Хинонгидразонные красители

Метод основан на разрушении красителя при его кипячении с раствором бихромата калия и серной кислоты и измерении объема выделяющегося азота. Механизм окисления азосоединений, вероятно, состоит в расщеплении хинонгидразонной формы окси-или аминоазосоединений. Расщепление сопровождается образованием диазосоединения, которое разлагается с выделением азота. [c.343]

Все три красителя при действии кислот резко изменяют окраску вследствие образования хинонгидразонных структур (см. стр. 247) и благодаря этому находят применение в качестве индикаторов в аналитической химии. [c.305]

Хинонгидразонные красители. К хинонгидразонным красителям относят большую группу разобранных выше (стр. 1М) азокрасителей, которые в [c.257]

Химическая классификация красителей. По этой классификации различные красители могут быть рассматриваемы как производные либо собственно хинона (а), либо хиноноксима (6), либо хинонгидразона (в), либо хинонимина г), либо метиленхи-нона (д) [c.255]

Хромовый темно-синий получают из той же диазосоставляющей и хромотроповой кислоты. До хромирования он окрашивает шерсть в красный цвет, после хромирования в темно-синий. Более глубокий цвет по сравнению с предыдущим красителем объясняется тем, что Хромовый темно-синий участвует в комплексообразовании в хинонгидразонной форме. [c.89]

Образование внутримолекулярных водородных связей в красителях приводит к значительному снижению их кислотных свойств. Уменьшение числа подвижных атомов водорода достигается аци-лированием, алкилированием, и арилированием аминогрупп и гид-роксигрупп, а также замещением атомов водорода этих групп при комплексообразовании (хромовые и металлсодержащие красители). Алкилирование и арилирование гидроксигрупп и ацилирование амино- и гидроксигрупп и образование внутримолекулярных водородных связей затрудняет таутомерные превращения азокрасителей в хинонгидразонную форму. [c.98]

При введении в фенильные остатки заместителей в о-положение к азопруппе цвет красителей несколько углубляется. Недостатком этих дисазокрасителей является изменение окраски под действием кислот вследствие образования хинонгидразонных структур. Они нашли широкое применение в аналитической химии в качестве индикаторов. Окраски красителями, не меняющими цвет от действия кислот, имеют низкую светостойкость и невысокую устойчивость к мокрым обработкам. Поэтому чаще всего получают такие красители, которые могут образовывать комплексы с металлами на волокне. [c.144]

Даже аналитически чистый краситель может содержать смесь различных видов молекул цис-транс изомеры (например, в случае азосоединений и стильбенов), оксиазо-хинонгидразонные тауто-меры, в случае о- и /г-оксиазосоединений, кето-энольные, амид-ймидольные и лактам-лактильные таутомеры мономеры и полимеры. Спектры поглощения многих красителей меняются от действия кислот, щелочей и амфотерных соединений. [c.380]

Протравные красители должны поэтому иметь гидроксильную, амино- или иную группу в о-положении к азогруппе, что делает возможным участие металла в образовании хелатовой связи. При этом только один атом азота азогруппы участвует в координации. Медные комплексы могут быть представлены структурами, в которых оба атома азота азогруппы участвуют в образовании координационной связи с атомами металла, однако такие комплексы необходимо рассматривать как резонансные гибриды азо- и хинонгидразонной форм. Возможность образования металлических комплексов указывает на гранс-расположение остатков, связанных с азогруппой. По аналогии с металлическими производными салицилиден-анилина (I), в которых координация металла М и атома азота должна приводить к образованию 6-членного хелатового кольца, для металлических комплексов о-оксиазокрасителей обычно прини- [c.624]

Строение пиразолоновых красителей отвечает общей формуле (I), (II) или (III) (I) и (II) соответствуют кетоэнольным тауто-мерным формам 5-пиразолоновой и 5-оксипиразольной, в то время как (II) и (III) соответствуют азо- и хинонгидразонной структурам азофенолов. Вследствие этого пиразолоновые азокрасители можно [c.688]

Паскаль [9] первый выдвинул идею равновесия между двумя формами. Позже Ганч с сотрудниками [10] сформулировали положение об азо-хинонгидразонной таутомерии оксиазо-красителей с быстроустанавливающимся равновесием. [c.8]

А. Е. Порай-Кошицем на основе хиноидной теории цветности. Рассматривая красители как производные хинонов, А. Е. Порай-Кошиц разделил их на хинонные (к числу которых относятся антрахиноновые, индигоидные и оксикетонные красители по предыдущей классификации), хиноноксимные (нитрозо- и нитрокрасители), хинонгидразонные (азокрасители), хинонимин-ные (хинониминовые и сернистые) и метиленхинонные (арилметановые и фталоцианиновые). [c.95]

Затруднения, возникающие при диазотировании некоторых п-аминоазокрасителей в производстве полиазокрасителей, также объясняются образованием неспособной диазотироваться хинонгидразонной формы (69а) перевод в способную диазотироваться азоформу (696) осуществляют длительной обработкой красителя едкой щелочью с последующим высаливанием Na l (и быстрым подкислением в момент диазотирования). [c.332]

Так, Кислотный оранжевый (88) превосходит по светостойкости изомерный ему Оранжевый I (77), во-первых, потому, что у него атом водорода гидроксигруппы участвует в образовании водородной связи, что для (77) невозможно, а во-вторых, вследствие меньшей склонности о-гидроксиазосоединений образовывать химически менее устойчивую хинонгидразонную структуру. По этой причине о-амино- и о-гидроксиазокрасители всегда превосходят по светостойкости красители с амино- и гидроксигруппами в ара-положении к азогруппе. [c.349]

По мере увеличения числа азогрупп до трех-четырех наблюдается углубление цвета дальнейшее наращивание молекулы не вызывает углубления цвета или приводит к его повышению, очевидно, за счет нарушения плоскостного строения молекул вследствие усиления тенденции к закручиванию вдоль продольной оси. По той же причине сродство красителей к целлюлозным волокнам, зависящее как от линейных размеров, так и от плоскостности молекул, возрастает при увеличении числа азогрупп до трех-четырех, а затем несколько снижается. Поскольку нарушение плоскостности затрудняет таутомерную перегруппировку в хинонгидразонную форму, способность вторичных азокрасителей к образованию хинонгидразонных структур уменьшается с увеличением числа азогрупп, вследствие чего значительно возрастает их светостойкость. [c.387]

Отмеченная выше малая прочность -окси- и л-аминоазокрасителей к щелочам и, соответственно, к кислотам также может быть связана с возможностью таутомеризации этих красителей в хинонгидразоны, так как алкилированные -оксиазокрасители (хризофенин) и ацилированные -амино-азокрасители этим недостатком не обладают. Но замещение у -аминоазо-красителей даже обоих водородных атомов аминогруппы на алкилы не изменяет чувствительности красителя к кислотам, так как красители сохраняют в этом последнем случае способность переходить в таутомерную хинон-гидразонную форму [c.136]

Из рассмотрения процесса образования хинониминовых красителей можно сделать вывод, что а условиях плавки аминоазобензол реагирует в таутомерной хинонгидразонной форме. В этой форме в присутствии солянокислого анилина и анилина аминоазобензол претерпевает превращение по типу диазоаминосоединений и переходит в индамин [c.353]

Группа хромотроповой кислоты. Небольшую, в основном утратившую свое значение группу протравных азокрасителей представляют производные хромотроповой кислоты, полученные сочетанием с диазосоединениями, не содержаш,ими в орто-положении к диазогруппе комплексообразующих заместителей (окси- и карбоксильных групп). Эти красите-ли в хинонгидразонной форме вступают в комплексообразование с металлами. Координационная связь образуется за счет неподеленной пары электронов карбонильного кислорода, входящего в главную сопряженную систему, поэтому комплексообразование красителей группы хромотроповой кислоты сопровождается углублением цвета. [c.269]

Хромовый синий 2К (из 4-хлор-2-аминофенола и Аш-кислоты) — в кра-сновато-фиолетовый, Хромовый темно-синий (из той же диазосоставляющей и хромотроповой кислоты) — в красный. Более глубокий цвет последнего красителя после хромирования, по сравнению с Хромовым синий 2К, является, по-видимому, следствием участия в комплексообразовании красителя в хинонгидразонной форме [c.271]

При быстрой загрузке кислоты и нитрита краситель, находясь в ачоид-ной форме, диазотируется, не успевая превратиться в неактивную к диазотированию хинонгидразонную форму. [c.237]

При обработке щелочью хинонгидразонная форма переходит в азоидную, ив этой форме краситель осаждается поваренной солью. При быстром прибавлении кислоты и нитрита аминомоноазосоединение диазотируется, не успевая перейти в хинонгидразонную форму. [c.128]

До хромирования первый окрашивает шерсть в красно-фиолетовый, второй — в красный цвет. Более глубокий цвет второго красителя после хромирования является следствием характерного для производных хромотроповой кислоты участия в комплексообразовании красителя в хинонгидразонной форме [c.299]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология