Пропилен пропен алкилирование бензола

Рис. 72. Состав продуктов алкилирования бензола пропиленом при различных соотношениях пропи-лена и бензола /—изопропилбензол 2—полиалкилбензолы 3—бензол.

Принципиальная схема производства изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом в паровой фазе показана на рис. 9. Необходимые количества бензола и пропилен-пропа-новой фракции предварительно смешиваются в аппарате 1 полученная смесь через систему теплообменников 3 подается насосом 2 в контактный аппарат 5. Алкилирование проводят при 250—300 X тепло реакции отводится за счет испарения жидкой Сз-фракции, поступаюшей в отдельные секции аппарата 5. [c.45]

Рассмотрим ту же систему, что и в предыдуш ем примере, состоящую из трех сопряженно работающих реакционных узлов деструктивная гидрогенизация, дегидрогенизация этана и пропана, алкилирование бензола этиленом и пропиленом. [c.140]

Аналогичная картина наблюдалась при алкилировании бензола пропиленом под действием хлористого пропила, который, вероятно, является источником НС1 [158]. [c.63]

Деструктивная гидрогенизация Дегидрогенизация этана и пропана Алкилирование бензола этиленом и пропиленом [c.217]

Из структурного элемента по дегидрогенизации этана и пропана в качестве товарного продукта отводится метан образовавшийся в процессе водород направляется на деструктивную гидрогенизацию, а этилен и пропилен—на алкилирование бензола непрореагировавшие же этан и пропан снова возвращаются на дегидрогенизацию. [c.228]

Образование изопропилбензола при сернокислотном алкилировании бензола пропанолами и пропиленом указывает на то, что равновесие между первичными и вторичными пропил-катионами, смещается в сторону последних в результате 1,2-гидридного переноса значительно быстрее реакции алкилирования. Часть изопропилбензола образуется по более сложному механизму, поскольку наблюдается скелетная изомеризация пропильной группы. По-видимому, при алкилировании бензола [1- С]пропанолом-1 в образующемся первичном пропил-катионе наряду с [c.115]

Экспериментально установлено, что алкилирование бензола пропиленом в токе сухого хлороводорода проходит с максимальным выходом изопропилбензола даже при 50°С [202]. Максимальный выход алкилбензолов получен при алкилировании бензола пропил-и изопропилхлоридом, изобутилхлоридом и н-бутил-хлоридом при 60—70° с [204], алкилировании фенола пропилхлоридом при 70—80° С [203] и фенола изобутиленом— при 70—80° С [203]. Данные опытов приведены в табл. 50. [c.174]

Алкилирование бензола пропи-леном может проводиться при помощи целого ряда катализаторов фосфорной кислоты на носителях, хлористого алюминия, серной кислоты и др. В настоящее время алкилирование бензола пропиленом осуществляется в промышленности несколькими способами. [c.141]

Промотирование хлористым пропилом реакции алкилирования бензола пропиленом на цеолитах типа X и Y показало значительный эффект. Так, до введения в исходное сырье хлористого пропила цеолиты по активности располагались в ряд aY > НХ > СаХ > [c.123]

Добавка к бензолу 3, 10 п 20% хлористого пропила промотирует катализатор, что приводит к возрастанию выхода кумола с 20 до 37,4 мол. % (в расчете на пропилен). Алкилирование же бензола чистым хлористым пропилом дает выход кумола, равный 29,73 мол. %. Эта величина выше, чем при алкилировании бензола чистым пропиленом, но ниже выходов кумола, полученных со смесью пропилена и хлористого пропила. [c.77]

Такая же картина наблюдается и при алкилировании бензола пропиленом и смесью пропилена и хлористого пропила на СаХ-цео-лите. Результаты опытов по алкилированию бензола чистым пропиленом и смесью пропилена и хлористого пропила приводятся в табл. 2. [c.77]

Термический крекинг газойля Деструктивная гидро-генизаяья Дегидрогенизация этана и пропана Алкилирование бензола этиленом и пропиленом [c.229]

Пример И. 12. Определить диаметр и высоту реактора и часовое количество техвического иаопрорилбеизола (алкилбензольной фракции) для установки алкилирования бензола пропиленом в присутствии хлористого алюминия производительностью 150 т/су тки пропан-пропиленовой фракции, состоящей из 30% вес. пропплена и 70% вес. пропана. Температура в реакторе 100 С, давление 5 ат. [c.259]

Ароматические углеводороды С9, полученные при диспропор-ционировании на алюмосиликатном катализаторе, отличаются по составу от других продуктов более высоким содержанием псевдокумола и мезитилена. В ароматических углеводородах С 9, выделенных из продуктов риформинга, наблюдается повышенная концентрация зтилтолуолов, а в выделенных из бензина пиролиза — к-пропил-бензола п индана. Разделение смесей ароматических углеводородов С 9 на индивидуальные изомеры до настоящего времени в промышленных масштабах не освоено. Из смесей ароматических углеводородов С 9, получающихся в различных процессах нефтепереработки, выделяют псевдокумол и в небольших количествах мезитилен. Получение зтилтолуолов и гемимеллитола ограничивается потребностью в реактивах применения в химической промышленности они пока не находят. Изопропилбензол (кумол) также не выделяют пз смесей ароматических углеводородов С9, а вырабатывают алкилированием бензола пропиленом. [c.210]

Глицерин через эпихлоргидрин получают из пропилена 98%-ной чистоты. Высокомолекулярный полимер пропилена (полипропилен) по разработанным в последнее время способам полимеризации под низким давлением получается из 95%-пого пропилена. Для синтеза изопропилового спирта используется еще менее чистое сырье с содержанием 90% СзНв. Полпмерн-зация пропилена на три- и тетрамер, как и алкилирование бензола пропиленом, не требует высокой чистоты сырья. Однако содержание углеводородов Сг в исходной пропан-пропи,неновой фракции не должно превышать 1—2%, если выходящий из полимеризационной установки пропан сбывается в виде жидкого газа без дополнительной деэтанизации его для снижения упругости паров сжиженного газа [24]. [c.158]

Хлористый пропил, введенный в реакционную среду, OK3v4HBaeT промотирующее действие на реакцию алкилирования бензола пропиленом при 320 °С на цеолитах типа X и Y Na-, Н и Са-форм [18]. Кривая зависимости выхода кумола и диизопропилбензолов от количества подаваемого хлористого пропила (0,5—20 вес.% на бензол) проходит через максимум. Возрастание выхода кумола в [c.150]

Алкилирование бензола пропиленом на цеолитах промотируется талогенсодержащими и кислородсодержащими соединениями. В работах [67, 68] показано, что добавка хлористого пропила к смеси бензола с пропиленом в количестве 0,5—20 масс.% от бензола увеличивает выходы кумола и диизопропилбензолов на цеолитах ЫаУ, НХ, СаХ. Так, например, при добавлении 10,0% 3H7 I выход кумола на СаХ увеличивался с 12,9 до 34,5% Ко=0,5 час- по бензолу 320° /=2. Алкилирование чистым 3H7 I давало выход 17,8%, он ниже, чем со смесью хлористого пропила и пропилена. При увеличении хлористого пропила в смеси выходы кумола и диизопропилбензолов проходили через максимум при различном содержании активатора. [c.191]

Из этих данных отчетливо видно, что хлористый пропил оказывает промотирующее действие на активные центры цеолита, участвующие в катализировании процесса алкилирования бензола пропиленом, причем промотирующее действие имеет сложный характер, [c.77]

При учете продуктов, образующихся в ряде реакций конденсации, получается только путаница, так как те или иные ступенчатые механизмы основываются на отдельных идентифицируемых веществах как на промежуточных продуктах. Некоторые из этих фактов таковы. Бензол конденсируется с циклопропа1ном с образованием н-пропилбензола [44]. Нормальный бромистый пропил, как и пропилен, дает главным образом изопропилбензол [28, 36]. Этиловый спирт дает этилбензол, но метиловый спирт не образует толуола [40], а бензиловый спирт и хлористый бензил дают дифенилметан [39]. Оптически активный вторичный бутиловый спирт да ет вторичный бутилбензол с некоторой оптической активностью [41]. Алкилирование изобутана пропиленом не дает в качестве главного продукта триптан, а приводит к смеси углеводородов, содержащей много изомеров и углеводороды с различным числом атомов углерода. Допущение, что олефин является обычным промежуточным веществом, исключается (несмотря на то, что неспособность метилового спирта алкилировать бензол как будто бы подтверждает это допущение) на основании реакции бензилового спирта и хлористого бензила, которые также не могут образовать олефина, и на основании того, что циклопропан образует нормальное, а пропилен — изосоединение. Допущение, что фторид является промежуточным продуктом, также исключается, что видно на примере реакции циклопропана, так как нормальный галоидный пропил дает главным образом изопропилбензол. В аналогичных условиях проводились реакции олефинов, фторидов, спиртов и хлоридов одинакового углеродного скелета с бензолом и толуолом в идентичных условиях и в течение одинакового промежутка времени [31]. Один фторид без добавки избыточного фтористого водорода реагировал очень медленно и [c.274]

Из табл. 2 видно, что добавка 0,5 масс. % хлористого проппла в бензол увеличивает выход кумола с 12,9 до 21,3 мол. % (в расчете на пропилен). С увеличением добавки хлористого пропила до 10 масс. % выход кумола продолжает расти. Алкилирование бензо 1а чистым хлористым пропилом позволяет получить кумол с выходом несколько большим, чем при использовании чистого пропилена, но более низким, чем в случае смеси хлористого пропилена (см. опыты 1 и 6, табл. 2). Выход изопропилбензола достигает максимума при содержании 10% хлористого пропила в системе, а выход, диизопропилбензолов — при содержании 0,5% хлористого пропила. [c.78]

Изучение продуктов, образующихся в результате большого числа реакций конденсации, не указывает на ступенчатый механизм, включающий образование идентифицируемых промежуточных соединений. Приведем некоторые факты. Бензол, конденсируясь с циклопропаном, образует н-пропил-бензол [61]. и-Бромистый пропил дает преимущественно изонропилбензол [57], который был получен та1си е из иэрпропилена [56]. Этиловый спирт дает этилбензол, но метиловый спирт не дает толуола [76]. Бензиловый спирт и хлористый бензил дают дифенилметан [60]. Оптически активный вторичный бутиловый спирт дает вторичный бутилбензол, также обладающий некоторой оптической активностью [7]. Алкилирование изобутана пропиленом не дает в качестве основного продукта реакции триптана, а приводит к образованию углеводородов, содержащих большое количество изомеров с большим числом атомов углерода. Предположение, что основным промежуточным продуктом является олефин, исключается (несмотря на то, что бензол не алкилируется метиловым спиртом), так как бензиловый спирт и галоидбензол, как известно, вступают в подобные реакции, хотя они и не могут образовывать олефинов. Другим доводом является то, что циклопропан образует нормальные продувты, в то время как пропилен образует изосоединения. Предположение, что промежуточным продуктом при циклопро-пановой реакции является фторид, опровергается тем, что нормальный галоидный пропил дает преимущественно изопропилбензол. Олефины, фториды и хлориды, имеющие одинаковую углеродную структуру, в одинаковых условиях реагируют с бензолом и толуолом с одинаковой скоростью [66]. Фторид без добавления избытка фтористого водорода реагирует очень медленно и дает малые количества продукта. Большие количества продукта были получены, когда к смеси бензола и алкилфторида был прибавлен фтористый водород. Олефин реагирует с образованием больших количеств продукта. Однако количество требуемого фтористого водорода в этом случае меньше количе- [c.244]