Аминоазобензол из анилина

Индулины представляют собой красители от синего до черного цвета чисто азинового строения. Они получаются в виде смесей эмпирического состава. Один из способов их получения состоит в том, что смесь аминоазобензола, анилина и солянокислого анилина нагревают 1 час при 105°, 2 часа при 105— 120°, 1 час при 120—135° и 1 час при 135°. [c.437]

Например, при восстановлении аминоазобензола образуется смесь анилина и и-фенилендиамина [c.596]

Круглодонную трехгорлую колбу на 200 мл с термометром, прямым холодильником помещают в масляную баню с электрообогревом. Загружают раствор аминоазобензола в анилине и отгоняют воду из реакционной массы при нагревании. После отгоики 7 мл воды при 105°С температура реакционной смеси в процессе обезвоживания постепенно повышается до 145—150°С. Выдерживают при этой температуре 4 ч и затем охлаждают до комнатной. К образовавшемуся гидрохлориду индулина (VII), содержащему непрореагировавший анилин, добавляют постепенно 40,4 мл [c.184]

Диазоаминосоединения в кислой среде, а некоторые уже при нагревании образуют исходные диазосоединения (равновесие сдвигается влево). Это свойство диазоаминосоединений используется для стабилизации диазосоединений (см. стр. 317). При нагревании диазоаминобензола с избытком гидрохлорида анилина образуется п-аминоазобензол [c.277]

Нагревание с избытком анилина ведет к ряду сложных превращений, в результате которых из диазоаминобензола получается п-аминоазобензол [c.279]

С другой стороны, было найдено [69], что реакция хлористого фенилдиазония с анилином в нейтральной, слабо щелочной или слабо кислой среде протекает по двум независимым направлениям, одно из которых приводит к образованию диазоаминобензола, а другое—п-аминоазобензола. Повы- шение кислотности благоприятствует второму направлению, которое-становится единственным при достижении определенной концентрации кислоты. [c.403]

Индулин жирорастворимый—однородная масса в виде кусков черного цвета смесь красителей, получающихся в результате конденсации солянокислого аминоазобензола с анилином. Применяют для приготовления черных типографских красок, для галошного лака и для окраски пластмасс. Содержание влаги в индулине—не более 25% свободного анилина в пересчете на сухой продукт—не более 3% веществ, нерастворимых в скипидаре, остающихся на сетке с отверстиями 0,085 мм, в пересчете на сухой продукт—не более 0,3%. Концентрация типового образца 100%. [c.356]

Индулинами называют темно-синие красители, полученные сплавлением аминоазобензола с анилином и солянокислым анилином при 150—200°. [c.725]

В том же году Грисс при действии азотистой кислоты на анилин получил первый азокраситель — аминоазобензол (анилиновый желтый). [c.14]

И н д у л и н. Индулины представляют собой фенилированные поли-аминофенилфеназониевые соли. Оеш получаются при так называемом нндулиновом плавлении (т. е. нагревании и-аминоазобензола с анилином и солянокислым анилином), при котором образуется смесь различных компонентов. [c.758]

Эта перегруппировка (в отличие от бензидиновой) протекает межмолекулярно если ее проводить в сре/де л-толуидина, а не анилина, то наряду с га-аминоазобензолом образуется некоторое количество бензолазотолуидина. [c.435]

Сочетание диазотированной сульфаниловой кислоты с анилином приводит к образованию наряду с основным продуктом реакции и побочного — 4-аминоазобензола. Предложите схему образования последнего, [c.255]

Перегруппировку полученного диазоаминобензола в л-амино-азобензол осуществляют нагреванием с гидрохлоридом анилина (получение см. стр. 104). Для этого полученный диазоаминобензол без дальнейшей очистки вносят в круглодонную колбу емкостью 250 мл и добавляют туда 10 г кристаллического гидрохлорида анилина а 10—15 мл анилина. Смесь при тщательном перемешивании нагревают на кипящей водяной бане в течеьше 30 мин. Когда реакционная масса охладится до 40—50 °С, к ней добавляют 25 мл ледяной уксусной кислоты и выливают энергично перемешиваемый раствор в 200 мл холодной воды, Для лучшей коагуляции выпавшего п-аминоазобензола смесь перемешивают до тех пор, пока осадок по прекращении перемешивания не будет быстро и полно осаждаться на дно. Затем осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно отжимают на фильтре, переносят в круглодон-ную Колбу емкостью 250 мл и нагревают с обратным холодильником на электроплитке с закрытой спиралью со 100 мл лигроина (т. кип. 90— 00 °С). Горячий лигроин сливают с темного осадка в Стакан емкостью 250 мл, отфильтровывают на воронке Бюхнера выпавший при охлаждении п-аминоазобензол, а фильтрат повторно используют для экстрагирования п-аминоазобензола из темного осадка. Экстракцию повторяют до тех пор, пока из лигроина прн охлаждении не перестанет выпадать п-аминоазобензол. Весь выч павший я-аминоазобензол объединяют и сушат на воздухе. ВыхоД [c.205]

При сочетании бензолдиазониевого иона с анилином образуется триазен (диазоаминобензол) желтого цвета. При нагревании ди-азоаминобензола с анилином и гидрохлоридом анилина в течение некоторого времени происходит межмолекулярная перегруппировка с образованием п-аминоазобензола. Эта перегруппировка включает образование неустойчивого, но кинетически предпочтительного продукта, который затем медленно диспропорционирует и рекомбинируется в термодинамически более устойчивый продукт (схема уравнений 116). [c.367]

Наряду с этим, благодаря вышеназванному перемещению групп, происходит образование фенилдиазоння и сульфаниловой кислоты, и диазоний реагирует с свободным анилином, образуя несульфи-рованный аминоазобензол [c.267]

Реакция образования диазоаминобензола в отличие от собственно реакции азосочетания обратима, поэтому диазоаминобензол удается изомеризовать в и-аминоазобензол (т. е. нормальный продукт сочетания анилина с хлористым фенилдиазонием). Перегруппировка катализируется кислотами ее осуществляют путем нагревания диазоаминобензола в растворе анилина до 30— 45° С в присутствии солянокислого анилина (катализатором является сопряженная кислота анилина СвНаМНз) [c.138]

Получение солянокислого п-аминоазо-бензола. В небольшой колбочке смешивают 2 г сухого диазоаминобензола с 5 г анилина и 1 г сухого тонкоизмельченного солянокислого анилина. Смесь нагревают на водяной бане при постоянном перемешивании в течение получаса при 30° С, а затем еще столько же времени при 45° С (температура бани). После окончания реакции анилин извлекают 24 мл 10%-ной соляной кислоты (приготовляется смешением б мл НС1 (d 1,19) с 18 мл воды). Оставшийся в осадке солянокислый ге-аминоазобензол отсасывают на воронке Бюхнера и перекристаллизовывают из 100-кратного количества горячей воды, к которой добавлено несколько миллилитров НС1. Выход соли 2 г (86% теоретического). [c.144]

Аминоазобензол(1И). Круглодонную трехгорлую колбу на 100 мл с мешалкой, термометром, капельной воронкой помеш,ают в водяную баню с электрообогревом. Загружают 8 мл воды, 15,9 мл анилина (см. синтез 1.1). При перемешивании постепенно добавляют 4,5 г NaNOj и после растворения последнего еш,е 15,9 мл анилина. К смеси за 5—10 мин приливают 10,3 мл конц. НС1 так, чтобы температура реакционной массы не превысила 35°С. Включают электроплитку и содержимое колбы нагревают до 40—45°С, выдерживают при этой температуре 5 ч, добавляют 2 г Na l и дополнительно перемешивают при той же температуре 4—5 ч, затем приливают 3,6 мл конц. НС1 и размешивают 30 мин. Содержимое колбы переносят в делительную воронку и дают отстояться. Верхний слой, представляюш,ий собой раствор аминоазобензола в анилине, отделяют и используют далее. [c.183]

Через анилин получают азосоединения - вещества, содержащие группировку из двух атомов азота, заключенную между двумя органическими радикалами, например СеНз—С6Н4—МНг -п-аминоазобензол. Ароматические азосоединения, как правило, интенсивно окрашенные вещества, что определяется энергией возбуждения электронов замещенной связи N=N1 соответствующей длине волны видимой области спектра. Введение в азосоединения различных заместителей приводит к изменению окраски, поэтому на основе азосоединений готовят самые разнообразные красители. [c.431]

Кондуктометрический метод не нашел широкого распространения для прямого определения серебра в различных материалах. Он иногда применяется при определении серебра по методу осаждения, например посредством титрования и-аминоазобензолом [1305], 2-меркапто-5-анилино-1,3,4-тиодиазолом [1349], сульфатиа-золом [699], оксалатом лития [1079], ортованадатом натрия [1427]. [c.100]

Подобные превращения связаны с промежуточным образованием гидразосоединений, которые затем под влиянием кислоты испытывают бензидиновую или семидиновую перегруппировку. Одновременно образуется в результате расщепления гидразосоединения переменное количество амина ряда бензола. Например, из азобензола наряду с главным продуктом реакции — бензидином — образуется некоторое количество дифенилина (VII) и анилина. При восстановлении некоторых азосоединений, например 4,4 -диэтоксиазобензола, 2-аминоазобензола, 2-оксиазо-бензола не наблюдается бензидиновой или семидиноной перегруппировки, а образуются исключительно амины ряда бензола. [c.464]

Индулин получают длительным нагреванием (150—200 °С) -аминоазобензола с анилином и гидрохлоридом анилина. Синтез индулина сопровождается образованием индамина (1), азофени-на (2) и других промежуточных продуктов [c.360]

Различные органические амины, диамины, гидразин этилендиамин, пентаметилендиамин слабо влияют на скорость реакции цистин не влияет присутствие групп, способных к обратимому окислению—восстановлению, значительно увеличивает активность катализатора например I) р-фени-лендиамин и 2) ЛГ,Л -диметил-р-фенилендиамин первый имеет ббльшую каталитическую активность, чем второй в отношении гидрохлорида анилина, диметиланилина, дифениламина, тетра-метилдиаминодифенилметана, толидина, бензидина, аминоазобензола и р-аминофенола было найдено меньшее влияние на скорость реакции и это приводит к заключению, что каталитическая активность уменьшается, если присутствует одна аминогруппа или если расстояние между двумя аминогруппами становится больше диаметра бензольного цикла, даже когда соединение содержит обратимо окисляющуюся и восстанавливающуюся систему [c.229]

Индулины представляют собой омесь красителей (VIII—X), получающихся при взаимодействии аминоазобензола с анилином [c.17]

При разрыве связи в структуре II образуется катион, который способен электрофильно присоединить оторвавшийся остаток (анилин). Структуры III — VI показывают, что оба реагирующие кольца расположены плоскопараллельно и остаются комплексно связанными друг с другом. Бензидин является важным промежуточным продуктом при синтезе азокрасителей (см. стр. 528). Изомеризации диазоаминобензола в п-аминоазобензол (см. стр. 527) и фенилгидроксиламина в п-аминофенол (стр. 511) представляют собой не перегруппировки, а межмолекулярные реакции. [c.561]

Диазоамино-аминоазоперегруппкровка. Диазоаминобензол, образующийся из хлористого фенилдиазония и анилина, превращается при нагревании с солянокислым анилином в п-аминоазобензол. [c.402]

При нагревании диазоаминотолуола с солянокислыми анилином или о-толуидином мигрирующая группа СНдСоН4—N3—вступает в ядра анилина или о-толуидина, в результате чего образуются 4-метил-4 -аминоазобен-зол или 3,4 -диметил-4-аминоазобензол [66] [c.402]

Для образования основного азокрасителя к части раствора солянокислого фенилдиазоння (см. опыт 101) прибавьте 1 каплю диметил анилин а — С НдМ (СНд)2 (87) и энергично встряхните. Выпадает желто-оранжевый осадок основания красителя — анилин-азо-диметиланилин, или л - д и м е т ил-аминоазобензол (см. стр. 179). [c.174]

Если азосочетание проводят с самим анилином в нейтральном или щелочном растворе, то получают сначала диазоаминобен-зол и только затем в результате взаимодействия с кислотой образуется п-аминоазобензол. Объясните образование первого соединения и его необратимое превращение в кислой среде в конечный продукт. [c.367]

Индулины и нигрозины. Индулинами называют темносиние красители близкие по своему строению к сафранинам они представляют собою не индивидуальные вещества, а смесь фенилиро-ванных в различной степени продуктов с различным числом аминогрупп. Их получают сплавлением аминоазобензола с анилином и солянокислым анилином при 150—200°. Из индулинового-плава были выделены следующие соединения [c.527]

Образовавшийся диазоний реагирует со свободным анилином, образуя несульфированный аминоазобензол [c.480]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология