Гетеролитический ионный разрыв связей

Как и радикалы, образующиеся при гетеролитическом разрыве, ионы неустойчивы. Они стабилизируются в ходе последующих реакций с другими ионными частицами. Так, если показанный выше гетеролитический разрыв связи С—Вг произошел в присутствии щелочи, продуктом реакции будет спирт [c.89]

С позиций электронных представлений органические реакции делятся на два больших основных класса первый тип характеризуется переносом пары электронов при помощи синхронного сдвига или через. распад на ионы. Второй тип реакции осуществляется переносом неспаренного электрона (радикальные процессы). Ионный разрыв связи именуют гетеролитическим, радикальный — гемолитическим. Не исключены и смешанные механизмы. [c.157]

Гетеролитический (ионный) разрыв ковалентных связей приводит к образованию ионов связующая электронная пара полностью переходит к одной из частиц молекулы. Гетеролитический разрыв может быть представлен схемой [c.28]

Гетеролитический ионный) разрыв ковалентной связи приводит к образованию заряженных осколков — катионов и анионов. Связующая электронная пара ие разъединяется, а целиком отходит к одному из атомов, который приобретая отрицательный заряд, превращается в анион. Вторая частица, лишившись электрона, приобретает положительный заряд, становится катионом [c.31]

Гетеролитический, или ионный, разрыв связи происходит в том случае, когда пара электронов ковалентной связи уходит с одним из расходящихся атомов [c.94]

Образование карбокатионов может протекать по ассоциативному и диссоциативному механизмам в зависимости от типа углеводорода, свойств катализатора и среды. При ассоциативном механизме к углеводороду присоединяется протоп, кислота Льюпсз или другой карбениевый ион и т. д. При диссоциативном механизме происходит гетеролитический разрыв связи С—С илн С—Н в результате атаки электрофильным агентом, например протоном. [c.72]

При полном смещении электронного облака в молекуле в сторону одного из атомов (гетеролитический разрыв связей) может произойти образование органических ионов. В случае атома углерода возможны следующие превращения (в зависимости от характера реагента и условий реакции) [c.27]

Гетеролитический (ионный) разрыв ковалентной связи, приводящий к переходу связующей электронной пары к одному из осколков, в результате чего образуются катион и анион, например [c.278]

В органических реакциях может происходить гомолитический (радикальный) или гетеролитический (ионный) разрыв ковалентных связей. [c.285]

В результате поляризации может произойти полный разрыв связи с переходом связывающей электронной пары к одному из атомов с образованием отрицательного и положительного ионов. Асимметричный разрыв связи с образованием разноименных ионов называется гетеролитическим. [c.81]

В реакции (а) разрыв связи называется гетеролитическим или ионным, в реакции (б) — гомолитическим или радикальным. [c.125]

Наиб, широко (особенно в орг. химии) используют классификацию Р. X., основанную на представлениях об их механизме (в нек-рых случаях строго доказанном, чаще предположительном). В этой классификации учитывается способ разрыва хим. связи, природа интермедиатов, характер реагента и др. факторы. В соответствии со способом разрыва связи р-ции делят на гомолитические (симметричный разрыв двухэлектронной ковалентной связи с образованием двух своб. радикалов) и гетеролитические (несимметричный разрыв связи, приводящий к появлению двух частиц с противоположными зарядами). По природе интермедиатов р-ции м. б. ионными, радикальными, карбенными и др. [c.212]

Изображенный выше гетеролитический разрыв связи в бромистом метиле с образованием катиона СН и аниона Вг представляет собой лишь упрощение действительной картины. У большинства органических соединений дело не доходит до образования настоящих ионов в ходе реакции происходит лишь увеличение поляризации связи. Но так или иначе знание характера поляризации связи позволяет предвидеть ее поведение во время реакции. Вот простой пример [c.89]

Если же в процессе разрыва связи пара электронов целиком переходит к одному осколку, то происходит гетеролитический разрыв связи. При этом образуются два иона. [c.236]

Если координационную связь рассматривать как ковалентную, обладающую ионностью за счет обобществления электронной пары (или как ионную связь, обладающую ковалентностью), то она в принципе не отличается от связи, возникающей между двумя металлоидами (включая и органические соединения), и нет необходимости для введения специального типа связи (процесс, обратный образованию связи, т. е. разрыв связи между центральным ионом и лигандом, представляет собой гетеролитический распад). [c.223]

Для карбониевого иона, по-видимому, определяющей реакцией является гетеролитический разрыв связей С—С или С—Н с образованием соответственно насыщенного углеводорода меньшей молекулярной массы или водорода и карбениевого иона. Порядок реакционной способности связи, установленный эмпирически, следующий [13, 16] [c.75]

Разрыв связи между двумя атомами может происходить двумя путями либо пара электронов, за счет которой осуществлялась связь, остается у одного из атомов, образуются противоположно заряженные частицы-ионы (гетеролитический, или ионный разрыв), либо у каждого из связанных прежде атомов остается по одному электрону, образуются свободные радикалы-частицы, содержащие неспаренные электроны (гомо-литический, или свободнорадикальный разрыв) [c.22]

Разрыв ковалентной связи в молекулах газа обычно приводит к образованию двух нейтральных радикалов. Такие реакции называются атомными или гомолитическими. Разрыв ковалентной связи в молекуле может привести и к образованию двух противоположно заряженных ионов. Такие процессы называются гетвролитическими и почти не наблюдаются в газах, но очень характерны для растворов. Объясняется это тем, что гетеро-литический распад в газах требует затраты большой энергии на преодоление взаимного электростатического притяжения ионов. В растворах же большие диэлектрические проницаемости многих растворителей заметно понижают электростатическое притяжение ионов, поэтому энергия гетеролитического разрыва ковалентной связи может стать ниже энергии гомоли-тического разрыва. Кроме того, гетеролитическому распаду способствует поляризация диссоциирующей связи под действием электрических полей полярных молекул растворителя. [c.84]

Такой разрыв связей называется гемолитическим. Также возможен гетеролитический разрыв, при котором получаются заряженные частицы - ионы. О гегеролитическом разрыве было много сказано в главе 6, посвященной электролитической диссоциации. [c.193]

Разрыв связи может быть гомолитинеским (с образованием незаряженных частиц) и гетеролитическим (образуются ионы). Так, последовательный гомолитическнй отрыв атомов водорода [c.63]

Происходящий при химических реакциях разрыв валентной связи ионного типа, как правило, осуществляется гетеролитически (т. е. с образованием противоположно заряженных ионов), а разрыв связи неполярной — г о м о л и т и ч е с к и (т. е. с образованием нейтральных радикалов). Тип разрыва полярной связи сильно зависит от общего характера процесса, в котором участвует данная связь. Понятие энергии связи относят обычно к гомолитическому ее разрыву. [c.93]

Представление об энергии связи является универсальным и в равной мере -приложимо как к молекулам, так и к конденсированному состоянию. Однако величина энергии связи при переходе от молекул к кристаллу изменяется, поскольку при этом изменяются координационное число и энергетическое состояние атомов. При образовании кристалла из газообразных молекул наблюдается выигрыш в энергии, обусловленный упорядоченным расположением атомов в кристаллической решетке. Чтобы оценить этот выигрыш, нужно сравнить между собой энергии разрыва связи в кристалле и газообразной молекуле. Разрыв связи в молекуле может быть осуществлен гомолитически (с образованием нейтральных атомов) и гетеролитически (с образованием ионов). Для молекулы ЫаС1 в первом случае согласно уравнению [c.76]

Далее я-комплекс превращается в циклический бромоиневый ион. В процессе образования этого циклического катиона происходит гетеролитический разрыв связи Вг - Вг (или С1 - СГ), и пустая / -орбиталь / -гибридизованиого атома углерода перекрывается с орбитапью непод елейной пары электронов атома галогена, образуя циклический ион бромония (или хлорония) [c.404]

Практически эти два обстоятельства означают следующее. Прежде всего, очевидно, что в гетеролитических реакциях образования связи С-С, которые описываются формальной схемой ассоциации карбокатиона с карбанионам, вовсе не обязательно, чтобы оба компонента были действительно ионными. Вполне достаточно, если лишь один из этих компонентов представлен стабилизированным ионом, а второй может быть просто поляризованной ковалентной молекулой с противоположным по знаку частичным зарядом на атоме углерода. Более того, во многих реакциях оба компонента могут быть ковалентными, а не ионными соединениями, если поляризация связи в одном из них достаточно велика или может стать таковой под действием соответствующих катализаторов или реагентов. В любом из этих случаев конечтш результат реакции в точности соответствует той идеализированной схеме ретросинтетического анализа, с которой мы начинали этот раздел и которая предусматривала разрыв связи С-С с образованием карбокатиона и карбаниона. [c.96]

Еще легче проходит присоединение хлора. Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения Ае- В молекуле галогена происходит гетеролитический разрыв связи. Образующийся катион брома атакует затем молекулу алкена. Имеются прямые доказательства образования в качестве промежуточной частицы галогенониевого иона. [c.126]

Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона химической связи остаются с одной из образующихся частиц. В результате гетероли-тического разрыва связи получаются заряженные частицы. Гетеро-литический разрыв характерен для сильно полярных связей. [c.271]

Влияние растворителя на скорость SnI реакции Тре-ания к растворителю для осуществления ijvl реакции е, нежели в реакциях Для того, чтобы мог реализо-я гетеролитический разрыв связи С-На1 в лимитирую-стадии, оба образующихся иона должны быть эффек-но стабилизированы сольватацией, что имеет место при ользовании высокополярных, чаще протонных, раство-ей типа воды, спиртов, карбоновых кислот или при ользовании смеси растворителей, увеличении доли того них, который обладает большей сольватирующей спо- [c.451]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология