Аминогруппа арилирование

Арилирование аминогрупп сильно снижает квантовый выход и вызывает дальнейшее смещение максимумов поглощения и флуоресценции в сторону длинных волн. [c.134]

Наиболее распространены следующие методы превращения исходных органических веществ в промежуточные продукты сульфирование, нитрование, галоидирование (чаще хлорирование), образование аминогруппы восстановлением, замена сульфогруппы и галоида на гидроксил, алкилирование, арилирование, ацилирование, окисление и конденсация. [c.309]

Алкилирование и арилирование применяют при производстве многих важных промежуточных продуктов, а также при получении самих красителей. Так, алкилирование аминогруппы в красителях способствует углублению их цвета (см. стр. 261). [c.248]

Красители с алкилированными аминогруппами имеют более глубокий фиолетовый цвет. Арилирование аминогрупп или замена одного из бензольных ядер нафталиновым приводит к образованию красителей синего цвета. [c.153]

Арилирование аминогрупп аминоантрахинонов углубляет цвет. Например, при взаимодействии 4-бром-1-метиламиноантрахинона с анилином образуется краситель Дисперсный голубой [c.217]

Арилированием называется реакция замещения в первичном аминосоединении одного из водородных атомов аминогруппы ароматическим радикалом (арилом). [c.283]

При арилировании анилином водород аминогруппы замещается радикалом СвН , который называется фенил. [c.284]

Образование арилированной вторичной аминогруппы может быть достигнуто также и через соответствующее аминопроизводное антрахинона в условиях, аналогичных для ряда бензола и нафталина. Арилированные аминоантрахиноны имеют большое значение для получения некоторых ценных красителей (см. гл. XII). [c.39]

Алкилирование (соответственно арилирование) оксигруппы обычно приводит к повышению окраски, а аминогруппы — к углублению, что можно видеть из следующих примеров . [c.60]

Углубление цвета в красителях группы фуксина может быть достигнуто путем алкилирования аминогрупп, причем получаются фиолетовые марки красителей, или арилирования, приводящего к получению красителей синего цвета. Примерами таких красителей могут служить основной фиолетовый К, кристаллический фиолетовый, анилиновый синий и основной синий К. [c.140]

Кислотные антрахиноновые красители, содержащие в молекуле одну или более арилированных аминогрупп, являются одними из наиболее ярких, прочных и ценных кислотных красителей. [c.210]

Две арилированные аминогруппы, расположенные в антрахиноне в положении 1 и 4, дают возможность получать ценные зеленые красители. [c.210]

Арилирование. В слабощелочной среде при температуре 35—37° свободные аминогруппы аминокислот реагируют с 2,4- [c.54]

При арилировании аминогруппы Сафранина цвет углубляется до синего. Арилированные продукты, содержащие, как и триарил-метановые красители, не менее двух сульфогрупп, обладают кислотными свойствами и применяются для крашения шерсти, например, краситель Кислотный темно-голубой [c.79]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Из названных операций первые три — нитрование, сульфирование, хлорирование — как-раз подходят в группу методов введения новых заместителей, 4—11 (образование аминогруппы восстановлением, щелочное плавление, превращение хло()ного, соответственно бромного, атома, взаимные превращения амино- и оксигрулп, диазотирование, алкилирование, арилирование, ацилирование) можно включить в группу методов превращения уже имеющихся заместителей, хотя и могут быть случаи коллизий. Например при восстановлении нитро- или нитрозогруппы сериистокислыми солями Ьдвовременно с образованием аминогруппы наблюдается часто и вхождение сульфогруппы в ядро (новое замещение) реакция диазотирования есть метод превращения аминогруппы, но азосочетание (для пассивно входящего в реакцию амина или феиола) есть уже способ образования нового заместителя в ядре. Промежуточное положение занимает операция окисления, 12, каковая может имёть применение и в качестве метода превращения заместителя, например в переходе СвН СНз-> СбН СОзН, и в качестве определяющей вхождение новой гидроксильно-й группы в ядро,, например [c.24]

К реакциям нуклеофильного замещения, как уже указано, относят замещение галогенов гидроксильной, этоксильной или аминогруппой при действии на галогенпроизводное соответственно щелочей, алкоголятов, аммиака или аминов [51]. При действии гидразинов или семикарбазида таким путем получаются арилированные зидразины и семикарбазиды [52]. [c.357]

Для получения родамршов с алкилированными или арилирован-ными аминогруппами в реакцию вместо л -аминофенола вводят его соответствующие Л -замещенные. [c.134]

Р-Нафтохинон-4-сульфокислота, применявшаяся Фолиным [98, 99] для анализа аминокислот в моче и крови, обладает умеренной реакционной способностью [100]. При реакции с аминогруппой желтая окраска, свойственная реагенту, очищенному по методу Фолина [98], переходит в желтовато-коричневую. В ходе реакции происходит арилирование аминогруппы с отщеплением сульфогруппы реагента. Определение проводят в несколько стадий [100] вначале инкубируют без доступа света реакционную смесь, включающую раствор белка, бикарбонатный буфер (pH 8,8), диоксан и раствор НХС в 50%-ном метаноле, а затем добавляют уксусную кислоту и диоксан. Далее определяют разницу в величине поглощения при 480 нм рабочего и контрольного раствора, не содержащего белка Аб48о = 3800 М см Ч При инкубации контрольный раствор приобретает интенсивную окраску, однако он почти полностью обесцвечивается при последующем подкислении уксусной кислотой. Окраска, свойственная производным по аминогруппе, не исчезает при подкислении. Присутствие диоксана до и после подкисления предотвращает осаждение модифицированного белка. В табл. 3 сопоставлены результаты модификации аминогрупп ряда белков с помощью НХС и некоторых других реагентов. [c.360]

Реакцией внутримолёкулярного арилирования является циклизация солей диазония по Пшорру [1041]. М тоД, разработанный первоначально применительно к получению производных фенантрена, используется также для замыкания пяти- и шестичленных циклов при получении производных хризена, фенан-тридина, флуорена, флуорантена, карбазола и других полициклических систем. Синтез заключается в диазотировании амина (17), содержащего аминогруппы в орго-положении к мостику [c.450]

Существует четыре метода определения N-концевых аминокислот. Первый из них основан на арилировании полипептида 1-фтор-2,4-динитробензолом (уравнение III.3) с образованием 2,4-динитрофенильного производного N-концевого остатка. Полный гидролиз белка, экстракция ДНФ-аминокис-лоты органическими растворителями и хроматографирование или какое-нибудь другое определение модифицированной аминокислоты позволяют затем установить природу N-концевого остатка. Очевидно, что некоторые другие группы белка, например е-аминогрунпа лизина, также будут реагировать с 1-фтор-2,4-динитробензолом, однако из а-аминогрупп будет моди- [c.86]

ArNHAr ), которое можно назвать арилированием аминогруппы, чаще всего в реакцию вводят два различных первичных ароматических амина, образующих с выделением аммиака вторичный амин [c.507]

Алкилированные и арилированные фуксины. При введении метильных групп в аминогруппы фуксина получаются фиолетовые красители Краситель основной фиолетовый К (метиловый фиолетовый, метилвиолет) содержит главным образом пентаметилроз-анилин наряду с более и менее метилированными соединениями. Он получается окислением диметиланилина, причем одна из метильных групп, окисляясь, дает формальдегид, который вступает в реакцию конденсации и образует метанный атом углерода. Другой путь—метилирование фуксина нагревание.м его под давлением с ме-4 ловым спиртом и соляной кислотой. [c.429]

Глубокий синий цвет красителя обусловлен наличием в азосоставляющей арилированной аминогруппы, что всегда приводит к углублению окраски. Кислотный синий 2К имеет хорошую устойчивость к свету, мокрым обработкам и трению, но устойчивость его к щелочной валке недостаточно высока. [c.83]

Производные Н-фенилфеназония, содержащие арилированные аминогруппы [c.167]

Кислотный чисто-голубой антрахиноновый, содержащий одну арилированную аминогруппу, получают конденсацией 2,4-дибром-1-ами-ноантрахинона с п-толуидином с последующим сульфированием 5%-ным олеумом при 15—20 °С [c.210]

Реакции превращения аминогруппы и оксигруппы в арил-аминогруппу—ЫНАг (арилирование и араминирование). [c.196]

Реже для арилирования применяют п-толуидин, с помощью которого водород в аминогруппе замещается на радикал —С6Н4СН (толил). [c.284]

В процессе фенилирования в присутствии солей сернистой кислоты в качестве промежуточных продуктов образуются би-сульфитные соединения, так же как и при реакциях замещения аминогруппы на оксигруппу методом бисульфитирования (см. стр. 275). Сульфогруппы в мета-положении к аминогруппе или оксигруппе "препятствуют арилированию или араминированию. Поэтому при фенилировании аминогрупп в Гамма- и И-кислотах оксигруппа, находящаяся в мета-положении к сульфогруппе, полностью защищена сульфогруппой от араминирующего действия анилина. [c.285]

Введение ариламиногрупп можно осуществить либо обработкой Ы-фенилфеназинового, соответственно М-фенилнафтофеназинового, красителя, содержащего в своем составе аминогруппы, арамини-рующими средствами (например, солянокислым анилином), либо использованием в качестве начальных продуктов таких соединений, которые содержат в своем составе уже арилированные аминогруппы. Второй способ используется чаще. В качестве примера красителя, получаемого вторым способом, назовем кислотный темно-голубой, обладающий хорошим цветом и прочностью , его образование может быть пояснено следующей схемой [c.169]

Представителем кислотных антрахиноновых красителей, содержащих одну арилированную аминогруппу в молекуле, может служить кислотный чисто-голубой антрахиноновый (ализарин чисто-голубой Б), получающийся из 2,4-дибромамино-антрахинона конденсацией с паратолуидином и дальнейшим сульфированием (см. стр. 211). [c.210]

Образование внутримолекулярных водородных связей в красителях приводит к значительному снижению их кислотных свойств. Уменьшение числа подвижных атомов водорода достигается аци-лированием, алкилированием, и арилированием аминогрупп и гид-роксигрупп, а также замещением атомов водорода этих групп при комплексообразовании (хромовые и металлсодержащие красители). Алкилирование и арилирование гидроксигрупп и ацилирование амино- и гидроксигрупп и образование внутримолекулярных водородных связей затрудняет таутомерные превращения азокрасителей в хинонгидразонную форму. [c.98]

Одновременно реагируют с этим веществом и аминогруппы и оксигрупиы в боковых радикалах лизина, тирозина и т. д. После полного гидролиза белка с 6N HG1 производят хроматографическое разделение ярко окрашенных желтых продуктов реакции. В частности, продукт арилирования концевой аминокислоты [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология