах едких щелочей, лобелии образует карбонильные производные, хинин присоединяет водород, галогены и др. [c.418]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология