Изохинолин, алкалоиды

АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНА [c.449]

Алкалоиды, производные изохинолина [c.203]

Аналогичные реакции могут быть проведены с алкалоидами, в структуру которых входит ядро хинолина или изохинолина. [c.221]

Настоящая глава посвящена синтезам и реакциям изохинолинов. Рассматриваются как гидрированные соединения, так и соединения ароматического типа. Даются сведения о химии алкалоидов, причем затронуты только те вопросы, которые имеют непосредственное отношение к свойствам и способам получения производных изохинолина. [c.264]

ИЗОХИНОЛИН (бензо[3,4]пиридин), пл 24,6 °С, к , 242,5°С 1,0986, 1,6148 растворяется в воде, спирте, эфире, бензоле, хлороформе, плохо — в гексане и петролейном эфире гигр. Электроф. замещение происходит гл. обр. в положениях 5 и 8, нуклеоф.— гл. обр. в положении 1. Получ. по р-ции Бишлера — Напиральского. И.— структурный фрагмент изо-хинолиновых алкалоидов. [c.215]

V. Алкалоиды — производные изохинолина [c.126]

Как известно, гидрированные производные изохинолина широко распространены в природе, особенно среди растительных алкалоидов [1]. Значительное число природных и синтетических производных этого ряда используется в медицине в качестве лекарственных препаратов. Это вызывает неослабевающий интерес к изохинолиновым системам и стимулирует разработку новых подходов к их синтезу. [c.478]

Производные изохинолина (опийные алкалоиды). [c.332]

Пикта и Гаме [4, 5] предложили использовать для циклизации р-окси- -фенилэтиламид, что позволяет получать непосредственно производное изохинолина, причем стадия дегидрогенизации становится излишней. Этим способом был синтезирован алкалоид папаверин [4] (П) [c.98]

Изохинолин — изомер хинолина — мало отличается от него по свойствам. Ядро изохинолина входит в состав алкалоидов морфина и папаверина (см. 15.7.5). [c.296]

В состав растений входит большая группа алкалоидов — АС. Мы рассмотрим лишь сложные алкалоиды — гетероциклические соединения которые могли бы быть исходным материалом для образования АС. Известны растительные алкалоиды типа пиррола и пирролидина, пиридина и пиперидина, индола, хинолина, изохинолина, имидазола, пиримидина, конденсированных циклических систем (например, одного пирролидино-вого и пиперидинового, или двух пирролидиновых, или пиримидинового и имидазольного циклов), ароматических аминов. Многие из этих соединений встречаются в высших растениях и синезеленых водорослях. [c.65]

Один из наиболее насыщенных разделов химии природных органических оснований охватывает производные изохинолина (бензо[с]пиридина). К ним относят соединения различной структуры, объединяемые наличием в их молекулах упомянутого гетероцикла. Кроме того, сюда же причисляют ряд вешеств, в химическом смысле к производным изохинолина не относящихся, но тесно связанных с ними биогенетическим происхождением от изохинолиновых алкалоидов. [c.478]

Хинолин и изохинолин представляют собой стабильные соединения, хинолин — высококипящая жидкость, изохинолин — твердое соединение с низкой температурой плавления, оба эти соединения обладают сладковатым запахом. Хинолин и изохинолин известны достаточно давно. Хинолин впервые был вьщелен из каменноугольной смолы в 1834 г., а изохинолин — из того же источника в 1885 г. Вскоре после вьщеления из каменноугольной смолы хинолин был получен при пиролитическом разложении цинхонамина — алкалоида, родственного хинину. Название хинолин происходит от слова хинин , а слово хинин произошло в свою очередь от слова хина — испанского варианта местного южно-американского названия коры дерева in hona, содержащей хинин. Хинолиновый фрагмент содержится в некоторых антималярийных препаратах, например в хлоро-хине. Ципрофлоксацин — один из широко используемых антибиотиков, содержащих 4-хинолоновый фрагмент. [c.166]

Изохинолнновое кольцо, главным образом в гидрированной форме, лежит в основе многих алкалоидов (ср. изохинолиновые алкалоиды, стр. 1093). Сам изохинолин был впервые получен Хугеверфом и Ван-Дорпом нз каменноугольной смолы, в которой он содержится в небольших количествах. [c.1030]

Известны алкалоиды — производные пиридина (никотин, никотиновая кислота), хинолина (хинин — противомалярийное средство), изохинолина (папаверин — сосудорасширяющее средство), индола (псилобицин — психомиметическое средство), пиримидина (веронал — снотворное сульфадимезин — противобактериальный сульфамидный препарат витамин В,), пурина (кофеин) и многих других азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов [c.332]

Алкалоиды, производные изохинолина, широко распространены в природе наиболее богаты ими сем. Рарауегасеае. Некоторые из алкалоидов этой группы получены синтетическим путем (сальсолин, папаверин и др.). Биогенез их из л-оксифенилаланина доказан экспериментально питанием растений тирозином, содержащим [c.449]

Окисление бензопиридинов. При окислении многих бензопиридинов бензольное кольцо разрушается, в результате чего образуется замещенная пиридинкарбоновая кислота (стр. 327). Так, хинолин при окислении перманганатом дает хинолиновую кислоту с выходом 70%. Окисление хинолина и изохинолина имеет значение в препаративной органической химии. В некоторых других случаях, например в химии хинных алкалоидов, окислительное расщепление сыграло важную роль для суждения о месте заместителя в пиридиновом цикле. [c.369]

Простые нроизЕодные изохинолина. К простым производным изохинолина принадлежат, например, сальсолин, сальсолидип — алкалоиды солянки Рихтера сем. маревых [c.127]

Ни одно из простых производных изохинолина не нашло сколько-нибудь широкого применения в органической химии. Изохинолины не участвуют в процессах метаболизма, а также не входят в состав синтетических лекарственных препаратов. Исключение составляет лишь папаверин — алкалоид опийного мака, нашедший применение как один из наиболее мощных сосудорасширяющих препаратов. Папаверин является дегидрированным представителем очень большой группы вторичных метаболитов растений, обычно называемых изохинолиновыми алкалоидами. Почти все изохино-линовые алкалоиды — это производные 1,2,3,4-тетрагидроизохино-лина. Они представляют большую ценность для медицины достаточно сказать, что к этой же группе алкалоидов относятся морфин и эметин. [c.98]

Наиболее широко проводятся этой школой исследования в области алкалоидов группы индола, хинолизидина, изохинолина пиридина, стероидных и колхициновых алкалоидов. [c.331]

Нужно отметить, что конденсация реакционноспособных оксизамещенных фенетиламинов с альдегидами рассматривалась Робинсоном как один из возможных путей фитосинтеза алкалоидов ряда изохинолина [53]. [c.274]

Группа хелидонина. Гадамер с сотрудниками установил основные черты структуры этих соединений наличие спиртовой группы, двух метилендиокси-групп и третичного гетероциклического атома азота. Были идентифицированы также некоторые продукты расщепления по методам Гофмана и Эмде, однако все предложенные структуры, предполагающие циклическую систему фенантрена—изохинолина оказались неудачными. Пересмотрев все доказательства, Бруххаузен и Берш, исходя из фитогенетических данных, предложили формулу III. Хелидонин обычно встречается вместе с протопином и алкалоидами [c.465]

Производные хинолина и изохинолина. К алкалоидам хино липового ряда относится хинин, содержащийся в коре хин ного дерева. В состав хинина входят две гетероциклически системы хинолнновая и хинуклиднновая. До сих пор хнни является одним из лучших противомалярийных средств. [c.308]

Ядра хинолина и изохинолина содержатся в алкалоидах, опия Основной нз ннх — морфин — обладает сильным обезболи вающим свойством, однако прн длительном употреблении вызы вает наркоманию. Диацетнльное производное морфина — героин — наиболее широко применяемый за рубежом нар котик. [c.308]

Получение из природных продуктов. Хинолин и изохинолин получают из каменноугольной смолы. В ней содержатся также некоторые метилпронзводные хинолина. Структурные элементы хп-нолина и изохинолина входят в состав молекул многих алкалоидов. [c.696]

Формально к производным бензилизохинолина относятся алкалоиды группы куларина и фталидные основания. Однако биосинтез их иной. Они образуются путем окислительной деструкции конденсированных полициклических изохинолинов. С другой стороны, такие основания как криптоплей-роспермин 6,247 не содержат гетероциклического ядра, но рассматривают- [c.483]

Из алкалоидов, производных изохинолина, особое токсикологическое значение приобрела группа опийных алкалоидов. В основе молекул опийных алкалоидов лежит изохинолиновое (Р,у-бензопиридиновое) и тетрагидроизохинолиновое ядра. [c.203]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология