Галоидирование антрахинона

Галоидирование антрахинона идет лишь с трудом. Амино- и окси-производные, напротив, галоидируются легко лучше всего реакция идет с бромом. Так, из а-аминоантрахинона в ледяной уксусной кислоте гладко образуется 1-амиио-2,4-дибромантрахинон, являющийся важным исходным продуктом для получения ценных кислотных красителей для шерсти (см. стр. 211). [c.59]

Галоидирование. Галоидирование антрахинона почти не применяется, так как проходит с большим трудом. [c.328]

Ксантон вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, галоидирование) но боковым бензольным ядрам точно так же, как и антрахинон, однако он более реакционноспособен, чем последний. [c.703]

Галоидирование сульфокислот антрахинона в среде концентрированной серной кислоты или олеума приводит к замещению галоидом а-водородных атомов. Электрофильное хлорирование в сочетании с хлорированием по радикальному механизму используется для получения полихлор замещенных антрахинона. Так, для синтеза [c.65]

Существенное значение имеет галоидирование производных антрахинона. Например, при хлорировании р-метилантрахинона получается 1 -хлор-2-метилантрахинон [c.328]

Получение галоидантрахинонов и галоидоксиантрахинонов галоидированием антрахинона и оксиантрахинонов [c.269]

Многие из известных галоидных производных антрахинонсуль-фокислот получены галоидированием. До недавнего времени небыло опубликовано ни одного систематического исследования реакции сульфирования какого-либо галоидоантрахинона. Этотг пробел заполнен для целого ряда хлорпроизводных антрахинона-Гольдбергом [798], данные которого приведены в табл. 23. В опытах- [c.121]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Исследовано превращение продуктов галоидирования при раз-личных обработках. Установлено, что при пиролизе 2,3,4а,9а-тетра-хлор- и 2,3-дихлор 4а,9а-дибром-1,2,3,4,4а,9а-гексагидроантрахино-нов получаются 2-хлорантрахинон и антрахинон. Из 2,3-дибром- [c.107]

Образование двух изомеров согласуется с механизмом трл с-приёоединения при галоидировании двойной связи . По-видимому, получаются изомеры, содержащие заместители по двум экваториальным и двум аксиальным связям гидроароматического кольца (соответственно шран с-расположению этих связей), т. е. обладающие ее-и аа-конформациями 2,3-заместителей. Наряду с ХУП образуется также небольшой количество антрахинона. [c.112]

При отсутствии обычных катализаторов возможна поляризация органической молекулы и хлора и при невысокой температуре под влиянием растворителя. Из растворителей серная кислота обладает наиболее сильным поляризующим действием. Доказана возможность получения хлорбензола и дихлорбенз )ла при обработке хлором бензола в присутствии небольшого количества серной кчсо. оты (90%-ной), причем скорость хлорирования даже при низкой температуре оказывается не ниже наблюдаемой при участии в реакции хлорного железа или хлористого алюминия. Понижение температуры ниже 0° благоприятствует в этом случае образованию продуктов присоединения хлора Патентная литература содержит довольно много примеров галоидирования (хлором, бромо.м) ма.. о реакционного антрахинона и его замещенных, а также индиго о в среде серной кислоты (моногидрата или олеума), причем чаще всего хлорирование ведется в г.ри-сутстБии катализатора Замещение хлором атома водорода бензола (частично вместе с нитрованием) удалось осуществить и в присутствии азотной кислоты ". [c.217]

Среди многочисленных растворителей, в которых испытывалось галоидирование производных антрахинона и полициклических кетоновых красителей, можно назвать ледяную уксусную кислоту органические не смешивающиеся с водой растворители алкилсерные кислоты (А1к080зН) 2 , расплавленный фталевый ангидрид [c.242]

Результаты проведенных исследований [44] окисления различных фракций и масел смолы (нафталиновой, фенантреновой, сырых антраценовых фракций и легкосреднего масла) свидетельствуют о возможности получать из них фталевый и малеиновый ангидрид, а также антрахинон. Наряду с применяемыми физическими методами вторичной переработки продуктов коксования (фракционирования, кристаллизации, экстрагирования растворителями), химическими методами (экстрагирование с помощью определенных реагентов с последующим извлечением чистого продукта) и комбинацией этих методов (удаление примесей кислотами, щелочами и т. д.) в настоящее время разрабатываются и другие процессы вторичной переработки продуктов коксования углей, а именно —окисление, галоидирование, винилирование и алкилирование [45]. Однако вторичная переработка продуктов коксования углей, главным образом каменноугольной смолы, мо- [c.302]

Роль катализатора в гомогенной каталитической реакции принято объяснять его химическим воздействием на реагирующие вещества, с возможным образованием некоторых промежуточных соединений. Скорость такой каталитической реакции прямо пропорциональна концентрации катализатора. Из числа таких реакций следует прежде всего напомнить случай сульфирования антрахинона в присутствии солей ртути (реакция М. А. Ильинского), приводящего к образованию исключительно а -сульфокислот антрахинона, а также применение катализатора в реакциях галоидирования и в реакциях замены атома галоида в галоидопроизводных на различные атомные группировки. При этом достаточно лишь напомнить о возможности получения анилина из технически доступного и весьма дешевого хлорбензола и кубовых антримидных красителей (см. стр. 218). [c.51]

Ряд пиренхиноновых красителей можно расширить путем конденсации галоидированных соединений с аминоантрахинонами. Конденсация моноамино- или диаминодибензпиренхинонов с хлористым бензоилом или с хлорангидридом антрахинон-2-карбоновой кислоты приводит к образованию красных и фиолетовых красителей. [c.1096]

Еще легче происходит галоидирование фенолов поэтому прп прямом действии галоидов реакцию трудно остановить на стадии образования однозамещенного производного. Для получения монохлорированных фенолов применяются более мягкие хлорирующие агенты. К таким агентам относятся, с одной стороны, гипохлорит натрия (в эквимолекулярном количестве) который в щелочном растворе гладко хлорирует фенол с образованием монохлорзамещенного (хлор вступает преимущественно в орго-положение к оксигруппе), и, с другой стороны, хлористый сульфурил (ЗОгСЬ), который при действии на фенол образует главным образом иара-соедипеине (см. стр. 132). Хлористый сульфурил применяется для хлорпфования не только фенолов, но многих других соединений, в особенности ряда антрахинона, так как он действует очень равномерно и легко дозируется. [c.65]

Из производных кубового синего О наибольшее значение имеют галоидозамещенные, отличающиеся прочностью к хлору. Их чаще всего получают галоидированием кубового синего О, реже синтезируют из содержащих галоиды производных антрахинона. Для галоидирования кубового синего О его обычно растворяют в концентрированной серной кислоте, реже—в нитробензоле. Хлорирование производят при помощи хлора (реже хлорируют пяти-хлористой сурьмой 5ЬС1д или хлористым сульфурилом ЗОзСЬз). Чаще всего получают хлорпроизводные, содержащие один или два атома хлора. [c.446]

Среди многочисленных растворителей, в которых исг ытывалось галоидирование производных антрахинона и полициклических кетоновых красителей, можно назвап, ледяную уксусную кисло зу- , оргапические ие смешивающиеся с водой растворители-1 алкилсерные кислоты (АиЮЗО. Н)- , расплавленный фталевый ангидрид . [c.211]

Осн. работы относятся к химии и хим. технологии орг. красителей. Установил, что образование стереоизомерных оксимов возможно лишь для кетонов с двумя ароматическими или гидроароматическими радикалами. Совм. с П. П. Шорыгипым определил (1903) условия образования несимметричных изомерных оксимов. Изучал (1904— 1906) продукты конденсации антрахинона с фенолом и резорцином, установил строение полученных продуктов. Получил новые красители действием анилина на галоидированные фталеины. Один из организаторов анилино-красоч-ной пром-сти в СССР. [c.496]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология