Эстрон физиологическая активность

Как и у гестагенных гормонов, удаление 19-СНз-группы повышает физиологическую активность и 19-нордезоксикортикостерон (L) значительно сильнее дезоксикортикостерона 19-нордезоксикортикостерон получается (как и 19-норпрогестерон) из норандростендиона (LI), который в свою очередь легко образуется из эстрона восстановлением по Берчу (с последующим гидролизом и окислением). [c.355]

Эстрон содержится в моче, большей частью этерифицированный серной кислотой эстриол находится в сочетании с глюкуроновой кислотой. Эстриолглюкуроио-вая кислота совершенно неактивна эстролсерная кислота обладает пониженной физиологической активностью. Казалось бы, что организм использует этерификацию этих гормонов как средство заш иты против больших количеств гормонов, вырабатываемых во время беременности. В процессе операций изолирования эти эфиры подвергаются сначала кислотному гидролизу с целью выделения гормонов в свободном виде. [c.913]

Указанные выше реакции замещения изучались для получения физиологически активных веществ. 6-Оксидегидроабиетинол напоминает эстрадиол тем, что на одном конце молекулы имеется фенольная группировка, а на другом — спиртовая группа, и что это вещество обладает почти такой же сильной с)Строгенной активностью, как и эстрон. [c.74]

Следует отметить, что стёрины животного организма обладают лишь слабой вращательной способностью (Мд от + 90 до —150). Несмотря на наличие нескольких центров асимметрии, три из которых, повидимому, обладают оптической активностью порядка 100 единиц, общее вращение молекулы невелико, так как отдельные центры почти полностью нейтрализуют друг друга. Гидроксильная группа при g в р- или а-положении оказывает лишь незначительное влияние на оптическое вращение. То же относится к обращению конфигурации при С и к переходу боковой цепи стеринов в боковую цепь желчных кислот. Двойная связь холестерина в положении 5,6 сдвигает вращение молекулы влево однако наличие подобной связи не приводит к отчетливо выраженному значению молекулярного вращения (УИд—151). Выделяемые в незначительном количестве в организме физиологически активные стероидные гормоны характеризуются сильным положительным вращением Мд эстрадиола-17,3 +220 эстрона +445 тестостерона +314 прогестерона +603 кортикосте-рона +743 соединения А Кендалла +788. Сравнительно сильное правое вращение гормонов по сравнению с другими стероидами животного организма и нормальными продуктами обмена гормонов указывает на возможность существования некоторой зависимости физиологической активности от оптического вращения, влияющего, быть может, на образование комплексных соединений гормонов с энзимами. [c.206]

Продуктом реакции является не эстрадиол, а его изомер, которому приписывалось строение 8-изоэс- градиола, так как присоединение водорода к двойной связи в положении 7,8 приводит, по всей вероятности, к не встречающейся в природе конфигурации при Сд. Окислением 8-изо-эстрадиола при 1, был получен 8-изоэстрон, физиологическая активность которого примерно в три раза меньше активности природного эстрона при испытании на крысах). [c.314]

Эстрадиол. Из эстрогенных веществ, выделенных из природных источников до 1935 г., наиболее активным при испытании по Аллену — Дойзи оказался эстрон. Вскоре, однако, было выяснено, что некоторые продукты химического превращения эстрона превосходят его по биологической активности. Наиболее важным и активным из таких веществ является дигидропроизводное эстрона, полученное впервые Швенком и Гильдебрандтом . Выделенное ими вещество оказалось не совсем чистым, так как содержало примеси более высокоплавкого С ,-эпимера, отличающегося меньшей физиологической активностью. Низкоплавкий изомер известен под произвольным названием -эстрадиола в настоящей книге он описывается как эстрадиол-17р. Последующие исследователи установили, что при восстановлении эстрона в нейтральной или щелочной среде или натрием в спирте единственным продуктом реакции является эстрадиол-17р. Более высокоплавкий эстрадиол-17 образуется в других условиях, например при восстановлении с помощью [c.315]

Одним из них является изменение стереохимии стероидной молекулы, что позволяет выяснить точные стереохимические условия гормональной активности стероидов. В связи с этим достаточно напомнить, что с помощью полного синтеза было осуществлено получение всех восьми теоретически возможных рацематов эстрона. Другой модифицирующий фактор— замена углеродных атомов стероидного скелета на гетероатомы (К, О, 8). Многие из таких гетероциклгшеских аналогов также наиболее просто могут быть получены с помощью полного синтеза. Введение в стероидный скелет гетероатомов, существенно не изменяя стереохимии, вызывает глубокие изменения физиологической активности, что открывает пути выяснения весьма тонких аспектов механизма действия физиологически активных соединений. [c.5]

Еще раньше, в 1929 г. Бутенант и Дойзи выделили первый женский эстрогенный гормон — эстрон. Он содержится в большом количестве в моче беременных женщин п самок, но также и в моче самцов, например жеребцов, откуда и получается. Этому не следует удивляться, так как организм освобождается таким путем от ненужного ему гормона. Эстрон лишь один из серии выделенных в настоящее время родственных по действию и структуре эстрогенных гормонов, вызывающих состояние течки у животных и обеспечивающих первую фазу месячного цикла у женщин. Еще более сильно действующим эстрогеном является эстрадиол, выделенный из яичников животных. Индикатором действия этого рода гормонов служит кастрированная самка мыши, у которой введение некоторого минимального количества гормона ( 1 мышиная единица ) вызывает признаки течки. Однако для организма женщин и самок характерна еще и вторая группа гормонов, так называемого лутоидиого действия. Эти гормоны начинают вырабатываться желтым телом , развивающимся в яичнике после совершившегося в первой фазе месячного цикла (женщина) — выделения яйца (овуляции). Примером таких гормонов служит лутеостерон. Назначение этого рода гормонов — подготовка организма к беременности, в частности подготовка матки к восприятию и развитию онлодотворенного яйца. Интересно, что эстрогенные гормоны (или эстрогенно действующие вещества) широко распространены в природе. Они найДены в цветах и плодах многих растений. Эстрогены оказывают стимулирующее действие на рост и цветение растений. Возможно, что навоз обязан частью своего полезного действия на полях всегда присутствующим в нем эстрогенам. В настоящее время эти гормоны и некоторые их синтетические физиологически активные аналоги служат важными медицинскими средствами. Так, эстрон и тестостерон применяются как тонизирующие и как лечебные препараты при недостаточной продуктивности гонад, болезненной или возрастной. В некоторых случаях они эффективны против рака (предстательной и грудных желез и др.). Лутеостерон предупреждает выкидыши и обеспечивает нормальное тече- [c.611]

Эстрадиол и эстрон тоже выделены нз семенников жеребцов. Из упомянутых выше пяти фолликулярных гормонов наиболее активным оказа.мся эстрадиол. Он выделен в 1935 Г. Дойзи из вытяжки яичников. Его 17-оксигруппа имеет р-конфигурацию. Эстрадиол является главным продуктом прн восстановлении 17-кетогруппы эстрона эпимерный 17а-эстрадиол, образующийся при этой реакции и меньшем количестве, физиологически мало активен. [c.874]

Яичники самок производят женские половые гормоны или эстрогены. Исследование биологических свойств их производят на животных с удачен-ными половыми железами, у которых отсутствуют поведенческие реакции и физиологические признаки, необходимые для нормального полового цикла и размножения. Введение гормонально активных веществ восстанавливает до некоторой степени эти нарушения. При этом в случае организма самки говорят об эстрогенной активности вещества. Из стероидных соединений, синтезируемых яичниками, эстрогенными свойствами обладают эстрадиол 2.992, эстрон 2.993, эстриол 2.994 и эквиленин 2.995. Из них первичным является диол 2.992, а остальные — продукты его метаболизма в ткани яичника. Как видно из структурных формул, кольцо А в молекулах эстроге- [c.275]

Методы адсорбции находят широкое применение для очистки половых гормонов, родственных стеринам и физиологически очень активных . Например, методом адсорбции из мочи жеребых кобыл были выделены гормоны фолликулин (эстрон), эквиленин и др. . Эквиленин адсорбируется сильнее, так как содержит пять двойных связей, а фоликулин—слабее, так как содержит только три двойные связи. Разделению хроматограмдш способствует сопутствующий гормонам пигмент индирубин. [c.174]

Большая активность эстрадиола-17[3 по сравнению с эстроном навела исследователей на мысль, что даже наиболее активные из веществ, выделяемых с мочей, могут оказаться не первичными гормонами, регулирующими нормальные физиологические процессы в организмах, а продуктами их превращения. Исследование веществ, входящих в состав ткани яичников, было сопряжено с многочисленными трудностями, однако в 1935 г. Дойзи выделил высокоактивное кристаллическое соединение, оказавшееся идентичным эстрадиолу-17р. С наилучшими результатами его удалось выделить через трудно растворимый ди-а-наф-тоат. Указанное производное было получено в пиридиновом растворе, причем избыток хлорангидрида -нафтойной кислоты удаляли, прибавляя избыточное количество глицина и извлекая образовавшийся а-нафтоил-глицин из эфирного раствора с помощью раствора двууглекислого натрия. При переработке 4 т яичников свиней было выделено около половины того количества эстрогенов (25 мг), которое в них содержалось, судя по данным биологических исследований. Еще до окончательного выделения гормона в чистом виде строение его было выяснено, и его начали применять в качестве терапевтического препарата. [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология